第九章高琳主编-基础化学电子教案第九章　脂肪烃.ppt

第九章 脂肪烃,知识目标：,1.掌握脂肪烃的命名； 2.理解饱和碳、双键碳、三键碳的成键特点； 3.掌握烷、烯、炔烃重要的化学性质能力目标：,1.能利用有机化合物的性质区别常见的脂肪烃； 2.具备安全使用有机化合物的基本常识； 3.会依据脂肪烃的结构命名和依据脂肪烃的名称写出脂肪烃的结构； 4.能应用官能团知识对有机化合物进行分类一、有机化合物,第一节 有机化合物的基础知识,有机化合物是碳氢化合物及其衍生物 实例分析：棉纤维、聚酯纤维、仿蜘蛛丝纤维、蚕丝纤维等各类纤维；食物的三大组成部分的淀粉、油脂和蛋白质；各类维生素；天然气、汽油等等人体自身就是一个“有机化工厂”，每时每刻都在进行一系列复杂、有序的有机化学反应以保证我们的生命活动二、有机化合物的表示,1.同分异构现象,同分异构现象：具有相同的分子式但结构不相同的现象,普遍存在于有机化合物中如同甲醚和乙醇2.有机化合物构造式的表达 分子中原子间相互连接的次序和方式称为分子的构造反映有机物分子中原子之间连接的次序及方式的式子为有机化合物的构造式，常用的三种构造式如下：,有机化合物构造式的三种表示方式,3.有机化合物的特点： （1）有机化合物容易燃烧 绝大多数有机化合物都可以燃烧，完全燃烧时生成二氧化碳和水，如果有机化合物中还含有其它元素时，燃烧氧化的产物中还有这些元素的氧化物。

应用示例：实验室中可采用灼烧试验初步分辨有机化合物和无机化合物将样品放在白金片或坩埚盖上慢慢用火焰加热，大多数有机物就会燃烧或者炭化变黑，最后烧尽，不留残渣大多数无机化合物则不能着火，即使燃烧，也不能烧尽2）有机化合物熔、沸点较低 有机化合物在室温下常为气体、液体或低熔点的固体，其熔点一般不超过400℃ 如NaCl晶体的熔点为800℃、沸点为1413℃；苯的熔点为5.5℃、沸点为80.1℃ 想一想：为什么有机化合物熔、沸点较低？ 应用示例：实验室中可以通过测有机物的熔、沸点来检验其纯度及鉴定有机化合物检验方法参见试验书 想一想：结合这些特点，使用有机物时应该注意哪些安全事项？,（3）难溶于水，易溶于有机溶剂 想一想：有机物为什么难溶于水，易溶于有机溶剂？ 例如：石蜡不溶于水，却可以溶于汽油 （4）有机化合物的结构复杂 无机化合物多数只由几个原子所组成，而有机化合物则复杂得多如维生素B12的分子式为C63H88CoN14O14P结构如图 (5）有机反应速率慢、副反应多 有机化合物之间的反应速度较慢，反应常需几小时或几十个小时才能完成 想一想：为什么？,维生素B12,返回,,三、有机化合物的分类,1.按分子中碳骨架形状，有机物化合物可分为三类,2.按官能团分类 分子中比较活泼、易发生化学反应的原子或基团，称为官能团。

具有相同官能团的化合物性质上有共同之处，按官能团分类烷烃没有官能团，苯环不是官能团，但在芳香烃中苯环具有官能团的性质有机化合物为共价化合物，其晶体内分子间是以范德华力相互吸引；克服分子间引力、实现相变所需的能量较少，表现为熔点较低同理，克服液态有机物分子间的相互引力使其沸腾所需能量较无机物少返回,有机化合物在发生化学反应时，发生碰撞的部位不只限于分子中某个原子或原子团，所以在发生主要反应的同时，还常伴随发生一些副反应反应生成物常常是混合物，目标产物的收率较低想一想： 书写有机化学反应方程式时应注意的几个方面？,知识窗：,课外作业： 利用互联网资源查一查什么是绿色化学？,返回,为了提高主要产物的收率和加快反应，常采用加热、光照、加压或使用催化剂等手段以促进反应的发生和进行有些试剂和反应物还易被水和氧气破坏，因此需在无水无氧的条件下操作随着人们对分子结构和反应过程的深入了解，现已发现了一些产物专一、产率可达95%甚至100%的有机反应一、烷烃的结构,第二节 脂肪烃的结构,1.甲烷的结构 甲烷分子的组成为CH4 ,碳原子由基态到激发态以SP3杂化的方式参与成键（见第一章第五节内容），碳的四个SP3杂化轨道与氢原子的1S轨道沿着轨道的对称轴方向进行最大程度的重叠形成C―Hσ键，这四个σ键之间的键角为109°28′。

