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邢大本课件命名.ppt

132页
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    • 二)有机化合物的命名(二)有机化合物的命名有有机机化化合合物物种种类类繁繁多多,数数目目庞庞大大,即即使使同同一一分分子子式式,也也有有不不同同的的异异构构体体,若若没没有有一一个个完完整整的的命命名名(nomenclature)方方法法来来区区分分各各个个化化合合物物,在在文文献献中中会会造造成成极极大大的的混混乱乱,因因此此认认真真学学习习每每一一类类化化合合物物的的命命名名是是有有机机化化学学的的一一项项重重要要内内容容现现在在书书籍籍、期期刊刊中中经经常常使使用用普普通通命命名名法法和和国国际际纯纯粹粹与与应应用用化化学学联联合合会会(InternationalUnionofPureandAppliedChemistry)命名法命名法,后者简称后者简称IUPAC命名法目目录录一、链烷烃的命名一、链烷烃的命名二、环烷烃的命名二、环烷烃的命名三、烯烃和炔烃的命名三、烯烃和炔烃的命名四、芳香烃的命名四、芳香烃的命名五、烃衍生物的系统命名五、烃衍生物的系统命名六、烃衍生物的普通命名六、烃衍生物的普通命名七、有机金属化合物的命名七、有机金属化合物的命名八、杂环化合物的命名八、杂环化合物的命名九、糖的命名九、糖的命名十、氨基酸和多肽的命名十、氨基酸和多肽的命名一、链烷烃的命名一、链烷烃的命名1系统命名法系统命名法(1)直链链烷烃的命名)直链链烷烃的命名(2)支链链烷烃的命名)支链链烷烃的命名(i)碳原子的级碳原子的级(ii)烷基的名称烷基的名称(iii)顺序规则顺序规则(iv)名称的基本格式名称的基本格式(v)命名原则和命名步骤命名原则和命名步骤2普通命名法普通命名法3衍生物命名法衍生物命名法4俗名俗名1.系统命名法系统命名法(1)直链烷烃的命名)直链烷烃的命名直链烷烃(直链烷烃(nalkanes)的名称用的名称用“碳原子数碳原子数+烷烷”来表示。

      当碳原子数为来表示当碳原子数为110时,依次用天干时,依次用天干甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示碳原子数超过碳原子数超过10时,用数字表示例如:六个碳的直链烷烃称为己烷十四个时,用数字表示例如:六个碳的直链烷烃称为己烷十四个碳的直链烷烃称为十四烷烷烃的英文名称是碳的直链烷烃称为十四烷烷烃的英文名称是alkane,词尾用词尾用ane表1列出了列出了一些正烷烃的中英文名称:一些正烷烃的中英文名称:表表1正烷烃的名称正烷烃的名称构构造造式式中中文文名名英英文文名名CH4甲甲烷烷methaneCH3CH3乙乙烷烷ethaneCH3CH2CH3丙丙烷烷propaneCH3(CH2)2CH3(正)正)丁丁烷烷n-butaneCH3(CH2)3CH3(正)正)戊戊烷烷n-pentaneCH3(CH2)4CH3(正)正)己己烷烷n-hexaneCH3(CH2)5CH3(正)正)庚庚烷烷n-heptaneCH3(CH2)6CH3(正)正)辛辛烷烷n-octaneCH3(CH2)7CH3(正)正)壬壬烷烷n-nonaneCH3(CH2)8CH3(正)正)癸癸烷烷n-decaneCH3(CH2)9CH3(正)正)十一烷十一烷n-undecaneCH3(CH2)10CH3(正)正)十二烷十二烷n-dodecaneCH3(CH2)11CH3(正)正)十三烷十三烷n-tridecaneCH3(CH2)12CH3(正)正)十四烷十四烷n-tetradecaneCH3(CH2)13CH3(正)正)十五烷十五烷n-pentadecaneCH3(CH2)14CH3(正)正)十六烷十六烷n-hexadecaneCH3(CH2)15CH3(正)正)十七烷十七烷n-heptadecane构造式构造式中文名中文名英文名英文名CH3(CH2)16CH3(正)正)十八烷十八烷n-octadecaneCH3(CH2)17CH3(正)正)十九烷十九烷n-nonadecaneCH3(CH2)18CH3(正)正)二十烷二十烷n-icosaneCH3(CH2)19CH3(正)正)二十一烷二十一烷n-henicosaneCH3(CH2)20CH3(正)正)二十二烷二十二烷n-docosaneCH3(CH2)28CH3(正)正)三十烷三十烷n-triacontaneCH3(CH2)29CH3(正)正)三十一烷三十一烷n-hentriacontaneCH3(CH2)30CH3(正)正)三十二烷三十二烷n-dotriacontaneCH3(CH2)38CH3(正)正)四十烷四十烷n-tetracontaneCH3(CH2)48CH3(正)正)五十烷五十烷n-pentacontaneCH3(CH2)58CH3(正)正)六十烷六十烷n-hexacontaneCH3(CH2)68CH3(正)正)七十烷七十烷n-heptacontaneCH3(CH2)78CH3(正)正)八十烷八十烷n-octacontaneCH3(CH2)88CH3(正)正)九十烷九十烷n-nonacontaneCH3(CH2)98CH3(正)正)一百烷一百烷n-hectaneCH3(CH2)132CH3(正)正)一百三十四烷一百三十四烷n-tetratriacontanehectane以上以上20个碳以内的烷烃要比较熟悉,以后经常要用。

