《有机化学》课件—15萜类和甾体化合物.ppt

有机化学有机化学第十五章第十五章 萜类和甾体化合物萜类和甾体化合物本章主要内容本章主要内容l l第一节第一节 萜类化合物萜类化合物l l一、萜类化合物的定义、分类和通性一、萜类化合物的定义、分类和通性l l二、重要的萜类化合物二、重要的萜类化合物l l第二节第二节 甾体化合物甾体化合物l l一、甾体化合物的结构一、甾体化合物的结构l l二、甾体化合物的命名二、甾体化合物的命名l l三、重要的甾体化合物三、重要的甾体化合物第一节第一节 萜类化合物萜类化合物l l一、定义、分类和通性一、定义、分类和通性l l（一）定义（一）定义l l（二）分类（二）分类l l1.1.单萜单萜单萜单萜l l2.2.二萜二萜二萜二萜l l3.3.三萜三萜三萜三萜l l4.4.四萜四萜四萜四萜l l（三）通性（三）通性l l三、重要的萜类化合物三、重要的萜类化合物一、定义、分类和通性一、定义、分类和通性l l（一）定义（一）定义l l萜类化合物萜类化合物l l在结构上可看成是由两个或两个以上异戊二在结构上可看成是由两个或两个以上异戊二在结构上可看成是由两个或两个以上异戊二在结构上可看成是由两个或两个以上异戊二烯单元的聚合体及其氢化物或含氧衍生物。

烯单元的聚合体及其氢化物或含氧衍生物烯单元的聚合体及其氢化物或含氧衍生物烯单元的聚合体及其氢化物或含氧衍生物H2CCCHCH3CH2异戊二烯异戊二烯CCCCC异戊二烯单位异戊二烯单位异戊二烯单位异戊二烯单位头头头头尾尾尾尾一、定义、分类和通性一、定义、分类和通性l l结构特点：结构特点：l l（1 1）分子中含碳原子数都是）分子中含碳原子数都是）分子中含碳原子数都是）分子中含碳原子数都是5 5的整数倍；的整数倍；的整数倍；的整数倍；l l（2 2）可看做是由若干异戊二烯分子以头）可看做是由若干异戊二烯分子以头）可看做是由若干异戊二烯分子以头）可看做是由若干异戊二烯分子以头尾或尾尾相连而成的尾或尾尾相连而成的尾或尾尾相连而成的尾或尾尾相连而成的一、定义、分类和通性一、定义、分类和通性l l（二）分类（二）分类l l1根据分子中所含异戊二烯单元数可分为根据分子中所含异戊二烯单元数可分为l l单单单单 萜：两个异戊二烯单位萜：两个异戊二烯单位萜：两个异戊二烯单位萜：两个异戊二烯单位C C1010l l倍半萜：三个异戊二烯单位倍半萜：三个异戊二烯单位倍半萜：三个异戊二烯单位倍半萜：三个异戊二烯单位C C1515l l二二二二 萜：四个异戊二烯单位萜：四个异戊二烯单位萜：四个异戊二烯单位萜：四个异戊二烯单位C C2020l l三三三三 萜：六个异戊二烯单位萜：六个异戊二烯单位萜：六个异戊二烯单位萜：六个异戊二烯单位C C3030l l四四四四 萜：八个异戊二烯单位萜：八个异戊二烯单位萜：八个异戊二烯单位萜：八个异戊二烯单位C C4040l l2根据碳架的不同可分为根据碳架的不同可分为l l链状、单环、多环、中环和大环等几类。

链状、单环、多环、中环和大环等几类链状、单环、多环、中环和大环等几类链状、单环、多环、中环和大环等几类一、定义、分类和通性一、定义、分类和通性l l（三）通性（三）通性l l萜类化合物是带有香味或不带香味的液体或萜类化合物是带有香味或不带香味的液体或固体；多数具有挥发性，含有手性碳原子，固体；多数具有挥发性，含有手性碳原子，有旋光性有旋光性l l化学性质表现出所含官能团的性质如：化学性质表现出所含官能团的性质如：l l双键上可以发生加成反应、氧化反应；双键上可以发生加成反应、氧化反应；双键上可以发生加成反应、氧化反应；双键上可以发生加成反应、氧化反应；l l羰基、羟基、羧基等发生聚合、异构化等反应羰基、羟基、羧基等发生聚合、异构化等反应羰基、羟基、羧基等发生聚合、异构化等反应羰基、羟基、羧基等发生聚合、异构化等反应三、重要的萜类化合物三、重要的萜类化合物l（一）单萜（一）单萜l l1.柠檬醛柠檬醛l l链状单萜，链状单萜，广泛广泛广泛广泛存在于各种挥发油存在于各种挥发油存在于各种挥发油存在于各种挥发油中，可做香料，是中，可做香料，是中，可做香料，是中，可做香料，是合成维生素合成维生素合成维生素合成维生素A A的主的主的主的主要原料。

