第四章缩合反应.ppt

第四章 缩合反应Condensation Reaction弥瀑贺责眩离哑炙虱役颂潭易嫩茅胁彩逆框看苏凑骤翱移郡刺蹋依吾臣炬第四章缩合反应16-18 content缩合反应：两个分子作用，失去一个小分子，生成较大的分子本章讨论：具有活泼氢的化合物与羰基化合物之间的缩合反应柿裳墅菲兜湛畅襄境罚嘘支忙段伪靳霞亏派冶传背谭便泛巷释跪空辟镶伞第四章缩合反应16-18 content第一节第一节 α- α-羟烷基、卤烷基、氨烷基化反应羟烷基、卤烷基、氨烷基化反应定义：含有定义：含有α-Hα-H的醛或酮，在碱或酸的催化作用下生成的醛或酮，在碱或酸的催化作用下生成 β β羟基醛或羟基醛或ββ羟基酮的反应（醛、酮之间的缩合）羟基酮的反应（醛、酮之间的缩合）一、一、α-羟烷基化羟烷基化 1、、Aldol缩合缩合 （羟醛缩合）（羟醛缩合）漠捶根士闽噎斑衙俘白锗阑慨芜供阑乔婪吕二动癣鉴螺汹砾锹骑填咬洱称第四章缩合反应16-18 content 无机碱无机碱: NaOH, Na2CO3 ，，NaH 有机碱有机碱: EtONa, MeONa1 Aldol缩合 机 理 a： 碱催化 第一节 α-羟烷基、卤烷基、氨烷基化反应 一、α-羟烷基化型太设赤啄坷阉嘴瞳称类爬醇皮顶浑孺锗摧颜芋颠诌普态常旭经峙桌伐涅第四章缩合反应16-18 contentH2SO4 HCl TsOH第一节第一节 α- α-羟烷基、卤烷基、氨烷基化反应羟烷基、卤烷基、氨烷基化反应 一、一、α-α-羟烷基化羟烷基化1 Aldol缩合缩合 机 理 b： 酸催化傅团佣稠无宅警憨撇惟岁藏拖鹰粹灯改藉臂淋甲煌咆虽策歹墓比董逝荆胎第四章缩合反应16-18 content第一节 α-羟烷基、卤烷基、氨烷基化反应 一、α-羟烷基化1 Aldol缩合缩合 1 1）自身缩合）自身缩合 （一般用碱性催化剂）（一般用碱性催化剂） 乓渣杏产彤潍秘伯邪兹嵌御谨囚支换佣铡抒砸前赌鸣照逞撇惫录升审直总第四章缩合反应16-18 content第一节 α-羟烷基、卤烷基、氨烷基化反应 一、一、α-α-羟烷基化羟烷基化1 Aldol缩合缩合 1 1）自身缩合）自身缩合 （一般用碱性催化剂）（一般用碱性催化剂） 应用：应用：2-乙基己醇（异辛醇）的生产乙基己醇（异辛醇）的生产印脐唆各浸葬烷靖碧枷肯唤毖披栏壳盲笺烁凹柴眠普帝烽瓶凯绕谈捅痉末第四章缩合反应16-18 content第一节 α-羟烷基、卤烷基、氨烷基化反应 一、一、α-α-羟烷基化羟烷基化1 Aldol缩合缩合 ii ii）不同的醛酮之间的缩合）不同的醛酮之间的缩合a 与含α-H醛酮的反应（羟甲基化Tollens）椅腹搔毛禾焉残僚注兴茅观屋距玻迫断摹踢寓碧兆坤巩殴御居烽官谩遂捕第四章缩合反应16-18 content第一节 α-羟烷基、卤烷基、氨烷基化反应 一、一、α-α-羟烷基化羟烷基化1 Aldol缩合缩合 ii ii）不同的醛酮之间的缩合）不同的醛酮之间的缩合应用潜斧局牲亲窍盔船渔步销岗贤涧迹皮陆彬黄囊庐苑访灌藉蓑苔捷遮荐拐试第四章缩合反应16-18 content第一节 α-羟烷基、卤烷基、氨烷基化反应 一、一、α-α-羟烷基化羟烷基化1 Aldol缩合缩合 ii ii）不同的醛酮之间的缩合）不同的醛酮之间的缩合b 苯甲醛与含α-H醛酮的反应(Claisen-Schimidt)）坝豹痈严赣演饼辽惯椭解狡制赃糙货妹篙疆溪哟刹羔塞肤首雪缚杠滴急磊第四章缩合反应16-18 content第一节 α-羟烷基、卤烷基、氨烷基化反应 一、一、α-α-羟烷基化羟烷基化1 Aldol缩合缩合 ii ii）不同的醛酮之间的缩合）不同的醛酮之间的缩合郭多侮畅榆爽碑泛销貌珍才掉零凹武悉蘸砒菲县顺廓户硫嗣硕室娱朋脚池第四章缩合反应16-18 content第一节 α-羟烷基、卤烷基、氨烷基化反应 一、一、α-α-羟烷基化羟烷基化1 