      烷个碳以内的烷烃要比较熟悉,以后经常要用烷烃的英文名称变化是有规律的,认真阅读上表即可看出表烃的英文名称变化是有规律的,认真阅读上表即可看出表中的正(中的正(n)表示直链烷烃,正(表示直链烷烃,正(n)可以省略可以省略2)支链烷烃的命名)支链烷烃的命名有分支的烷烃称为支链烷烃(有分支的烷烃称为支链烷烃(branchedchainalkanes)i)碳原子的级碳原子的级下面化合物中含有四种不同碳原子:下面化合物中含有四种不同碳原子:与与一一个个碳碳相相连连的的碳碳原原子子是是一一级级碳碳原原子子,用用1C表表示示(或或称称伯伯碳碳,primarycarbon),),1C上的氢称为一级氢,用上的氢称为一级氢,用1H表示与与两两个个碳碳相相连连的的碳碳原原子子是是二二级级碳碳原原子子,用用2C表表示示(或或称称仲仲碳碳,secondarycarbon),),2C上的氢称为二级氢,用上的氢称为二级氢,用2H表示与与三三个个碳碳相相连连的的碳碳原原子子是是三三级级碳碳原原子子,用用3C表表示示(或或称称叔叔碳碳,tertiarycarbon),),3C上的氢称为三级氢,用上的氢称为三级氢,用3H表示。

      表示与与四四个个碳碳相相连连的的碳碳原原子子是是四四级级碳碳原原子子,用用4C表表示示(或或称称季季碳碳,quaternarycarbon)(ii)烷基的名称烷基的名称 烷烃去掉一个氢原子后剩下的部分称为烷基英文名称为烷烃去掉一个氢原子后剩下的部分称为烷基英文名称为alkyl,即将烷即将烷烃的词尾烃的词尾ane改为改为yl烷基可以用普通命名法命名,也可以用系统命名法烷基可以用普通命名法命名,也可以用系统命名法命名表2列出了一些常见烷基的名称列出了一些常见烷基的名称甲基(甲基(methyl,缩写缩写Me)乙基乙基(ethyl,缩写缩写Et)乙基(乙基(ethyl,缩写缩写Et)(正)丙基(正)丙基(npropyl,缩写缩写nPr)丙基(丙基(propyl,缩写缩写Pr)异丙基异丙基(isopropyl,缩写缩写iPr)1甲基乙基甲基乙基(1methylethyl)甲烷甲烷CH4乙烷乙烷CH3CH3丙烷丙烷CH3CH2CH3甲基甲基(methyl,缩写缩写Me)烷烃烷烃相应的烷基相应的烷基普通命名法普通命名法IUPAC命名法命名法中文名称中文名称(英文名称)(英文名称)中文名称中文名称(英文名称)(英文名称) 甲烷、乙烷分子中只有一种氢,只能产生一种甲基和一种乙基。

