醛人教版第三章第二节上课基本课件.ppt

第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物第二节 醛沁阳一中沁阳一中 岳爱国岳爱国学习目标：•重点：乙醛的加成反应和乙醛的氧化反应•难点：银镜反应方程式的书写 从结构上看，由从结构上看，由烃基烃基(或氢原子或氢原子)跟醛基跟醛基相相连而成的化合物连而成的化合物1.定义：定义：HCHO甲醛甲醛CH3CHO乙醛乙醛CH3CH2CHO丙醛丙醛CH3CH2CH2CHO丁醛丁醛苯甲醛苯甲醛CHO－2.饱和一元醛的通式饱和一元醛的通式: :CnH2nO 或或 CnH2n+1CHO 或或 R-CHO3.命名命名—— 同同“醇醇”4.同分异构现象同分异构现象(1)碳链异构；碳链异构；(2) 与与 互为官能团异构互为官能团异构酮酮学与问:•通过乙醛的核磁共振氢谱，你能获取什么信息？请你指认出两个吸收峰的归属•点拨　•乙醛(CH3CHO)分子结构中含有两类不同的氢原子因此在核磁共振氢谱中有两组峰，峰的面积与氢原子数成正比，因此，峰面积较大或较高者是甲基氢原子，峰面积较小或较低者则是醛基上的氢原子 分子式分子式结构式结构式结构简式结构简式官能团官能团C2H4OCH3CHO H O H-C-C-H H O-C-H OCH3-C-H二、分子结构二、分子结构－－CHO不能写成不能写成－－COH5.最简单的醛最简单的醛—— 甲甲醛醛分子式分子式结构式结构式结构简式结构简式CH2OHCHOOH－－C－－H(俗称俗称蚁醛蚁醛)三、物理性质三、物理性质颜颜 色：色：状状 态：态：气气 味：味：挥发性：挥发性：密密 度：度：溶解性：溶解性：无色透明无色透明刺激性气味刺激性气味液液 体体比水小比水小易挥发易挥发能与能与水、乙醇、乙醚、氯仿水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶等互溶与水形成与水形成氢键氢键，，以以任意比任意比互溶互溶OC HH结构分析结构分析HOOCH OCH3 CH加加H还原成醇还原成醇 加加O氧化成羧酸氧化成羧酸 结合乙醛的结构，说明乙醛的氧化反应和还原反应有什么特点。

•点拨•　结合乙醛的结构特点，从得失氧或得失氢的角度，分析分子中哪些部位易发生反应乙醛能被氧化生成乙酸，也能被还原生成乙醇，说明乙醛既有还原性，又有氧化性根据乙醛发生氧化、还原反应的条件可以确定，乙醛的还原性强而氧化性弱乙醛发生氧化反应生成乙酸，属于加氧氧化，乙醛发生还原反应生成乙醇，属于加氢还原OC HCHHHHH　　CH3CHO＋＋H2　　Ni1. 1.加成反应加成反应 （加氢还原）（加氢还原） 四、四、化学性质化学性质CH3CH2OH如无提示，中学阶段，乙醛只与如无提示，中学阶段，乙醛只与H2发生加成反应发生加成反应 乙醛与氢气的加成反应，也可说乙醛发生了还原反应，为什么？•点拨：　•在无机化学中是通过化合价的变化，或者说是通过电子的得失来判断氧化还原反应的，而在有机化学中是以组成中氢原子或氧原子数目的变化来判断氧化还原反应加氧去氢为氧化，去氧加氢为还原，在乙醛与氢气加成转变为乙醇的反应中，乙醛中羰基的碳氧双键断开，每个原子上各连接一个氢原子，属于加氢反应，也属于还原反应2CH3CHO + 5O2点燃点燃4CO2 + 4H2O2 + O2催化剂催化剂 △ △2(1)(1)燃烧燃烧 (2)(2)催化氧化催化氧化 2. 2.氧化反应氧化反应 CH3－－C－－O－－H＝OCH3－－C－－H＝O(3)(3)被弱氧化剂氧化被弱氧化剂氧化 ①①银镜反应银镜反应 实验现象实验现象反应原理反应原理实验实验3-53-5 Ag++NH3·H2OAgOH↓+NH4+AgOH+2NH3·H2OAg(NH3)2OH+2H2O氢氧化二氨合银－氢氧化二氨合银－银氨溶液银氨溶液出现出现银镜银镜CH3CHO + 2Ag(NH3)2OH△ △CH3COONH4 + H2O + 2Ag↓+3NH3AgOH+2NH3·H2O=[Ag(NH3)2]++OH- +2H2O 沉淀沉淀溶解溶解有沉淀有沉淀CH3CHO + 2Ag(NH3)2OH△ △CH3COONH4 + H2O + 2Ag↓+ 3NH3乙酸与乙酸与NH3·H2O反应得到反应得到有弱氧化性，有弱氧化性，将乙醛氧化为乙酸将乙醛氧化为乙酸无无↑↑，因，因NH3极易溶于水极易溶于水★★1mol －－CHO ～～ 2Ag(NH3)2OH ～～ 2mol Ag巧记：乙醛和银氨，生成乙酸铵，巧记：乙醛和银氨，生成乙酸铵， 还有水、银、氨，系数还有水、银、氨，系数1、、2、、3。

