有机化学简明教程.ppt

有机化合物和有机化学 四大化学 无机化学 （无机） 物理化学 （物化） 有机化学 （有机） 分析化学 （分析） §化学：在分子、原子、离子等层次上研究物质的组 成、结构、性质、相互变化及变化过程中能量关系 的科学 §有机物：含有碳元素的化合物 §无机物：不含碳的化合物 §含碳的无机化合物： CO, CO2, H2CO3, HCO3–, CO32 –, HCN, CN– §有机化学：碳化合物的化学 1 分子式为C2H6O的两个化合物 结构的提出 两个化合物具有相同的分子式：C2H6O 2 结构的提出 常见元素的化合价 元素化合价化合物 H, Cl, Br, F1H2, HCl, Cl2, Br2 O2H2O, O2 N3NH3 氯化氢水氨 结构：有机物分子中原子排列的顺序和方式 化学键：分子中的原子相互结合在一起的很强的作用力 化合价：不同元素的原子在相互结合时的能力 3 凯库勒结构理论 (Single bond) 单键 (Double bond) 双键 (Triple bond) 叁键 结构式：用来表示化合物分子结构的式子 凯库勒结构理论(1858年，Kekulé，1829-1896，德国 ) ： §碳原子在有机化合物分子中的化合价为4； §碳原子之间可以用1价、2价或3价成键生成碳链 ， 生成的化学键分别称为单键、双键和叁键。

4 同分异构和异构体 具有相同分子式C2H6O的两个化合物为： 同分异构现象(Berzelius-isomerism) 分子式相同而结构不同因而是不同化合物的现象 异构体(Isomer) 分子式相同而结构不同的化合物 5 平面结构的缺陷 二氯甲烷 (2个异构体) 甲烷 (1个异构体) 氯甲烷 (1个异构体) 6 范 霍 夫 结 构 理 论 当碳原子分别和4个原子结合时，它的4价是等 同的，并指向以碳原子为中心的正四面体的四 个顶角 1874年，范霍夫 (Van’t Hoff，1852-1911，荷兰化学家) 提出了正四面体结构理论 7 立体结构与平面结构的关系 两个平面结构是同一立体结构在不同角度的投影 沿平面H-C-H观察 沿平面H-C-Cl观察 8 原子的组成 1897年：汤姆逊(Tomson，英国物理学家)发现了电子 1919年：卢瑟福(Rutherford，英国物理学家)发现了质子 1932年：查德威克(Chadwick，英国物理学家)发现了中子 原子是由原子核(带正电的质子 和不带电的中子)和绕核运动的 带负电的电子组成的 9 薛定谔方程 1926年，薛定谔 (Shrödinger，奥地利物理学家) 发表了著名的薛定谔方程 该方程可以用来描述包括电子在内的任何具有波粒二象性的 微观粒子。

薛定谔方程的建立，开创了一个新的物理学领域：量子力学 物理学 分析力学统计力学电动力学量子力学 10 波函数（原子轨道）与量子数 nlm轨道表示法 轨道数目 轨道总数目 1001s1 1 2 0 1 0 1, 0, –1 2s 2p 1 3 4 3 0 1 2 0 1, 0, –1 2, 1, 0, –1, –2 3s 3p 3d 1 3 5 8 4 0 1 2 3 0 1, 0, –1 2, 1, 0, –1, –2 3, 2, 1, 0, –1, –2, –3 4s 4p 4d 4f 1 3 5 7 16 主量子数(n) 角量子数(l) 磁量子数(m) 11 原子轨道的形状 + + + + – – – 12 几个典型元素的电子构型 原子序数 元素电子构型 1H1s1 6C1s22s22p2 7N1s22s22p3 8O1s22s22p4 9F1s22s22p5 10Ne1s22s22p6 轨道1s2s2px2py2pz 描述一个电子的状态需要四个量子数 主量子数n，角量子数l，磁量子数m，自旋量子数ms 13 原子轨道与电子云 原子轨道没有明确的物理意义。

原子轨道的平方(|ψ| 2)，代表了原子核外空间某一点 电子出现的几率密度 由于电子行踪不定地出现在空间各点，仿佛电子是 分散在原子核周围的空间，因此常形象地将电子在 空间出现的几率称做电子云电子云常用图形表示 原子轨道有正负之分 电子云没有正负之分 14 共价键－氢分子的形成 键轴－参与成键的原子轨道重叠后两原子核的连线 原子可以通过共用电子形成八隅体结构 (路易斯式)(凯库勒式) 15 共价键的键长 键长－键轴的长度(单位：nm或pm) 16 共价键的类型和特点 [F]2s22px12py22pz2[H]1s1 波函数在最大值处重叠：共价键的方向性 一个轨道只能和其它轨道重叠一次：共价键的饱和性 17 共价键的类型和特点 一个元素的化合价就是未成对的价电子的数目 [N]2s22px12py12pz1 18 共价键的键角 180° 二氟化铍 120° 三氟化硼 109.5° 甲烷 19 共价键的解离能和键能 解离能： 在298K时，将lmol基态双原子分子拆开成为基态原子所需 要的能量 D(H—H)＝432kJ/mol 键能： 同一类型的共价键解离能的平均值 NH3(g)  NH2(g) + H(g)D1＝435.1 kJ/mol NH2(g)  NH(g) + H(g)D2＝397.5 kJ/mol NH(g)  N(g) + H(g)D3＝338.9 kJ/mol 20 电负性(Electronegativity，EN) 原子吸引成键电子和价电子的能力 鲍林元素电负性表 21 化学键的极性 Fully covalent bond(C－ C) 非极性共价键 Polar covalent bond(C－O) 极性共价键 Ionic bond(Na－Cl) 离子键 +– 22 偶极矩(Dipole Moment) q: 偶极电荷所带的电量 d: 正负电荷的距离 : 偶极矩， D(1D=3.336×10-30 C·m =10-18 esu·cm) The debye unit is named in honor of Peter Debye, a Dutch scientist who did important work in many areas of chemistry and physics and was awarded the Nobel Prize in chemistry in 1936. 23 键的极性与分子的极性 氯甲烷 (Chloromethane)  =1.87D +  二氯甲烷 (Dichloromethane)  =1.62D 四氯甲烷 (Tetrachloromethane)  = 0D +   +     24 酸 碱 质 子 理 论 酸是反应中能够给出质子的物质（离子或分子） A Brønsted-Lowry acid is a substance that donates a proton 碱是反应中能够接受质子的物质（分子或离子） A Brønsted -Lowry base is a substance that accepts a proton 一个酸失去质子后生成的碱被称为该酸的共轭碱 一个碱得到质子后生成的酸被称为该碱的共轭酸 酸 共轭酸碱对 酸碱碱 共轭酸碱对 25 酸 性 常 数 酸性愈强，Ka愈大，pKa愈小 26 碱 性 常 数 碱性愈强，Kb愈大，pKb愈小 27 水的平衡常数 28 水溶液中的pH、pOH和pKw 29 共轭酸碱平衡常数的关系 酸HB的酸性常数为 ： 其共轭碱B－的碱性常数为 ： 30 酸碱反应进行的程度 若K＞1， 则平衡正向移动，这时 Ka(HA)＞Ka(HB)，说明一个酸只能与 其共轭酸比该酸还弱的碱反应。

31 苯酚的酸碱平衡 pKa=10.0pKa=10.25 pKa=10.0pKa=6.38 平衡向右移动 平衡向左移动 32 。