有机物分子中原子共平面、共直线问题.docx

如何分析有机物分子中原子共平面的问题有机物分子中原子共平面的问题，解决方法是：由简单到复杂首先要掌握以下几种最简单有机物的空间构型： ⑴乙烯(cH2—CH2)分子是平面结构，2个碳原子、4个氢原子共平面;⑵乙炔(H — C三C — H)分子是直线型结构，4 个原子在同一直线上；(3)苯("」)分子是平面正六边形结构，6个碳原子、6个氢原子共平面;(4)甲烷(CH4)是正四面体结 O构，任意3个原子共平面;(5)甲醛(H-C-H)分子是平面结构,4个原子共平面在判断有机物分子中原子共平面情况时.要 结合以上五种最简单物质的结构进行分析例1请分析苯乙炔C—'」CmCH)分子中最多有多少个原子共平面？分析：与—C三CH直接相连的苯环上的碳原子相当于H — C三C—H分子中1个氢原子所处的位置，应与—C三CH在同一条直线上；与苯环相连的—C三CH中碳原子相当于苯分子中氢原予所处的位置，应在苯环所在 的平面内由此可知—C三CH所在直线上有两点在苯环的平面内，所以苯己炔分子中所有原子均在同一平面，即苯 乙炔分子中 8个碳原子、 6个氢原子均在同一平面内 匚尸叫例2：有机物匕” CHO 分子中至少有多少个碳原子处于同一平面上？ 分析：由苯分子的空问构型可知，苯环上的6个碳原子、 4个氢原子以及与苯环直接相连的两个碳原子一定共平面。

由 乙烯的分子结构可知，cH2= CH—中的原子在同一平面由乙醛分子结构可知，一CHO中的原子在同一平面由碳碳单键可以旋转，可知2分子中所有的原子可以共面分析：由苯分子的空间结构可知，苯环上的六个碳原子以及与它直接相邻的两个碳原子共面另外与苯环相连的另一 苯环对位上的碳原子，处于两苯环旋转的轴线(两苯环之间的碳碳键可以旋转)上，也应该共面另外.与苯环相连的 另一苯环对位上的碳原子，处于两苯环旋转轴线 (两苯环之间的碳碳单键可以旋转 )上，也应该共平面所以，例 4：我国在反兴奋剂问题上的坚决立场是支持“人文奥运”的重要体现.某种兴奋剂的结构如下图所示试求它的分子中共平面的碳原子最多有多少个？OHOHH0、^C5Hiih3c 《ch2分析：由乙烯的分子结构可知，/C C HH3C CH2中的碳原子共平面 5 11中的5个碳原子通过碳碳单键的旋转也可以共平面综合以上分析．结合碳碳单键可以旋转．可知该兴奋剂分子中所有碳原子都可能共平面碳原子成键特点及有机物的空间构型 有机物分子中原子的共面共线问题有机分子中原子的共面共线是中学有机化学教学的一个难点此类题目的解题思维方法如下：原子共面共线问题思维的基础：甲烷的正四面体结构；乙烯、苯、萘、蒽的平面结构；乙炔的直线结构。

1.甲烷的正四面体结构在甲烷分子中，一个碳原子和任意两个氢原子可确定一个平面，其余两个氢原子分别位于平面的两侧， 即甲烷分子中有且只有三原子共面（称为三角形规则）当甲烷分子中某氢原子被其他原子或原子团 取代时，该代替原子的共面问题，可将它看作 HH图1甲烷的分子是原来氢原子位置结构模型虽其结构式可写成如图2所示左侧甲基和②C构成“甲烷分子此分子中⑤H,①C,②C构成三角形中间亚甲基和①C,图？丙烷的分子结构③C构成“甲烷”分子此分子中①C,②C，③C构成三角形，同理②C,③C，④H构成三角形，即丙烷分子中最多两 个碳原子（①C,②C,③C）三个氢原子（④H,⑤H）五原子可能共面2. 乙稀的平面结构图3乙烯结构乙烯分子中的所有原子都在同一平面内，键角为120°⑦丫 H① ％④叨7C=C H② h/ 、h③图4 丙烯的分子结构当乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内CH3CH = CH2其结构式可写成如图4所示三个氢原子（①②③）和三个碳原子（④⑤⑥）六原子一定共面根据 三角形规则［⑤C,⑥C，⑦H构成三角形］⑦H也可能在这个平面上匸迅）卫 至少6个原子6个碳原子），至多10个原子［6个碳原子和4个氢原子（每个甲基可提供一个氢原子） ］共面。