要原料 CHO（一）单萜（一）单萜l l2薄荷醇（薄荷脑）薄荷醇（薄荷脑）l l又叫又叫3-萜醇为单环萜醇为单环单萜，从薄荷油中分单萜，从薄荷油中分离而得，为无色针状离而得，为无色针状结晶，难溶于水，易结晶，难溶于水，易溶于有机溶剂有芳溶于有机溶剂有芳香、矫味、驱风、局香、矫味、驱风、局部止痛、消炎等功效部止痛、消炎等功效 * * *OO H H（一）单萜（一）单萜l l3蒎烯蒎烯l l又称松节油为双环单萜，是松节油的主要成又称松节油为双环单萜，是松节油的主要成又称松节油为双环单萜，是松节油的主要成又称松节油为双环单萜，是松节油的主要成分，有局部止痛作用，是合成冰片、樟脑等的分，有局部止痛作用，是合成冰片、樟脑等的分，有局部止痛作用，是合成冰片、樟脑等的分，有局部止痛作用，是合成冰片、樟脑等的重要原料有重要原料有重要原料有重要原料有 和和和和 两种结构两种结构两种结构两种结构CHCH3 3* *-蒎烯蒎烯蒎烯蒎烯CHCH2 2* * - -蒎烯蒎烯蒎烯蒎烯（一）单萜（一）单萜l l4樟脑樟脑l l又称又称又称又称2-2-莰酮为双环单萜，莰酮为双环单萜，莰酮为双环单萜，莰酮为双环单萜，为无色透明晶体，具有穿为无色透明晶体，具有穿为无色透明晶体，具有穿为无色透明晶体，具有穿透性的特殊香味及清凉感，透性的特殊香味及清凉感，透性的特殊香味及清凉感，透性的特殊香味及清凉感，易升华。

樟脑具有羰基的易升华樟脑具有羰基的易升华樟脑具有羰基的易升华樟脑具有羰基的化学性质，与化学性质，与化学性质，与化学性质，与2,4-2,4-二硝基苯二硝基苯二硝基苯二硝基苯肼的醇溶液作用，生成不肼的醇溶液作用，生成不肼的醇溶液作用，生成不肼的醇溶液作用，生成不溶性的溶性的溶性的溶性的2,4-2,4-二硝基苯腙樟二硝基苯腙樟二硝基苯腙樟二硝基苯腙樟脑是呼吸及循环系统的兴脑是呼吸及循环系统的兴脑是呼吸及循环系统的兴脑是呼吸及循环系统的兴奋剂，为急救良药；还可奋剂，为急救良药；还可奋剂，为急救良药；还可奋剂，为急救良药；还可作为防蛀剂、祛痰剂作为防蛀剂、祛痰剂作为防蛀剂、祛痰剂作为防蛀剂、祛痰剂 * *OO（二）倍半萜（二）倍半萜 l l1.金合欢醇金合欢醇l l是无色粘稠液体，存在于玫瑰油、茉莉油、金合欢油及是无色粘稠液体，存在于玫瑰油、茉莉油、金合欢油及是无色粘稠液体，存在于玫瑰油、茉莉油、金合欢油及是无色粘稠液体，存在于玫瑰油、茉莉油、金合欢油及橙花油中是一种珍贵的香料，用于配制高级香精橙花油中是一种珍贵的香料，用于配制高级香精橙花油中是一种珍贵的香料，用于配制高级香精橙花油中是一种珍贵的香料，用于配制高级香精。

二）倍半萜（二）倍半萜 l l2.山道年山道年l l存在于山道年花蕾中，是无色结晶，不溶于水，存在于山道年花蕾中，是无色结晶，不溶于水，存在于山道年花蕾中，是无色结晶，不溶于水，存在于山道年花蕾中，是无色结晶，不溶于水，易溶于有机溶剂医药上可用于驱蛔虫易溶于有机溶剂医药上可用于驱蛔虫易溶于有机溶剂医药上可用于驱蛔虫易溶于有机溶剂医药上可用于驱蛔虫OOOOOO（三）二萜（三）二萜l l1.叶绿醇叶绿醇l l是叶绿素的一个组成部分，用碱水解叶绿素是叶绿素的一个组成部分，用碱水解叶绿素是叶绿素的一个组成部分，用碱水解叶绿素是叶绿素的一个组成部分，用碱水解叶绿素可得到叶绿醇叶绿醇是合成维生素可得到叶绿醇叶绿醇是合成维生素可得到叶绿醇叶绿醇是合成维生素可得到叶绿醇叶绿醇是合成维生素K K及维及维及维及维生素生素生素生素E E的原料O H（三）二萜（三）二萜l l2.维生素维生素Al l单环二萜主要存在于奶油、蛋黄及鱼肝单环二萜主要存在于奶油、蛋黄及鱼肝油中，是脂溶性维生素缺乏维生素油中，是脂溶性维生素缺乏维生素A能能引起发育不全，得夜盲症和干眼病引起发育不全，得夜盲症和干眼病1 12 23 31 10 04 45 56 67 7CH2OH8 89 91 11 11 12 21 13 31 14 41 15 5（四）三萜（四）三萜l l角鲨烯l l角鲨烯的结构特点是中心对称的，在分子中角鲨烯的结构特点是中心对称的，在分子中角鲨烯的结构特点是中心对称的，在分子中角鲨烯的结构特点是中心对称的，在分子中心处的两个异戊二烯单位是以尾心处的两个异戊二烯单位是以尾心处的两个异戊二烯单位是以尾心处的两个异戊二烯单位是以尾尾相连的。

