肉桂酸的制备.docx

实验六：肉桂酸的制备一：实验目的1、 掌握用Perkin反应制备肉桂酸的原理和方法；2、 巩固回流、简易水蒸气蒸馏等装置二：实验基本原理芳香醛和酸酐在碱性催化剂的作用下，可以发生类似羟醛缩合的反应，生成a，8-不饱 和芳香醛，这个反应称为Perkin反应催化剂通常是相应酸酐的羧酸的钾或钠盐，也可以用碳 酸钾或叔胺CHO CH=CHCOOH* (C^COkO K2CO3 » * CH3COOH三：主要试剂及主副产物的物理常数名称分子量相对密度熔点/C沸点/C溶解度苯甲醛106.121.04-26179.62微溶于水，约为0.6wt (20°C)可混溶于乙醇、乙醚、苯、 氯仿乙酸酐102.091.080-73.1138.6溶于氯仿和乙醚，缓慢地溶 于水形成乙酸肉桂酸148.171.247135300在热水中溶于6ml乙醇中， 可以任意比例溶于苯、丙酮、 乙醚、冰乙酸、二硫化碳等其他性质苯甲醛：分子式C7H6O,相对蒸气密度3.66 (空气=1)，饱和蒸气压0.13 kPa (26°C)折射 率1.5455，闪点64C，引燃温度192C是最简单的，同时也是工业上最常为使用的芳醛 在室温下其为无色液体，具有特殊的杏仁气味。

乙酸酐：分子式C4H6O3，无色透明液体，有强烈的乙酸气味，相对蒸气密度3.52 (空气 =1)，饱和蒸气压1.33 kPa (36C)，闪点49C，引燃温度316C相对密度1.080折光率1.3904 低毒，半数致死量（大鼠，经口）1780mG/kG有腐蚀性勿接触皮肤或眼睛，以防引起损伤 有催泪性易燃，其蒸气与空气可形成爆炸性混合物，遇明火、高热能引起燃烧爆炸与强氧 化剂接触可发生化学反应肉桂酸：分子式C9H8O2,又名B一苯丙烯酸，有顺式和反式两种异构体通常以反式形 式存在，为白色单斜晶体，微有桂皮气味肉桂酸是香料、化妆品、医药、塑料和感光树脂等 的重要原料四：主要试剂规格及用量名称规格用量物质的量苯甲醛新蒸（11.25g）3.8mL0.0375mol乙酸酐新蒸（3.98g）10.5mL约 0.111mol碳酸钾无水5.25g氢氧化钠10%30mL浓盐酸1:130mL水-乙醇溶液3:1五：实验装置图主要仪器：100mL圆底烧瓶，球形冷凝管，直形冷凝管，温度计，简易水蒸气蒸馏装置， 抽滤装置，250mL烧杯，表面皿六：实验简单操作步骤及实验现象记录实验步骤实验现象分别量取3.8mL新蒸馏过的苯甲醛和10.5mL新蒸馏过的乙酸酐于100 mL无明显现象，白色固体不溶解干燥的圆底烧瓶中，摇匀，再加入5.25g 研碎无水碳酸钾将烧瓶置于石棉网上方1〜2cm，使 反应物保持微微沸腾，刚好有回流， 回流45分钟刚开始加热时，液体变成乳白色且有 白色气泡冒出，随着加热时间加长，溶 液颜色变橘红色，且有少量固体出现。

