有机化合物的结构和同分异构3知识分享.ppt

第一单元 有机化合物的结构请你去寻找！4个碳原子相互结合可能有多少种方式？ 1、碳原子含有4个价电子，可以跟其它原子形成4条共价键2、碳原子间能相互结合成共价键（单键、双键、叁键）可以形成碳链，也可以形成碳环 小结：CH4P41092860CH4CH3ClCH2Cl2CHCl3CCl4状态空间构型气态气态液态液态液态正四面体 四面体 四面体 四面体正四面体大家动手做!正四面体正四面体乙烷分子的模型小结: 当碳原子与4个原子以单键相连时，碳原子与周围的4个原子都以四面体取向成键乙烯分子的模型(C2H4)约120球棍模型比例模型CCHHHH小结: 当碳原子形成碳碳双键时，双键上的碳原子以及与之直接相连的4个原子处于同一平面上乙炔分子的模型(C2H2)球棍模型比例模型180小结: 当碳原子形成碳碳叁键时，叁键上的碳原子以及与之直接相连的2个原子处于同一直线上HCCH甲烷乙烯乙炔球棍模型比例模型空间构型键角 空间各原子的位置2C和2H在 同一直线上109284H位于正四面体的四个顶点，C在正四面体的中心120 2C和4H在同一平面上正四面体平面型直线型180 碳原子的成键方式与空间构型四面体型平面型直线型空间构型分子成键方式CCC CC请动手搭建下列含氧有机物的模型，并写出结构式。

CH4O（甲醇） HCHHOHHCOHHH1、当一个碳原子与其他4个原子连接时，这个碳原子将采取四面体取向与之成键2、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键时，形成双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上3、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成叁键时，形成叁键的原子以及与之直接相连的原子处于同一直线上碳原子成键规律小结：练一练1、正已烷的碳链呈（ ） A、直线形 B、正四面体 C、锯齿形 D、有支链的直线形CCH3 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 2、下列关于CH3CHCHCCCF3分子的 结构叙述正确的是 （ ） A、6个碳原子有可能都在一条直线上 B、6个碳原子不可能都在一条直线上 C、6个碳原子一定都在同一平面上 D、6个碳原子不可能都在同一平面上BCCCCCCC FFHFHHHH123456CH3CHCHCCCF3A、CH2CHCN3、已知CN是直线型结构,下列有机分子中，所有的原子不可能处于同一平面的是（ ）B、CH2CHCHCH2321341234125C|C、CH2CCHCH2 CH3碳原子成键规律小结：4、烃分子中，仅以单键方式成键的碳原子称为 碳原子；以双键或叁键方式成键的碳原子称为 碳原子。

饱和不饱和B、CH2CHCN A、CH3CHCHCCCF3 321|C、CH2CCHCH2 CH3123465341254、找出下列物质中的饱和碳原子与不饱和碳原子交流与讨论：表示有机物结构的方法又有哪些？电子式、结构式、结构简式结构简式:C H3C H2C H2C H2C H3C H3C H2C H2C H2C H3C H3(C H2)3C H3CCCCCHHHHHHHHHHHH结构式:CCCCCOH OH OH OHHOHHHHHCH2COHOH OH OHHOCHCHCH结构简式:结构式:讨论：书写结构简式要注意哪些问题？1、表示原子间形成单键的“”可以省略2、“C=C”和“CC ”中的“=”和“”不能省略但醛基、羧基可简写为“-CHO”、“-COOH”3、不能用碳架结构表示，碳原子连接的氢原子个数要正确4、准确表示分子中原子成键的情况，注意各原子的连接顺序有机化合物的结构简式可进一步简化成键线式键线式：将碳、氢元素符号省略，只表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团，每一个拐点和终点均表示一个碳原子的图式如： CH3CH2CH2CH3CH3CHCH2CH3CH3CH3CHCHCH3CH2OHCHOHCHOHCHOHCHOHCHOHOOHOHOHOHOHCH3COOHOH注意事项: （1）一般表示3个以上碳原子的有机物； （2）只忽略C-H键,其余的化学键不能忽略；（3）必须表示出C=C、CC键等官能团；（4）碳氢原子不标注，其余原子必须标注（含羟基、醛基和羧基中氢原子）。