HH3．苯的平面结构苯分子所有原子在同一平面内， 键角为 120°当苯分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定在苯分子所在平 面内甲苯中的7个碳原子（苯环上的6个碳原子和甲基上的一个碳原子），5个氢原子（苯环上的5个氢原子）这12个原子一定共面此外甲基上1个氢原子（①H,②C,③C构成三角形）也可以转到 H 这个平面上，其余两个氢原子分布在平面两侧故甲苯分子中最多有可能是13个原子共面分子中10个碳原子，8个氢原子18原子共面和蒽分子中 14个碳原子，10个氢原子，共24个原子共面问题4.乙炔的直线结构 乙炔分子中的2个碳原子和2个氢原子 一定在一条直线上，键角为180°18Cf igor当乙炔分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定和乙炔分子 的其他原子共线 H—C=C~CH,①②③④① H②C③C④C四原子共线，甲基中的三个氢原子一定不在这条直线上此分子中①C②C③C④H四原子一定在一条直线上故该分子共有8个原子在同一平面上C=C、 /CH3C=C\最少6个碳原子（因双CH3\再如：（强"Y（强口曲）=沖就其结构简式可写成CH3/键与双键之间的碳碳单键可以转动），最多10个碳原子共面。

再如： 中11个碳原子，萘环上的6个氢原子共17个原子共面亚甲基上的两个氢原子分别位于平面的两侧(①C②C③C构成三角形)巩固练习1、 大气污染物氟里昂一12的化学式是CF2Cl2，下面关于氟里昂一12的说法正确的是()A 没有固定的熔沸点 B 分子中的碳原子是饱和的C 属于正四面体的空间结构 D 只有一种结构2、 下列分子中，含有极性共价键且呈正四面体结构的是 ( )A 氨气 B 二氯甲烷 C 四氯甲烷 D 白磷3、 关于乙炔分子结构的描述错误的是 ( )A、叁键键长小于乙烷中C—C单键长 B、分子中所有原子都在同一平面上C、叁键键能是乙烷中C—C单键键能的3倍D、分子中碳氢键之间的键角约为18004、1999年在一些国家的某些食品中“二恶英”含量严重超标，一时间掀起了席卷欧洲的“二恶英”恐慌症二恶英”是二 苯基-1, 4-二氧六环及其衍生物的通称，其中一种毒性最大的结构是 ，关于这种物质的叙述中不正确的是 ()A. 该物质是一种芳香族化合物 B.该物质是一种卤代烃误的是A. 盆烯是苯的一种同分异构体B. 盆烯分子中所有的碳原子不可能在同一平面上C. 盆烯是乙烯的一种同系物D. 盆烯在一定条件下可以发生加成反应8、 甲烷分子中的 4 个氢原子全部被苯基取代可得如图所示的分子， 对该分子的描述不正确的是()A•分子式为C25H20B. 分子中所有原子有可能处于同一平面C. 该化合物分子中所有原子不可能处于同一平面D. 分子中所有原子一定处于同一平面9、观察以下有机物结构：(1)CH3CH2CH3/HH(2) H--C 三C--CH2CH3C.该物质是一种强烈致癌物 D.该物质分子中所有原子可能处在同一平面上A. 丁烯B .丙烷C. 丁烷 D.丙烯6、下列各组物质中，属于同分异构体的是()A. 02和 O3B ・ CH = CHCHCH 和 CHCH=CHCH2 2 3 3 3C. CH3CH2CH3 和 CH3(CH2)2CH3D. CH CH OH 和 CH OCH3 2 3 35、键线式可以简明扼要的表示碳氢化合物，八”种键线式物质是)7、盆烯是近年合成的一种有机物，它的分子结构可简化表示为(其中 C、 H 原子已略去)，下列关于盆烯的说法中错(3)工—C三C—CH=CF2思考：(1)最多有几个碳原子共面？ (2)最多有几个碳原子共线？ (3)有几个不饱和碳原子？ 10、下图是某药物中间体的结构示意图：结构式 立体模型试回答下列问题：⑴观察上面的结构式与立体模型，通过对比指出结构式中的“E俵示 ;该药物中间体分子的化学式为 。