甲烷分子具有正四面体的空间立体结构2.其它烷烃的结构 烷烃分子中碳原子均以四个共价单键与其它碳原子或氢原子相连烷烃的通式为CnH2n+2其它烷烃分子中的碳原子都是以SP3杂化状态的方式参与成键，碳原子的四个SP3杂化轨道与相邻碳原子的SP3杂化轨道或氢原子的1S轨道沿轨道对称轴的方向进行最大程度的重叠形成C―Cσ键或C―Hσ键烷烃分子中碳原子的四个σ键间键角约109°28′，碳原子具有四面体立体结构σ键电子云以成键两原子核连线为轴对称分布σ键特点是成键的两个原子可以相对旋转而不影响电子云的分布，不破坏σ键 形成σ键的原子轨道重叠程度最大且成键电子云集中于两成键原子核之间，受成键原子核的束缚力较大，不易在外界试剂作用下发生发生变形、极化、断裂、表现较为不活泼的化学性质，因此烷烃具有较稳定的化学性质二、烯烃的结构,烯烃分子中官能团碳原子为双键碳原子官能团碳原子都是以sp2杂化状态参与成键的仅含有一个碳碳双键的烯烃为单烯烃，其通式为CnH2n含有两个碳碳双键的烯烃称二烯烃，其通式为CnH2n－2 1.单烯烃的结构 单烯烃中，乙烯分子最简单也最具代表性实验证实乙烯分子 CH2＝CH2分子六个原子在同一平面上，如图所示。

以sp2杂化方式成键的碳原子，三个sp2杂化轨道由于能量、形状相同，三个sp2轨道的对称轴在同一平面,彼此之间的夹角为120°如图9－2（1）所示；未参与杂化的p轨道的对称轴垂直于由三个sp2轨道对称轴所决定的平面,如图：,,,在乙烯分子中，对称轴在同一平面的五个σ键及π键的电子云重叠方式的示意图如图： π是由成键原子轨道以“肩并肩”方式侧面重叠成键，它的重叠程度小于σ键π电子云对称地分布分子平面的上方和下方，受双键碳原子核束缚力较小，流动性较大，在外界试剂的作用下，易发生变形、极化、断裂、表现较为活泼的化学性质π键不能自由旋转，因此以双键相连的碳原子也不能自由旋转 2.共轭二烯的结构及共轭效应 二烯烃中两个双键被一个单键隔开的二烯烃称共轭二烯烃，共轭二烯烃中1，3-丁二烯 最简单也最具代表性 实验测得1，3-丁二烯分子内所有的原子共平面，分子内键角、键长如图所示1，3-丁二烯中C(1)与C(2)之间的键长比乙烯中碳碳双键的键长为0.1330nm稍长；C(2)与C(3)之间的键长比乙烷中碳碳单键长为0.1540nm稍短，这种现象为键长的平均化 分子中每个碳原子以sp2杂化轨道与相邻碳原子的sp2杂化轨道彼此沿着轨道的对称轴方向进行最大程度的重叠形成三个碳碳σ键；每个碳原子剩余的sp2杂化轨道分别与氢原子s轨道重叠，形成六个C-Hσ键。

这九个σ键的键轴处在同一平面上，因此分子内的所有原子共平面每个碳原子上均有一个未参与杂化的p轨道，其对称轴平行，且垂直于σ键所在的平面如图所示四个P轨道彼此侧面重叠形成π键，这样的π键与单烯烃中的π键不同，单烯烃π键的两个电子局限于两个碳原子之间运动，被称为定域π键离域π键：在1,3-丁二烯分子中π键的4个电子的运动范围不再局限于C1C2和C3C4之间，而是运动于四个碳原子的核外，即电子发生了离域化，形成了离域π键离域π键也叫大π键或共轭π键，如图9-6所示，可以表示为π44由于π电子云密度并不完全集中于C1、C2及C3、C4之间，而是分布在四个碳原子之间，电子云密度趋于平均化，导致了键长趋于平均化共轭效应：在共轭烯烃中，电子的离域导致了电子云密度分布的平均化，从而引起键长的平均化，同时也使得共轭烯烃体系能量降低，稳定性增加，这一效应被称为共轭效应 π－π共轭体系：含有共轭π键的体系被称为共轭体系，单双键交替排列的共轭体系称为π－π共轭体系 共轭效应产生的条件为：共轭体系内原子共平面；体系内每个 原子均有一个P轨道，且对称轴相互平行 实例分析：,氯乙烯分子CH2=CH-Cl存在有一个π43的P-π共轭体系,如图所示。

