氨基酸及其重要衍生物的合成代谢.ppt

第三十一章 氨基酸及其重要 衍生物的合成代谢,必需——分解不可逆，缺乏碳骨架供给,,,氨基酸由糖代谢中间产物转化而来,蛋白质,氨基酸,,非必需氨基酸 (10种),糖,必需氨基酸 (10种),酮体,,,动物,CO2+H2O,,,,,戊糖磷酸途径,葡萄糖,葡糖-6-磷酸,3磷酸-甘油酸,丙酮酸,三羧酸循环 乙醛酸循环,核糖-5-磷酸,酵解,,组氨酸,,色氨酸 苯丙氨酸酪氨酸,,丝氨酸 半胱氨酸甘氨酸,,亮氨酸 异亮氨酸缬氨酸 丙氨酸,草酰乙酸,α-酮戊二酸,,天冬氨酸天冬酰胺甲硫氨酸苏氨酸,植物和部分微生物可以合成所有类型氨基酸,谷氨酸 谷氨酰胺赖氨酸 精氨酸 脯氨酸,,,（一）谷氨酸族氨基酸的生物合成1、由α- 酮戊二酸形成Glu,谷氨酸脱氢酶 glutamate dehydrogenase,,浓度很高时发生,2、由α- 酮戊二酸形成Gln,转氨酶,α- 酮戊二酸,,AA,,,α-酮酸,,γ谷氨酰磷酸,,谷氨酰胺合成酶,Gln,NH3,,,Pi,NH4+浓度低时可发生,大肠杆菌谷氨酰胺合成酶 （12个相同的亚基）,,α- 酮戊二酸,+,L - 谷氨酰胺,谷氨酸合酶,2,谷氨酸,不同物种氢供者各异,3、由α- 酮戊二酸形成Pro,,,,L-谷氨酸γ半醛,γ谷氨酰磷酸,谷氨酸激酶,谷氨酸脱氢酶,,,,,L-谷氨酸γ半醛,Δ1 -二氢吡咯-5-羧酸,自发,还原酶,乙酰谷氨酸合成酶,N-乙酰谷氨酸,4、Arg的生物合成,N-乙酰-γ谷氨酰磷酸,N-乙酰谷氨酸-γ-半醛,N-乙酰谷氨酸-γ-半醛,N-乙酰鸟氨酸,L-鸟氨酸,瓜氨酸,乙酰鸟氨酸脱乙酰基酶,瓜氨酸,精氨酰琥珀酸,精氨酸,L-谷氨酸γ半醛,Δ1 -二氢吡咯-5-羧酸,哺乳动物大部分组织中存在此转氨酶 当蛋白生物合成中Arg不足时逆反应生成鸟氨酸 ——Pro合成中的支路,,,（二）天冬氨酸族氨基酸的生物合成,1、Asp的合成,GOT（谷草转氨酶） AST（天冬氨酸氨基转移酶）,2、Asn的合成天冬氨酸 + 谷氨酰胺 + ATP 天冬酰胺 + 谷氨酸+ AMP+PPi +H+,,哺乳动物中,Asn合成酶,细菌中,天冬氨酸+ NH4+ + ATP 天冬酰胺 + AMP+PPi,,2、Asn的合成天冬氨酸 + 谷氨酰胺 + ATP 天冬酰胺 + 谷氨酸+ AMP+PPi,,Asn合成酶,3、细菌和植物Lys的生物合成,天冬氨酸激酶,天冬氨酰- β-磷酸,羧基的活化,天冬酰- β-磷酸,天冬氨酸- β-半醛,还原,天冬氨酸-β-半醛脱氢酶,丙酮酸,天冬氨酸- β-半醛,二氢吡啶甲酸,,,二氢吡啶甲酸合酶,二氢吡啶甲酸合酶,受Lys抑制,,二氢吡啶甲酸,Δ1-哌啶-2,6-二羧酸,Δ1-哌啶-2,6-二羧酸脱氢酶,Δ1-哌啶- 2，6-二羧酸,N-琥珀酰-L，L 2-氨基-6-酮-庚二酸,N-琥珀酰-L，L-2-氨基 -6-酮-庚二酸合酶,N-琥珀酰-L，L 2-氨基-6酮-庚二酸,N-琥珀酰-L，L 2，6-二氨基庚二酸,氨基转移酶,N-琥珀酰-L，L 2,6二氨基-庚二酸,L，L-α，ε 二氨基--庚二酸,∽脱琥珀酸酶,L，L-α，ε 二氨基--庚二酸,消旋-α，ε 二氨基--庚二酸,二氨基-庚二酸消旋酶,,消旋-α，ε 二氨基--庚二酸,赖氨酸,二氨基-庚二酸脱羧酶,4、甲硫氨酸的生物合成,天冬氨酸激酶,天冬氨酰- β-磷酸,羧基的活化,天冬酰- β-磷酸,天冬氨酸- β-半醛,还原,天冬氨酸-β-半醛脱氢酶,L-高丝氨酸,天冬氨酸- β-半醛,脱氢酶,L-高丝氨酸,O-琥珀酰高丝氨酸,酰基转移酶,L，L-胱硫醚,O-琥珀酰高丝氨酸,胱硫醚γ合酶,,,直接与H2S作用 生成高半胱氨酸,L，L-胱硫醚,L-高半胱氨酸,β -胱硫醚酶,丙酮酸,L-高半胱氨酸,L-甲硫氨酸,转移酶,,天冬酰- β-磷酸,5、苏氨酸的生物合成,激酶,天冬酰- β-磷酸,天冬氨酸- β-半醛,天冬氨酸-β-半醛脱氢酶,L-高丝氨酸,天冬氨酸- β-半醛,脱氢酶,L-高丝氨酸,O-磷酰高丝氨酸,高丝氨酸激酶,O-磷酰高丝氨酸,苏氨酸,苏氨酸合酶,,（二）,,,α-酮-丁酸,6、异亮氨酸的生物合成,苏氨酸脱氨酶,α –酮-丁酸,α-乙酰-α-羟丁酸,α-乙酰-乳酸,丙酮酸,乙酰乳酸合酶,α-乙酰-α-羟丁酸,α，β –二羟- β –甲基-戊酸,α-乙酰-乳酸,α，β –二羟-异戊酸,乙酰乳酸变位酶,还原,α，β –二羟- β –甲基-丁酸,α，β –二羟-异戊酸,α-酮- 异戊酸,α-酮- β -甲基-戊酸,二羟酸脱水酶,α-酮- β -甲基-戊酸,α-酮- 异戊酸,缬氨酸,异亮氨酸,,（三）丙酮酸族氨基酸的生物合成,α-酮- 异戊酸,α-异丙基苹果酸,α-异丙基苹果酸,β -异丙基苹果酸,异构酶,β -异丙基苹果酸,α-酮-异己酸,脱氢酶,α-酮-异己酸,亮氨酸,（四）丝氨酸族氨基酸的合成,3-磷酸-甘油酸,3-磷酸-羟基-丙酮酸,磷酸甘油酸脱氢酶,3-磷酸-羟基-丙酮酸,3-磷酸-丝氨酸,磷酸丝氨酸转氨酶,3-磷酸-丝氨酸,丝氨酸,丝氨酸,甘氨酸,丝氨酸,O-乙酰丝氨酸,,半胱氨酸的合成,O-乙酰-L-丝氨酸,半胱氨酸,3’-磷酸腺苷-5’-磷酸硫酸,腺苷-5’-磷酸硫酸,,3’-磷酸腺苷-5’-磷酸硫酸,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,动物体内,高半胱氨酸,丝氨酸,L，L-胱硫醚,半胱氨酸,α –酮-丁酸,,（五）芳香族氨基酸的合成,,1、分支酸的形成,4-磷酸-赤藓糖,2-酮-3-脱氧-阿拉伯庚酮糖酸-7-磷酸,磷酸烯醇式丙酮酸,2-酮-3-脱氧-阿拉伯庚酮糖酸-7-磷酸,3-脱氢-奎尼酸,3-脱氢-奎尼酸,3-脱氢-莽草酸,3-脱氢-莽草酸,莽草酸,莽草酸,莽草酸-5-磷酸,莽草酸-5-磷酸,3-烯醇丙酮酰莽草酸-5-磷酸,3-烯醇丙酮酰莽草酸-5-磷酸,分支酸,2、酪氨酸和苯丙氨酸,酪氨酸,苯丙氨酸,预苯酸,苯丙酮酸,4-羟基-苯丙酮酸,分支酸,变位酶,分支酸,邻-氨基-苯甲酸,3、色氨酸,氨基苯甲酸合酶,邻-氨基-苯甲酸,N-（5`磷酸核糖）-氨基-苯甲酸,N-（5`磷酸核糖）-氨基-苯甲酸,烯醇式-（O-羧基苯氨基）-1-脱氧-核酮糖-5-磷酸,烯醇式-（O-羧基苯氨基）-1-脱氧-核酮糖-5-磷酸,吲哚-3-甘油磷酸,吲哚-3-甘油磷酸,色氨酸,吲哚-3-甘油磷酸,吲哚,吲哚-3-甘油磷酸,3-磷酸-甘油,吲哚,（六） 组氨酸的合成,,,N1-（5`-磷酸核糖）-ATP,N1-5`-磷酸核糖-AMP,N1-5`-磷酸核糖-ATP,N1-5`-磷酸核糖-AMP,N1-5`-磷酸核糖亚氨甲基-5-氨基咪唑-4-羧酰胺核苷酸,N1-5`-磷酸核糖亚氨甲基-5-氨基咪唑-4-羧酰胺核苷酸,N1-5`-磷酸核酮糖亚氨甲基-5-氨基咪唑-4-羧酰胺核苷酸,咪唑甘油磷酸,嘌呤核苷酸的合成,咪唑甘油磷酸,咪唑丙酮酸磷酸,咪唑丙酮酸磷酸,L-组氨醇磷酸,L-组氨醇磷酸,L-组氨醇,L-组氨醇,L-组氨酸,氨基酸及其代谢衍生物,1、氧化氮（NO）的形成 ——脊椎动物体内重要的信息分子,氧化氮合酶,氧化氮合酶,2、谷胱甘肽 （glutathion）,,3、肌酸的生物合成,胍基乙酸,,4、卟啉、血红素的生物合成,α- 氨基-β-酮己二酸,（1）自Gly生成δ- 氨基乙酰丙酸,（2）自δ- 氨基乙酰丙酸生成胆色素原,胆色素原,,α- 氨基-β-酮己二酸,δ- 氨基乙酰丙酸,3、胆色素原是吡咯化合物的母体,胆色素原,尿卟啉原Ⅲ,,原卟啉原,原卟啉原,原卟啉,,,血红素降解——胆红素,,,。