【【注意事项注意事项】】 (1)试管内壁应试管内壁应洁净洁净；；(2)须用须用新制新制的银氨溶液，氨水不能的银氨溶液，氨水不能过量过量；； (3)水浴加热，加热时不能振荡或摇动试管；水浴加热，加热时不能振荡或摇动试管；(4)反应需在碱性条件下；反应需在碱性条件下；(5)实验后用实验后用稀稀HNO3 浸泡试管浸泡试管用途用途】】 3.制镜和保温瓶胆制镜和保温瓶胆1.检验醛基检验醛基2.测定醛基的数目测定醛基的数目实验时应注意以下几点：•(1)试管必须洁净试管必须洁净•(2)配制银氨溶液是向配制银氨溶液是向AgNO3溶液中逐滴加入稀氨溶液中逐滴加入稀氨水，直到生成的沉淀恰好溶解为止；滴加顺序不水，直到生成的沉淀恰好溶解为止；滴加顺序不能颠倒，氨水不能过量，否则，最后得到的不是能颠倒，氨水不能过量，否则，最后得到的不是银氨溶液银氨溶液•(3)实验条件是水浴加热，不能直接加热煮沸实验条件是水浴加热，不能直接加热煮沸•(4)加热时不可振荡或摇动试管加热时不可振荡或摇动试管•(5)长期放置的乙醛溶液易发生自身聚合反应而生长期放置的乙醛溶液易发生自身聚合反应而生成三聚乙醛，也有可能使银镜反应实验失败。

成三聚乙醛，也有可能使银镜反应实验失败•(6)必须用新配制的银氨溶液，因久置的银氨溶液必须用新配制的银氨溶液，因久置的银氨溶液会产生会产生Ag3N，易爆炸•特别提醒：　做完银镜反应的试管，由于银附着特别提醒：　做完银镜反应的试管，由于银附着致密，用试管刷刷不去，并且银又不溶于一般的致密，用试管刷刷不去，并且银又不溶于一般的试剂，所以只能用稀硝酸浸泡后清洗试剂，所以只能用稀硝酸浸泡后清洗实验现象实验现象反应原理反应原理砖红色砖红色沉淀沉淀②②被新制被新制Cu(OH)2氧化氧化 实验实验3-63-6Cu2++2OH－－= Cu(OH)2↓CH3CHO + 2Cu(OH)2 +NaOHCH3COONa + Cu2O↓+ 2H2O△ △蓝色絮状蓝色絮状沉淀沉淀★★1mol －－CHO ～～ 2mol Cu(OH)2 ～～1mol Cu2O【【注意事项注意事项】】 【【用途用途】】 10%NaOH2%CuSO4乙醛乙醛1.检验醛基检验醛基2.医疗上检验尿糖医疗上检验尿糖(1)须用新制氢氧化铜；须用新制氢氧化铜； (2)碱一定要过量；碱一定要过量； (3)加热至沸腾；加热至沸腾；(4)煮沸时间不能过长。

煮沸时间不能过长2．与新制．与新制Cu(OH)2悬浊液的反应悬浊液的反应•醛基能将新制的醛基能将新制的Cu(OH)2还原为红色的还原为红色的Cu2O沉淀，这是检验醛基的另一种方法沉淀，这是检验醛基的另一种方法该实验注意以下几点：该实验注意以下几点：•(1)所用所用Cu(OH)2必须是新制的，在制备必须是新制的，在制备Cu(OH)2时，应向时，应向NaOH溶液中滴加少量硫溶液中滴加少量硫酸铜，酸铜，NaOH溶液必须明显过量溶液必须明显过量•(2)加热时须将混合溶液加热至沸腾，才有加热时须将混合溶液加热至沸腾，才有明显的红色沉淀产生明显的红色沉淀产生•(3)加热煮沸时间不能过久，否则将出现黑加热煮沸时间不能过久，否则将出现黑色沉淀，原因是色沉淀，原因是Cu(OH)2受热分解为受热分解为CuO使使KMnO4酸性溶液、溴水褪色酸性溶液、溴水褪色以上两个反应的共同点：以上两个反应的共同点：★★均需新配制的试剂；均需新配制的试剂；★★均在碱性环境中进行；均在碱性环境中进行；★★均可用于鉴定均可用于鉴定－－CHO的存在4)(4)被强氧化剂氧化被强氧化剂氧化 特例：特例：OH－－C－－H★★1mol HCHO 有有 2mol －－CHO HCHO+ 4Ag(NH3)2OH (NH4)2CO3+2H2O +4Ag↓+6NH3△ △ HCHO+4Cu(OH)2 + 2NaOH 2Cu2O↓+Na2CO3+6H2O△ △•所以，甲醛分子中相当于有2个—CHO，当与足量的银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液作用时，可存在如下量的关系：•1 mol HCHO～4 mol Ag•1 mol HCHO～4 mol Cu(OH)2～2 mol Cu2O•特别提醒：　利用银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液的反应中的定量关系，可以确定物质中醛基的数目，同时要注意甲醛最终的氧化产物为H2CO3。

小结：小结：1 1、和、和H2加成被还原成醇加成被还原成醇2 2、氧化反应、氧化反应(1)(1)燃烧燃烧(2)(2)催化氧化催化氧化(3)(3)银镜反应银镜反应(5)(5)使高锰酸钾酸性溶液、溴水褪色使高锰酸钾酸性溶液、溴水褪色(4)(4)与新制的与新制的Cu(OH)2反应反应CH3CHO被氧化被氧化被还原被还原CH3COOHCH3CH2OH－－CHO被氧化被氧化被还原被还原－－COOH－－CH2OH2. 2.乙炔水化法：乙炔水化法： 1. 1.乙醇氧化法：乙醇氧化法：( (四四) )制备制备HC≡CH+H2O CH3CHO一定条件一定条件烯醇式重排烯醇式重排作业： P59 第四题第四题。