⑵请你根据结构示意图，推测该化合物所能发生的反应及所需反应条件 ⑶解决有机分子结构问题的最强有力手段是核磁共振氢谱(PMR)有机化合物分子中有几种化学环境不同的氢原 子，在PMR中就有几个不同的吸收峰，吸收峰的面积与H原子数目成正比吸收翟现有一种芳香族化合物与该药物中间体互为同分异构体，其模拟的核磁共振氢谱图如上图所示，试写出该化合物的结构简式： 11、 (1)在烷烃分子中的基团：_c氐_曲厂、--卜中的碳原子分别称为伯、仲、叔、季碳原子，数目分别用叫、 n2、 n3、 n4 表示ch3例如:ch3-ch-ch-c-ch2-ch3ch3 ch3 ch3分子中，片=6、n2=1、n3 = 2、n4=1试根据不同烷烃的组成结构，分析出烷烃(除甲烷外)各原子数的关系① 烷烃分子中氢原子数n0与片、n2、n3、n4之间的关系是 ② 四种碳原子数之间的关系为n1= ③ 若分子中n2=n3=n4=1,则该分子的结构简式可能为(任写一种) 12、 食盐测定某有机物元素质量组成为C： 69, H： 4.6, N： 8.0，其余是O,相对分子质量在300-400之间，试确定该 有机物的：(1)实验式;(2)相对分子质量;(3)分子式。

参考答案：1 、 BD 2、 C3、 C 4、 B5、 A 6、 BD7、 C 8、 BD9、(1) 5 4 102) 2 3 5 (3) 2 2 1010、(1)—CH2CH3C9H12O3 ( 2)水解 酸或碱作催化剂3)(CH3)3CCH(CH3)CH2CH311、(1)3n +2n +n (2)n +2n +21 2 3 3 412、350 C H N O20 16 2 4有机物共线、共面类问题分析有机化学中，判断某有机物中碳原子共线或共面问题，是一类常考的问题，处理这样的问题除了必须具备一定的 化学知识外，还应注意化学与数学的结合，运用所学立体几何知识，凭借简单分子作母体模型解决相关问题.以母体模 型为基准，注意基团之间的连接方式，即价键的联结方式从而做出准确判断我们需要掌握烃类中甲烷、乙烯、乙炔 苯四种分子的空间构型，以其为母体模型并将其从结构上衍变至复杂有机物中，便能准确判断原子是否共线共面以 下分析这四种分子空间构型，及其衍变过程一、甲烷的空间构型 正四面体型结构式、分子构型如图一:其键角 109度28 分，很显然甲烷中一个碳原子和四个氢原子不能共面，在甲烷分子中，1个碳原子和任意2 个氢 原子可确定一个平面，其余的2 个氢原子位于该平面的两侧，即甲烷分子中有且只有三原子共面（称为三角形规则）。

以甲烷母体模型衍变为 一氯甲烷、乙烷当甲烷分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，该代替原子的共面问题，可将它看作是原来氢原子位置若 将其中一个氢原子换成一个氯原子，由于C-H键键长短。