第二节 乙醇 醇类学案wwq.doc

1 -第二节 乙醇 醇类（学案） 姓名_____________一、乙醇的物理性质乙醇俗称酒精，是五色透明，具有特殊香味儿的液体，密度比水小，能跟水以任意比互溶乙醇易挥发，能够溶解多种无机物和有机物，常常做溶剂 （20℃、ρ=0.7893g/cm 3，沸点：78℃）【思考】怎样检验乙醇中是否含有水？_________________________ 【思考】怎样由工业酒精（96%）制得无水酒精， （大于 99.5%）？工业酒精（96%） Ca(OH)2、C 2H5OH 无水酒精（大于 99.5%）【介绍】啤酒含酒精 3~5%；葡萄酒含酒精 6~20% ；黄酒含酒精 8~15% ；白酒含酒精 50~70% 二、乙醇的分子结构1、乙醇分子的结构式测定(1) 通过燃烧法定性、定量实验测知酒精的分子式为：C 2H6O【思考】根据乙醇分子式，碳原子有 4 价键，氧原子有 2 价键，氢原子有 1 价键，推断乙醇分子可能有的结构式：(2)分析出该有机物 C2H6O 的结构式可能有：【思考】怎样用实验来鉴定是 CH3OCH3 还是 CH3CH2OH 呢？(3)《实验推断》已知乙醇可以跟钠反应放出氢气。

现用 1mol 无水乙醇与足量钠反应，收集到11.2L（标准状况）的氢气根据这个实验数据，你能做出判断吗？C2H6O＋Na→ C 2H6O Na＋1/2 H 2↑C2H6O 分子中只有一个与众不同的氢原子必为：2CH 3CH2OH＋2Na →2CH 3CH2ONa＋H 2↑推断知结构式为:2、乙醇的分子结构（1）分子式: _________ （2）最简式: __________ （3）电子式：_____________ （4）结构式: __________ (5) 结构简式：___________或____________或 ________三、乙醇的化学性质乙醇的化学性质受—OH 影响，主要表现在 处键的破坏○ 1○ 2○ 3○ 4（CH 3CH2OH 可看作是 H—OH 中的—H 原子被 CH3CH2—取代后形成的化合物）1．乙醇与钠反应（断裂 O—H 键，该反应属于取代反应）2 C2H5OH + 2Na __________________ (乙醇钠 C2H5ONa 溶液呈碱性)（1）乙醇与 Na 反应比水与 Na 反应缓慢，说明乙醇中 O—H 键比水中 O—H 更难断裂。

2）乙醇也能与 K、Ca、 Mg、Al 等金属反应2 C2H5OH + Mg _____________________________2．氧化反应（1）燃烧氧化 C2H5OH + 3O2 2CO2 + 3H2O （淡蓝色火焰、且放出大量的热）（2）催化氧化（脱氢：断裂 C—H、O—H 键）【实验 5】在烧杯中加入 2mL 无水乙醇，把光亮的铜丝绕成螺旋状，在酒精灯的外焰上加热烧红，当表面生成一层黑色的氧化铜时，趁热插到盛有乙醇的试管底部，反复操作几次现象】铜丝先变黑又变为红色，产生特殊刺激性气味（乙醛）【原理】【总结】在这个反应中，乙醇是还原剂，氧气是氧化剂，铜是催化剂, O 2 把乙醇氧化成了乙醛3．与氢卤酸发生取代反应（HCl、HBr、HI）——断裂 C—O 键【原理】CH 3CH2OH + HBr ____________________________【说明】在实验室通常用溴化钠固体和硫酸的混合物与乙醇共热而制得到油状液体溴乙烷注意：实验中应用中等浓度的 H2SO4因为浓 H2SO4 具有很强氧化性，可将生成的 HBr 氧化成红棕色的 Br2， 2HBr +H2SO4(浓) = Br2 +SO2↑+ 2H2O【同理】 CH 3CH2OH + HCl(浓) CH3CH2Cl + H2OCH3CH2OH + HI CH3CH2I + H2O4、乙醇的脱水反应 （断裂—O —H 和 β—C 上的 C—H 键）⑴分子内脱水消去反应新制 CaO 加热蒸馏CH3—O—CH3或 CH3OCH3（ 甲醚）HCHHHHCO HH H│ │H—C—C—O—H│ │H HCH3—CH2—OH或 CH3CH2OH（乙醇）乙 醇钠 水H H│ │H—C—C—O—H│ │H HCH2—CH—O—HH H①②③④点燃2CH3—CH—O—H + O2 2CH3—C—H（或 CH3CHO）+ H 2OHGCu 或 AgO乙醛2CH3CH2OH + O2 ___________________________ Cu △△ 2Cu + O2 ==== 2CuO （变黑）CH3CH2OH + CuO CH3CHO + H2O+ Cu（变成光亮红色） △△△NaBr + H2SO4 ==== NaHSO4 + HBrCH3CH2OH + HBr CH3CH2Br + H2O△△△CH3CH2OH _____________ （比较：CH 3CH2Br CH2=CH2↑+ HBr）浓 H2SO4170℃△NaOH、醇- 2 -⑵分子间脱水取代反应：（断裂 C—O 和 H—O 键）四、乙醇的工业制法1．发酵法2．乙烯水化法五、酒精的用途：燃料、饮料、香精、有机化工原料制乙醚、乙酸，75%的酒精常作消毒剂。

