专题：有机物分子中原子共线共面问题.docx

有机物分子中原子共线共面问题（上）Q考情分析重难点题型分值重点1. 掌握常见五类有机物基本空间构型2. 掌握结构不同的基团连接后原子共面分析3. 解题技巧选择题和填空题3-5分难点1. 常见五类有机物基本空间构型2. 结构不同的基团连接后原子共线共面分析验|知识脉络厂［直线与平面连接:_［平面与平面连函_i顽旬体连接:-C5种结构亟］§知识精讲核心知识点：有机物分子中原子共线共面问题一、基本空间构型代表物空间构型结构球棍模型结构特点ch4正四面体1—C —1任意3点（原子） 共面，C—C键可 以旋转C2H4平面结构C = C ^120°XST6点共面C=C键不能旋转C2H2直线型■nfl0 1 约’—dd13flh4点共线（面）C三C键不能旋转C6H6平面正六边形HT i£o'ifA' HH欢12点共面HCHO平面0II4点共面【注意】分子空间构型的基本判断：① 结构中每出现一个碳碳双键：至少有6个原子共面② 结构中每出现一个碳碳三键：至少有4个原子共线或共面③ 结构中每出现一个苯环：至少有12个原子共面④ 结构中每出现一个饱和碳原子：则整个分子中原子不可能全部共面二、不同结构的连接方式单键可旋转，即两个结构通过一个单键相连，共用2个原子。

单键可旋转，从数学角度 看，即两个平面共有一条线，两个平面可能重合，也可能不重合1. 直线与平面连接：直线结构中如果有2个原子（或者一个共价键）与一个平面结构共用，则直线在这个 平面上如乙烯基乙炔（ch2=ch-c三CH），其空间结构为，中间两个碳原子既在乙烯平 面上，又在乙炔直线上，所以直线在平面上，所有原子共平面再比如苯乙炔，其空间结构为，共面原子至少14个，最多14个2. 平面与平面连接:如果两个平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，两个平面可能重合，也可能H-喝•A不重合如苯乙烯分子（）中共平面原子至少12个，最多16个如：对二联苯（（、-「*「）苯环与苯环相连共面原子最多22个，至少14个（不再如:10个氢原子，共24个原子共面问题其结构简式可写成最少6个碳原子（因双键与双键之间的碳管单键如何旋转，10个C、20个H总是处于另一个苯环平面上同理可分析萘分子中10个碳原子，8个氢原子18原子共面和蒽分子中14个碳原子，再如:中11个碳原子，萘环上的6个氢原子共17个原子共面亚甲基上的碳单键可以转动）6个原子，最多10个碳原子共面16个原子两个氢原子分别位于平面的两侧（甲烷型①C②C③C构成三角形）。

3. 平面与立体连接:如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键可以旋转，甲基的一个氢原子可能处 于这个平面上如丙烯分子中，共面原子至少6个，最多7个中的7个碳原子（苯环上的6个碳原子和甲基上的一个碳原子），5个氢原子（苯环上的5个氢原子）这12个原子一定共面此外甲基上1个氢原子 （①H,②C，③C构成三角形）也可以转到这个平面上，其余两个氢原子分布在平面两 侧故甲苯分子中最少12个，最多有可能是13个原子共面4. 多种结构连接（直线、平面与立体结构连接）如图所示的大分子中共平面原子至少12个，最多19个分析时要注意两点：①观察大分子的结构，先找出甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的'影 子”，再将甲烷“正四面体”、乙烯“平面型”、乙炔“直线形”和苯“平面型”等分子构型知识迁 移过来即可；②苯环以单键连接在6号不饱和碳原子上，不管单键如何旋转，8号和9号 碳原子总是处于乙烯平面上不要忽视8号碳原子对位上的9号碳原子结构简式构型:空间结构：目|同步练习（答题时间：40分钟）一、选择题1. 在侦YWHEHYKTH3 分子中，处于同一平面上的原子数最多可能是（ ）A. 12 个 B. 14 个 C. 18 个 D. 20 个2. 甲烷分子中的4个氢原子全部被苯基取代，可得如图所示的分子，对该分子的描述不正确的是（ ）A. 分子式为C25H20B. 分子中所有原子有可能处于同一平面C. 该化合物分子中所有原子不可能处于同一平面D. 该物质的一氯代物只有三种不同结构3.利尿酸在奥运会上被禁用，其结构简式如图所示。