氯乙烯分子中的P-π共轭π键,共轭体系的特性：当共轭体系中的任何一个原子受到极性物质影响时，都会发生π电子云的偏移，离域π电子所受影响可以从体系的一端传递到另一端，产生交替极化现象，不受共轭体系长度的限制和影响如：,,这种结构特征决定了共轭烯烃的特殊性质,见本章第四节三、炔烃的结构,炔烃分子中官能团为碳碳叁键，炔烃分子通式为CnH2n-2叁键碳原子都是以sp杂化方式参与成键，乙炔分子最简单也最具代表性实验测得乙炔CH≡CH分子是直线型结构，键角及键长如图所示乙炔分子的直线型结构,sp杂化的碳原子中两个sp杂化轨道的形状及空间关系如图所示碳原子sp杂化轨道,,,乙炔分子中σ键的形成： 在乙炔分子中，碳原子的一个sp杂化轨道与另一个碳的sp杂化轨道彼此沿着轨道的对称轴进行最大程度的重叠形成C―Cσ键，另一个sp杂化轨道与氢原子的s轨道以相同的方式形成C―Hσ键乙炔分子中π键的形成： 三键碳原子都有互垂直的两个未参与杂化的p轨道，并且都垂直于sp杂化轨道对称轴所在的直线两个三键碳的两对相互平行的p轨道从侧面“肩并肩”地重叠，形成两个互相垂直的π键，π电子云位于σ键轴的上下和前后部位，π电子云的以成键碳原子核连线为对称轴的圆柱体分布，如图所示。

一、饱和脂肪烃的命名,,第三节 脂肪烃的命名,1.习惯命名法：依据烷烃分子中碳原子数来命名 十个碳原子以内的烷烃依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示，十个碳原子以上的则用中文数字表示 异构体之间，用汉字词头表示：“正”表示直链烷烃；“异”表示从链端起第二个碳原子上带有一个甲基支链的烷烃；“新”表示从链端起第二个碳原子上带有两个甲基支链的烷烃 如：C5H12的三个同分异构体：,,,2.烷基的名称 烷烃分子中去掉一个氢原子剩下的基团为烷基，通常可用R－（或CnH2n+1－）表示 如：,3.系统命名法,（1）直链烷烃 直链烷烃的系统命名法与直链烷烃的习惯命名法相似，只是把“正”字去掉如：CH3CH2CH2CH3、CH3（CH2）10CH3分别称：丁烷、十二烷2）带有支链的烷烃 将其看成是直链烷烃的烷基衍生物① 选主链,② 主链碳原子编号,确定母体 ，选择含有碳原子最多的碳链为主链，支链当成取代基；如有等长的碳链可选择时，选择连有较多取代基的碳链为主链，依据主链中碳原子数称“某”烷确定取代基位次 ，从靠近支链的一端开始，依次用阿拉伯数字给主链碳原子编号，如果两端与支链等距离的话，应从靠近构造较简单的取代基的那端开始编号；如果两端与支链等距离，且两支链构造相同的情况时，应遵循取代基位次之和最小原则。

③ 写出全称,把取代基名称写在烷烃母体名称前，在取代基名称之前用阿拉伯数字标明它的位置在阿拉伯数字与取代基名称之间用短线隔开有不同取代基，应将构造简单的写在前，复杂的写在后；如有相同的取代基，合并一起写：位次之间用逗号隔开，取代基的数目用汉字写在取代基名称之前如：,二、不饱和脂肪烃的命名,不饱和脂肪烃中有官能团双键或三键，在命名时要将双键或三键的位置标记清楚与直链烷烃的命名相似，根据分子中官能团的不同命名为：烯、二烯、炔等 如：,,十一个及十一个以上碳的烯烃和炔烃，在“烯”字、“炔”字前面加一个“碳”字如：,1.不饱和烃基的命名,不饱和烃分子中去掉一个氢原子剩下的基团叫不饱和烃基简单的不饱和烃基有：,2.带支链的烯、炔烃的命名,选择含有双键或参键的最长碳链作为主链，根据主链碳原子数目命名为某烯或某炔从靠近双键或参键的一端进行编号；支链作为取代基；官能团的位置，以双键或参键碳原子编号较小的阿拉伯数字来表示，写在烯烃或炔烃母体名称前面，取代基的位置、数目、名称表示的原则和烷烃相似2，3-二甲基-2-。