六、醇类1．定义：链烃基或苯环侧链上的碳跟羟基相结合的化合物 （ 除外） 2．分类饱和一元醇 CnH2n+1OH、CH 3OH、CH 3CH2OH、CH 3CH2CH2OH不饱和醇 CH2=CHCH2OH、 芳香醇 3、饱和一元醇同系物：（1）饱和一元醇通式 CnH2n+1OH n ≥1 或 CnH2n+2O、 R—OH(2) 饱和一元醇同系物要求: ①羟基的个数相同,烃基是烷基, ②分子组成上相差一个或若干个“CH 2”原子团如：①CH 3-CH2-OH ② CH 3-CH2-CH3-OH ③CH 2-CH(OH)CH2-CH3乙醇 1-丙醇 2-丁醇(3)饱和一元醇物理性质：书 P137① C 1—C3 低级饱和一元醇,无色中性液体, 特殊气味和辛辣味道 ,与水互溶C4—C11 中级饱和一元醇,油状液体,部分溶于水C≥12 的高级饱和一元醇，无色、无味蜡状固体 , 不溶于水 ② 饱和一元醇随 C 原子数增多，沸点升高。

③ 相同 C 原子数沸点: 醇 > 卤代烃 > 烷烃【补充】饱和醚：两个烃基通过一个氧原子而连接起来的化合物 R—O—R’1) 饱和醚通式: CnH2n+2 n≥2 或 CnH2n+1-O-CmH2m+1(2) 饱和醚同系物 CH3-O-CH3 甲醚， CH3CH2-O-CH2CH3 乙醚， CH3-O-CH2CH3 甲乙醚4．饱和一元醇的同分异构体及命名（1）饱和一元醇的命名：最长羟基为主链，靠近羟基位置编；支链位置要注明，羟基位数要写清CH3CH2CH2OH_______(正丙醇) _______(异丙醇) ________________ ___________________（2）饱和一元醇的同分异构体CH4O CH3OHC2H6O CH3CH2OH CH3OCH3（甲醚）C3H8O CH3CH2CH2OH CH3OCH2CH3（甲乙醚）C4H10O CH3CH2CH2CH2OH CH3OCH2CH2CH3（甲丙醚）CH3CH2OCH2CH3（乙醚）（甲异丙醚）【思考】C 5H12O 有几种醇的同分异构体？__________5、几种重要的醇 （饱和多元醇的通式: C nH2n+2Oz n≥1）⑴甲醇 CH4O CH3-OH 有毒，人饮用 10ml 就能使眼睛失明，再多则能致死。

可作车用燃料⑵乙二醇 C2H6O2 ________________ 无色、黏稠有甜味的液体，易溶于水和乙醇⑶丙三醇 C3H8O3 俗称甘油，是无色、黏稠有甜味的液体，吸湿性强，具有保护皮肤作用能跟水、酒精以任意比混溶6．醇的化学性质(1) 与活泼金属反应（取代反应） 2R-OH + 2Na ___________________(2) 氧化反应① 燃烧氧化：饱和一元醇的完全燃烧② 催化氧化：* 醇催化氧化的规律：伯醇被氧化成醛，仲醇被氧化成酮，叔醇不能被催化氧化CH3CH2-OH+HO-CH2CH3 _______________________________浓 H2SO4140℃淀粉 麦芽糖 葡萄糖 C2H5OH(C6H10O5)n C12H22O11 C6H12O6 酒化酶麦芽糖酶H2O淀粉酶CH2=CH2 + H—OH CH3CH2OH催化剂△·加压—OH— — CH Cl—CH2OH—OH —OHCH3 脂环醇 —CH2OH —CH2CH2OH (2)烃基不同 一元醇 CH3OH、CH 3CH2OH(1)羟基数 二元醇 CH2OH—CH2OH (乙二醇) CH2CH2CH2多元醇 CH2—CH—CH2 （丙三醇）—OH —OH OH —OH —OH —⑶羟基连接碳的不同 伯醇 CH3CH2OH、CH 3CH2OH 一级醇仲醇 CH3—CH—CH3 CH3—CH2—CH—OH 二级醇叔醇 CH2—C—OH CH3—CH2—C—OH 三级醇—CH3 OH ——CH3 CH3—CH3—CH3—CH—CH3 CH3—CH—CH2OHCH3 —OH —CH3—CH2—C—CH3—CH3 —CH2OH CH3—CH—OH—CH3OH —CH3CH2CHCH3 CH3—CH—CH2OH —CH3 —CH3CH3—O—CH—CH3 —CH3CH3—C—CH3OH —CH2OH CH2OH — + 2Na_____________ ;CH2—OH CH2—OH CH—OH —— _________________+ 3Na CnH2n+2O + _______________________O2 点燃 2CH3—CH—CH3 + O2OHCu△ ________________________________________________2CH3-CH2-CH2-OH + O2 _________________________________________Cu△- 3 -(3) 与 HX 反应：C nH2n + 1OH + HX → ________________________(4) 脱水反应: ①分子内脱水 __________________________②分子间脱水【思考】什么结构的醇不能。