5）计算分子式时不能忘记顶端的碳原子小结：表示有机物组成的方法:分子式和最简式表示有机物结构的方法:电子式、结构式、结构简式、键线式略去碳氢元素符号短线替换共用电子对有机化合物结构的表示方法电子式结构式结构简式省略短线双键叁键保留键线式写出下列物质的键线式：CH3CH2C00H请写出下列有机物分子的分子式： （1）（2）（3）（4）（5）（6）同分异构体同分异构体分子式 可能具有的结构简式 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 C4H8 CH3CH3CH3CH2CH3CH3CH2CH2CH3 CH3(CH2)3CH3CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3、画出以上结构的键线式有机化合物的同分异构现象2.同分异构体1. 同分异构现象 化合物具有相同的分子式，但结构不同，因而产生了性质上的差异，这种现象叫做同分异构现象 具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体3. 碳原子数目越多，同分异构体越多以烷烃为例碳原子数1234568111620同分异体数1112351815910359366319注意三个相同：两个不同：分子组成相同、相对分子质量相同、分子式相同结构不同、性质不同讨论： (1)产生同分异构现象的本质原因是什么?(2)是不是每种分子都具有同分异构体?碳原子的连接方式和成键类型不同。

不是如甲烷、乙烷、丙烷、乙烯、乙炔、甲醇、甲醛、甲酸等就没有同分异构体这些是同分异构体吗同一种物质结构简式如何弯曲碳链并不表示不同物质 烷烷 烃烃同分异构体书写同分异构体书写 一、烃基：烃失去1个氢原子后所剩余的原子团甲烷 甲基 亚甲基1、烃基的特点：呈电中性的原子团，含有未成键的单电子-HCH4-HCH3CH3乙基CH3CH2CH3正丙基异丙基-H 2、几种重要的烷烃及基：-H-H甲烷 甲基 亚甲基乙烷 丙烷丁烷CH3CH2CH2CH3正丁烷异丁烷丁基共四种丁烷共两种-H-H-H-H戊基：11223123441111 同分异构体的书写方法(以C6H14为例)先主链,后支链主链由长到短支链由整到散位置由心到边主链要尽量长 烷烃中开始出现同分异构现象的是哪一个烷烃？附表：烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数碳原子数1234568111620同分异体数1112351815910359366319同分异构现象的存在是有机物种类繁多的主要原因同分异构体的数目随碳原子数增多而增多C4H102种C5H123种C6H14?5种主链由长到短； 支链由整到散； 位置由心到边； 二、烷烃同分异构体的书写1、书写规则： C7H16 的同分异构体HHHHHHHHHHCCCCCCCHHHHHH主链由长到短；1、直链CCCCCCCCCCCCC CCCCCCCCC位置由心到边；2、主链少一个碳一边走，不到端，支链碳数小于挂靠碳离端点位数。

CCCCCCCCC（1）支链为乙基CCCCCCCCCCC支链由整到散；3、主链少二个碳CCCCCCCCCCCCCCA、两甲基在同一个碳原子上（对）（2）支链为两个甲基CC两者是一样的CCCCCCCB、两甲基在不同一个碳原子上（邻、间）CCCCCCCCCCCCCCCCC支链邻位支链间位CCCCCCCCCC CCCCCCCC4、主链少三个碳原子CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC主链的碳原子可以是三个吗？ 请写出庚烷的各种同分异构体先主链,后支链主链由长到短支链由整到散位置由心到边主链要尽量长CH3CCH2CCH3CH3CH3H2结构对称性最高结构对称性尽量低 写出C6H14中一卤代物种数最少和最多的对应烷烃2、关注分子的对称性 CH3CH3CH3 CH2CH3 写出碳原子数为15的烷烃一氯代物的同分异构体CHCH3CH3CH3CH3CH2CH2CH2CH33、灵活运用组合的方法- ：- ：- ：211CH3 CH2CH3三氯取代物- ：- ：- ：221CH3 CH2CH3 写出丙烷的二氯取代物有几种？ 功能基团碳链的端点碳链的延伸使碳链产生支链例1、分析由饱和碳原子彼此连接形成烷烃分子的结构，会发现有四种不同结合方式的碳原子，按其功能的差异可分为： CH3CH33HC例1、烷烃分子可看成由等结合而成。