下列叙述正确的是（ ）A. 利尿酸衍生物利尿酸甲酯的分子式是C14H14Cl2O4B. 利尿酸分子内处于同一平面的原子不超过10个C. 1mol利尿酸能与7mol氢气发生加成反应D. 利尿酸能与氯化铁溶液发生显色反应4.如下图的有机物中，同一平面上碳原子最多数目和同一直线上的碳原子最多数目分别为（ ）C三CHH-CHCHjCHsA. 11、4B. 10、3C. 12、4D.13、 45. 1999年在一些国家的某些食品中“二恶英”含量严重超标，一时间掀起了席卷欧洲的“二恶英”恐慌症二恶英”是二苯基-1，4-二氧六环及其衍生物的通称，其中一种毒性最大的结，关于这种物质的叙述中不正确的是（A. 该物质是一种芳香族化合物 B.该物质是一种卤代烃C.该物质是一种强烈致癌物 D.该物质分子中所有原子可能处在同一平面上CIL6. 在①丙烯（CH2=CH—CH3）；②氯乙烯；③苯；④甲苯（ ）四种有机物中，分子内所有原子均在同一平面的是（ ）A. ①② B.②③ C.③④ D.②④7. 观察以下有机物结构CHj CH2CH3① ，②H--C三C-CH^CH^，③在沁"一睥―CFpH H（1）①②③中最多有几个原子共面？①，②，③；（2）②③中最多有几个原子共线？②，③「回］参考答案1. 【答案】D【解析】在日史^^如=如-H—CH,分子中，甲基中C原子处于苯中H原子的位 置，甲基通过旋转碳碳单键会有1个H原子处在苯环平面内，苯环平面与碳碳双键形成的 平面通过旋转碳碳单键可以处于同一平面，乙炔是直线型结构，所以最多有12个C原子（苯 环上6个、甲基中2个、碳碳双键上2个、碳碳三键上2个）共面。

在甲基上可能还有1个 氢原子共平面，则两个甲基有2个氢原子可能共平面，苯环上4个氢原子共平面，双键上2 个氢原子共平面，总计得到可能共平面的原子有20个2. 【答案】B解析】A.分子中含有4个苯环，共含有25个C和20个H，则分子式为C25H20， 故A正确；B.分子中含有饱和烃基，具有甲烷的结构特点，所有与中间碳原子相连的碳原 子不可能在同一平面上，故B错误；C.分子中含有饱和烃基，具有甲烷的结构特点，所有 碳原子不可能在同一平面上，故C正确；D.该有机物四个苯环的位置相同，每个苯环上有 3种位置的氢原子，一氯代物只有三种不同结构，故D正确3. 【答案】A解析】A.由结构简式可确定分子式为 C13H12C12O4，与甲醇反应生成的酯为C14H14C12O4，故A正确；B.苯环、C = C、C=O为平面结构，与苯环直接相连的原子一定在同一平面内，所以利尿酸分子内处于同一平面的原子为17个，故B错误；C.苯环、C =C、C = O能发生加成，1mo1利尿酸能与5mo1 H2发生加成反应，故C错误；D.不含苯 酚结构，则利尿酸不能与FeC13溶液发生显色反应，故D错误4. 【答案】D广、4【【一C］工乙C二【解析】 r=F 分子中，甲基中C原子处于苯中H原子的位置；苯环平 面与碳碳双键形成的平面通过旋转碳碳单键可以处于同一平面，乙基中连接双键的C原子 处于碳碳双键形成的平面，乙基中的亚甲基具有四面体结构，乙基中甲基C原子通过旋转 碳碳单键可能处于碳碳双键形成的平面，乙炔基为直线结构，处于苯环的平面结构；故苯 环中6个C原子、甲基中1个C原子、乙炔基中2个C原子、碳碳双键中2个C原子、 乙基中2个C原子，可能处于同一平面，所以最多有13个C原子；有机物「三PH 中，处于共线的碳原子最多的是：乙炔基、乙炔基连接的苯环C原子及该C原子对称的苯环C原子，故最多有4个C原子共线，故选D。