      丙烷甲烷、乙烷分子中只有一种氢,只能产生一种甲基和一种乙基丙烷分子中有两种不同的氢,可以产生两种丙基分子中有两种不同的氢,可以产生两种丙基表表2一些常见烷基的名称一些常见烷基的名称 (正)丁烷(正)丁烷CH3(CH2)2CH3(正)丁基(正)丁基(nbutyl,缩写缩写nBu)丁基丁基(butyl,缩写缩写Bu)二级丁基或仲丁基二级丁基或仲丁基(secbutyl,缩写缩写sBu)1甲(基)丙基甲(基)丙基(1methylpropyl)异丁烷异丁烷异丁基异丁基(isobutyl,缩写缩写iBu)2甲基丙基甲基丙基(2methylpropyl)三级丁基或叔丁基三级丁基或叔丁基(tertbutyl,缩写缩写tBu)1,1二甲基乙基二甲基乙基(1,1dimethylethyl) 丁烷有两种异构体,每种异构体分子中都有两种不同的氢原子,丁烷有两种异构体,每种异构体分子中都有两种不同的氢原子,所以能产生四种丁基所以能产生四种丁基续续表表2(正)戊烷正)戊烷CH3(CH2)3CH3(正)戊基(正)戊基(npentyl或或 namyl)戊基(戊基(npentyl)1甲基丁基甲基丁基(1methylbutyl)1乙基丙基乙基丙基(1ethylpropyl)戊烷有三种异构体,一共可产生八种戊基。

      戊烷有三种异构体,一共可产生八种戊基续续表表2异戊烷异戊烷异戊基(异戊基(isopentyl)3甲基丁基甲基丁基(3methylbutyl)1,2二甲基丙基二甲基丙基(1,2dimethylpropyl)三级戊基或叔戊基三级戊基或叔戊基(tertpentyl)1,1二甲基丙基二甲基丙基(1,1dimethylpropyl)2甲基丁基甲基丁基(2methybutyl)续续表表2新戊烷新戊烷新戊基(新戊基(neopentyl)2,2二甲基丙基二甲基丙基(2,2dimethylpropyl)*1括号中的正字可以省略;括号中的正字可以省略;*2在英文命名时,正用在英文命名时,正用n,异用异用iso或或i,新用新用neo,二级用词头二级用词头sec(或或s),),三级用词头三级用词头tert(或或t)表示,后面有一短横线表示,后面有一短横线续续表表2 命名时,用什么方法来区分碳原子数相同但结构不同的烷基?普通命名命名时,用什么方法来区分碳原子数相同但结构不同的烷基?普通命名法通过词头来区分它们词头正(法通过词头来区分它们词头正(n)表示该烷基是一条直链异(表示该烷基是一条直链异(iso)表表示链的端基有示链的端基有(CH3)2CH 结构,而链的其它部位无支链。

      新表示链的端基结构,而链的其它部位无支链新表示链的端基有有(CH3)3CCH2 的结构,而链的其它部位无支链此外还可以用二级、三级的结构,而链的其它部位无支链此外还可以用二级、三级等词头来表明失去氢原子的碳为二级碳和三级碳显然烷基的普通命名只适等词头来表明失去氢原子的碳为二级碳和三级碳显然烷基的普通命名只适用于简单的烷基用于简单的烷基烷烷基基的的系系统统命命名名法法适适用用于于各各种种情情况况,它它的的命命名名方方法法是是:将将失失去去氢氢原原子子的的碳碳定定位位为为1,从从它它出出发发,选选一一个个最最长长的的链链为为烷烷基基的的主主链链,从从1位位碳碳开开始始,依依次次编编号号,不不在在主主链链上上的的基基团团均均作作为为主主链链的的取取代代基基处处理理写写名名称称时时,将将主主链链上上的的取取代代基基的的编编号号和和名名称称写写在在主主链链名名称称前前面面例例如如:下下面面的的烷烷基基从从1号号碳碳出出发发,有有三三个个编编号号的的方方向向,选选碳碳原原子子数数最最多多的的方方向向编编号号,该该碳碳链链为为烷烷基基的的主主链链,称称为为丁丁基基(butyl),在在该该主主链链的的1位位碳碳上上有有两两个个取取代代基基:甲甲基基、乙乙基基。

      所所以以该该烷烷基基的的名名称称为为1甲甲基基1乙基丁基乙基丁基iii)顺序规则顺序规则有有机机化化合合物物中中的的各各种种基基团团可可以以按按一一。

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