如果某烷烃分子中同时存在这四种基团，最少应为含有几个碳原子的烷烃，写出其结构简式CH3CH3 请写出主链为5个碳原子的辛烷的同分异构体思考：若碳原子数在10个以内呢？ 某烷烃的一氯代烷的结构只有1种，若碳原子数在5以内时，写出所有可能的烷烃的结构简式 写出丙烷的四氯取代物有几种？ 练习1、 同分异构类型异构类型示例产生原因碳链异构位置异构官能团异构CH3CH2OHCH3OCH3C=C-C-CC-C=C-CC-C-C-C、C-C-CC碳链骨架（直链，支链，环状）的不同而产生的异构碳碳双键在碳链中的位置不同而产生的异构官能团种类不同而产生的异构注 意：烷烃只存在碳链异构；烯烃可能既 存在位置异构又存在碳链异构1、碳链异构：（碳原子个数3）“碳成线；摘一碳，成甲基，挂中间；摘两碳，成乙基，挂中间；二甲基，同邻间，补足氢”2、官能团异构：先判断有机物种类，确定官能团3、官能团位置异构：判断官能团位置非烷烃同分异构体的书写C3H7ClC3H8OC5H10【判断】下列异构属于何种异构？1 1-丙醇和2-丙醇2 CH3COOH和HCOOCH33 CH3CH2CHO和CH3COCH34CH3CHCH3和CH3CH2CH2CH3CH35CH3CH=CHCH2CH3和2 CH3CH2CH=CHCH33位置异构官能团异构官能团异构碳链异构位置异构请仔细观察下面三组有机分子结构，它们是同分异构体吗?为什么?请与同学交流你的想法。

第一组分子式为C4H10的烷烃第二组分子式为C4H8的烯烃第三组乳酸 具有手性碳原子的物质往往具有旋光性，存在对映异构体，下列化合物中存在对映异构体的是 ( )ACH3CHCH2CH3BCH3CH3C甲烷DCH3COOHA练习：Cl拓展视野：立体异构与自然界的生命活动 某些昆虫的信息素具有一个或多个碳碳双键，它们通常存在顺反异构一种叫蚕蛾的热带蛾类，雌蛾会分泌出“蚕蛾醇”(如图a)吸引同类雄蛾蚕蛾醇有多种顺反异构体，图b是其中的一种，它们中只有a能传递相关信息蚕蛾信息素及其同分异构体的结构 我们能在昏暗的光线下看见物体，离不开视网膜中一种叫“视黄醛”的有机化合物顺式视黄醛吸收光线后，就转变为反式视黄醛(如图)，并且从所在蛋白质上脱离，这个过程产生的信号传递给大脑，我们就看见了物体顺式、反式视黄醛的结构简式同样，生命体对手性分子也有着神奇的识别能力很多药用化学物质都存在互为镜像的异构体，其中的一种药效较好，而另一种药效较差甚至可能是有害的有机异构的几种类型：碳链异构：碳架不同位置异构：官能团所处的位置不同官能团异构：有机物所属类别不同立体异构：空间位置不同顺反异构和对映异构）一般含有碳碳双键手性碳原子（具有旋光性）归纳下列有机物属于同分异构体的是( )AD或BD 下列各物质中，只表示一种纯净物的是( ) AC4H8 BC3H8 CC2H4C12 DC4H6B。