5. 【答案】B解析】A.该有机物的分子含有苯环，属于芳香族化合物，故A正确；B. 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的化合物称为卤代烃，卤代烃中含有C、H和 卤素原子，该有机物分子中含有O,不是卤代烃，故B错误；C. 二恶英是致癌物，四氯代二苯二恶英毒性最大，所以是最危险的致癌物之一，故C 正确；D. 苯环上6个C原子和与苯环相连的6个原子共面，连接苯环的醚基与苯环处于同一 平面，所以醚基中的氧原子与两个苯环都处于同一平面，所以该分子中所有碳原子都有可能 处于同一平面，故D正确6. 【答案】B【解析】①ch2=ch-ch3中有一个甲基，甲基具有甲烷的结构特点，因此所有原子不可 能处于同一平面上，故①错误；②乙烯具有平面型结构，ch2=chci看作是一个氯原子取代 乙烯中的一个氢原子，所有原子在同一个平面，故②正确；③苯是平面型结构，所有原子在 同一个平面，故③正确；④甲苯含有一个甲基，甲基具有甲烷的结构特点，因此所有原子不 可能处于同一平面上，故④错误；显然②③正确，故选B二、非选择题7. 【答案】（1）9 （2）6 （3）18 （4）3 （5）6【解析】（1）①中碳碳双键是平面结构，取代乙烯中氢原子的碳一定在同一平面内， 最右边的甲基上的碳和一个氢也可能在同一平面内;左侧甲基上的一个氢也可能在同一平面 内，所以，最多有9个碳原子共面；②中碳碳三键是直线形结构，最右边的甲基上的碳和一 个氢在一个面内，所以共面的原子最多为6个；③中苯环基团上至少有12个原子共面，乙 炔基上4个原子都在这个面上，右面的乙烯基上的原子都有可能在这个面上，所最多有18 个原子共面；故答案为：9； 6； 18；（2）②中乙炔是直线形分子，取代乙炔中氢原子的碳在同一直线上，所以，共线的原 子为3个；③中乙炔是直线形分子，根据苯环的特征，苯环最左边的碳和最左边的氢也在 直线上，所以，共线的原子为6个。

故答案为：3； 6有机物分子中原子共线共面问题（下）o考情分析L［直线与平面连接〕」平面与里面奁接'基本结构+连接方式三空间关系有机桁分子中 原子禁线拄面问题基本空间构型L不同结构连接方式1重难点题型分值重点1. 掌握常见五类有机物基本空间构型2. 掌握结构不同的基团连接后原子共面分析3. 解题技巧选择题和填空题3-5分难点1. 常见五类有机物基本空间构型2. 结构不同的基团连接后原子共线共面分析J金隐含条律和特殊规HQ知识精讲有机物分子中原子共线共面问题的解题技巧：1. 将题目所给的结构简式展开为空间结构式2. 根据基本结构及连接方式，判断共面共线基本结构+连接方式=空间关系3. 特别注意题目的隐含条件和特殊规定“可能”、“一定”、“最多”、“最少”、“所有原子”、“碳原子”、“氢原子”、“共线”、“共面”［目I典例精析巨］能力提升1. 关于下图所示有机物分子的说法正确的是（ ）CHg—CH—C=C—CH=CH—CH3A. 该分子中所有的碳原子均可能处于同一平面上B. 该分子中一定共面的碳原子数至少为8个C. 该分子中至少有9个碳原子处于同一条直线上D. 该分。