反应结束，稍冷，趁还没有出现固 体，迅速转入长颈圆底烧瓶（水蒸气 蒸馏用）中，用约30 mL热水分几次 冲洗反应瓶洗液一并转入长颈圆底烧 瓶用玻璃棒轻轻捣碎固体后进行水 蒸气蒸馏，至无油状物蒸出为止加热一段时间后，长颈烧瓶内液体剧烈 翻滚，蒸出白色乳浊液蒸馏大约50分 钟后，用表面皿承接少量蒸出的液体，发 现表面没有少量油状物了将长颈圆底烧瓶中的剩余物转入一洁 净的烧杯中，冷却溶液表层，内部有凝固物加入约30mL10%氢氧化钠溶液中和至 溶液呈碱性，使生成的肉桂酸形成钠盐而溶 解固体溶解，溶液呈深橘红色再加入30mL水，并加入适量活性炭， 煮沸5min，趁热过滤滤液冷却后，用 30mL1:1的盐酸酸化至酸性，冷却，待晶体 全部析出后抽滤，用10mL冷水分两次洗涤 沉淀，抽干后粗产品在80^烘箱中烘干［2 产率约3g可用3:1的水-乙醇溶液进行重 结晶滴加HCL酸化时，产生白色糊状物，经 抽滤后，得到纯白色物质烘干得到5.5g 灰白色粉末状物质七：实验结果及分析本次实验得到5.5g灰白色产物，而纯的肉桂酸应该纯白色的，说明本次实验过程中的有的操作是不 规范的可能有一下几点原因：1、加入活性炭煮沸后，使用的烧杯没有洗干净，而我在之后的步骤里都再 次用到了该烧杯；2、加活性炭煮沸并趁热过滤时，可能没有过滤完全。

计算产率：生成的肉桂酸理论值： m： 0.0375mol*148.17g/mol=5.56g生成的肉桂酸实际值： m： 5.5g产率：本实验产率较高可能原因：产品烘干不够完全八：思考题1、本实验需要注意的地方：1、加热的温度最好用油浴，控温在160—1800C，若用电炉加热，必须使烧瓶底离开电炉4~5cm， 电炉开小些，慢慢加热到回流状态，等于用空气浴进行加热如果紧挨着电炉，会因温度太高，反应太激 烈，结果形成大量树脂状物质，甚至使肉桂酸一无所有，这点是实验的关键2、反应刚开始，会因二氧化碳的放出而有大量泡沫产生，这时候加热温度尽量低些，等到二氧化碳 大部分出去后，再小心加热到回流态，这时溶液呈浅棕黄色反应结束的标志是反应时间已到规定时间， 有小量固体出现反应结束后，再加热水，可能会出现整块固体，很不好压碎，干脆不要去压碎它（当然 能搞碎是最好的），以免触碎反应瓶等水汽蒸馏时，温度一高，它会溶解的2、用水蒸气蒸馅能除去什么？能不能不用水蒸气蒸馅？如何判断蒸馅终点？答：①除去未反应的苯甲醛；② 不行，必须用水蒸气蒸馏，因为混合物中含有大量的焦油状物质，通常的蒸馏、过滤、萃取 等方法都不适用；③ 当流出液澄清透明不再含有有机物质的油滴时，即可断定水蒸汽蒸馏结束（也可用盛有少量 清水的锥形瓶或烧杯来检查是否有油珠存在）。

3、 什么情况下需要采用水蒸汽蒸馅？答：下列情况需要采用水蒸气蒸馏：（1） 混合物中含有大量的固体，通常的蒸馏、过滤、萃取等方法都不适用2） 混合物中含有焦油状物质，采用通常的蒸馏、萃取等方法都不适用3） 在常压下蒸馏会发生分解的高沸点有机物质4、 怎样正确进行水蒸汽蒸馅操作？答：（1）在进行水蒸气蒸馏之前，应认真检查水蒸气蒸馏装置是否严密2） 开始蒸馏时，应将T形管的止水夹打开，当水蒸气发生器里的水沸腾，有大量水蒸气溢出 时再旋紧夹子，使水蒸气进入三颈烧瓶中，并调整加热速度，以馏出速度2—3滴/秒为宜3） 操作中要随时注意安全管中的水柱是否有异常现象发生，若有，应立即打开夹子，停止加 热，找出原因，排除故障后方可继续加热。