尾相连的尾相连的尾相连的l l角鲨烯是鲨鱼肝油的主要成分角鲨烯是鲨鱼肝油的主要成分角鲨烯是鲨鱼肝油的主要成分角鲨烯是鲨鱼肝油的主要成分五）四萜（五）四萜l l四萜类化合物，广泛存在于植物的叶、茎和果实四萜类化合物，广泛存在于植物的叶、茎和果实四萜类化合物，广泛存在于植物的叶、茎和果实四萜类化合物，广泛存在于植物的叶、茎和果实中，最常见的是中，最常见的是中，最常见的是中，最常见的是 胡萝卜素、胡萝卜素、胡萝卜素、胡萝卜素、 胡萝卜素、胡萝卜素、胡萝卜素、胡萝卜素、 胡萝卜素胡萝卜素胡萝卜素胡萝卜素l l这一类化合物的分子中都含有一个较长的碳这一类化合物的分子中都含有一个较长的碳这一类化合物的分子中都含有一个较长的碳这一类化合物的分子中都含有一个较长的碳碳碳碳碳双键的共轭体系，所以它们都是有颜色的物质，双键的共轭体系，所以它们都是有颜色的物质，双键的共轭体系，所以它们都是有颜色的物质，双键的共轭体系，所以它们都是有颜色的物质，多带有由黄色至红的颜色，因此也常把它们叫做多带有由黄色至红的颜色，因此也常把它们叫做多带有由黄色至红的颜色，因此也常把它们叫做多带有由黄色至红的颜色，因此也常把它们叫做多烯色素。

多烯色素多烯色素多烯色素l l在动物肝脏内由酶催化氧化成维生素在动物肝脏内由酶催化氧化成维生素在动物肝脏内由酶催化氧化成维生素在动物肝脏内由酶催化氧化成维生素A A，所以把，所以把，所以把，所以把胡萝卜素称为维生素胡萝卜素称为维生素胡萝卜素称为维生素胡萝卜素称为维生素A A原 胡萝卜素胡萝卜素胡萝卜素胡萝卜素第二节第二节 甾体化合物甾体化合物l l一、甾体化合物的结构一、甾体化合物的结构l l（一）基本结构（一）基本结构（一）基本结构（一）基本结构l l（二）立方体结构（二）立方体结构（二）立方体结构（二）立方体结构l l二、甾体化合物的命名二、甾体化合物的命名l l三、重要的甾体化合物三、重要的甾体化合物l l（一）甾醇（一）甾醇（一）甾醇（一）甾醇l l1.1.胆醇胆醇胆醇胆醇l l2.7-2.7-脱氢胆甾醇和维生素脱氢胆甾醇和维生素脱氢胆甾醇和维生素脱氢胆甾醇和维生素D D3 3l l3.3.麦角甾醇和维生素麦角甾醇和维生素麦角甾醇和维生素麦角甾醇和维生素D D2 2l l（二）胆酸（二）胆酸（二）胆酸（二）胆酸l l（三）甾体激素（三）甾体激素（三）甾体激素（三）甾体激素l l1.1.性激素性激素性激素性激素l l2.2.肾上腺皮质激素肾上腺皮质激素肾上腺皮质激素肾上腺皮质激素第二节第二节 甾体化合物甾体化合物l l甾体化合物又称为类固醇化合物，是甾体化合物又称为类固醇化合物，是广泛存在于生物体内的一类重要的天广泛存在于生物体内的一类重要的天然物质，包括甾醇、胆酸、激素、强然物质，包括甾醇、胆酸、激素、强心苷等。

心苷等一、甾体化合物的结构一、甾体化合物的结构l l（一）基本结构（一）基本结构l l环戊烷并氢化菲和三个侧链；环戊烷并氢化菲和三个侧链；l l三个侧链为：三个侧链为：三个侧链为：三个侧链为：C C1010和和和和C C1313甲基。