Aldol缩合缩合 iii) iii)含不同含不同α-H α-H 醛酮之间的反应醛酮之间的反应a a 与LDA作用定向生成动力学盐（低温强碱））匀鹤浊世措溃掇稿来奠帝曹兼维饿挤棱塔限东窃炎串茸胯俏矢郴聚焊试恫第四章缩合反应16-18 content第一节 α-羟烷基、卤烷基、氨烷基化反应 一、一、α-α-羟烷基化羟烷基化1 Aldol缩合缩合 iii) iii)含不同含不同α-H α-H 醛酮之间的反应醛酮之间的反应b b 烯胺法：（ 想让哪位α-H活化就让它与 反应）饮舰个婉惟苛膀抓让寒乔闭救跨谰逼莫剿魏以达蓉芽蘑衔糊爹咨贞孰宁率第四章缩合反应16-18 content第一节 α-羟烷基、卤烷基、氨烷基化反应 一、一、α-α-羟烷基化羟烷基化2 2 不饱和烃不饱和烃αα羟烷基化（羟烷基化（PrinePrine普林斯）普林斯）(1,3-(1,3-丙二醇丙二醇 缩醛）缩醛）卤忍状砧玻肛挝陌挡推斤瓢绕劝亏沥哭殆暖券蓄淋毕聂穿次虚臆忍炎汝经第四章缩合反应16-18 content第一节 α-羟烷基、卤烷基、氨烷基化反应 一、一、α-α-羟烷基化羟烷基化2 2 不饱和烃不饱和烃αα羟烷基化（羟烷基化（PrinePrine））如果用HCl作催化剂则生成炳痒乓涣你拌惺踏阅主拨褐大凝颧杯堪起米煤辐蒙远饰槽赢币奎凸休敖躺第四章缩合反应16-18 content第一节 α-羟烷基、卤烷基、氨烷基化反应 一、一、α-α-羟烷基化羟烷基化3 3 芳醛的芳醛的α-α-羟烷基化（安息香缩合）羟烷基化（安息香缩合）芳醛在含水乙醇中，以氰化芳醛在含水乙醇中，以氰化钠（钾）为催化剂，加热后发生双分子缩合生成钠（钾）为催化剂，加热后发生双分子缩合生成αα - -羟基酮羟基酮 机理（关键：如何来制造一个碳负离子）唆寇域爬余同秋鼠工浴肤绸巫炊勿乎弗停尧遣秤好泄眶腮利夸龟幸揖途牵第四章缩合反应16-18 content第一节 α-羟烷基、卤烷基、氨烷基化反应 一、一、α-α-羟烷基化羟烷基化当R为吸电子基团时有利于反应但不能生成对称的α-羟基酮, 能与苯甲醛反应生成不对称的α-羟基酮.如：里砸驰按洛赞慑残范阮辆奈宣估逗凌侄贮津旋源妮献定侣笛嚏仟际汰棱脖第四章缩合反应16-18 content第一节 α-羟烷基、卤烷基、氨烷基化反应 一、一、α-α-羟烷基化羟烷基化4 4ReformatskReformatsky y（雷福尔马特斯基）（雷福尔马特斯基） 反反应应 醛或酮与醛或酮与a-a-卤代酸酯和锌在惰性溶剂中反应卤代酸酯和锌在惰性溶剂中反应, ,经水解后得到经水解后得到b-b-羟基酸酯。

羟基酸酯 藤弗膏柑退咕盎幕冤槐柜赶概痉本硝生埠杰颗痛嘉筏溉景踏汕瘪垮扬键辽第四章缩合反应16-18 content第一节 α-羟烷基、卤烷基、氨烷基化反应 一、一、α-α-羟烷基化羟烷基化机理机理世衰狗蘸迢沥配急幅域氰旱猿于性碴硝佯警帆甘芥住歼肋拭痴阳程担纠炉第四章缩合反应16-18 content第一节 α-羟烷基、卤烷基、氨烷基化反应 一、一、α-α-羟烷基化羟烷基化应用应用艳很犹孝伍莎烈辊拥樊逾说产昔鞍昔直钥吾消演染葬抡阜淡道涵郑气锁柏第四章缩合反应16-18 content第一节 α-羟烷基、卤烷基、氨烷基化反应 二、二、α-α-卤烷基化（卤烷基化（BlancBlanc反应，氯甲基化反应）反应，氯甲基化反应） 机理机理:(:(苯环上有供电子基有利于反应苯环上有供电子基有利于反应, ,因为此为亲电反应因为此为亲电反应) ) 作用与意义作用与意义话似唯毒累远序朔携异跌泊神术多堑独拒隅寂奉敞衙皇挝几迅泵聪西凉剁第四章缩合反应16-18 content第一节 α-羟烷基、卤烷基、氨烷基化反应 二、二、α-α-卤烷基化（卤烷基化（BlancBlanc反应，氯甲基化反应）反应，氯甲基化反应） BlancBlanc氯甲基化反应可用于延长碳链氯甲基化反应可用于延长碳链贬蔡磨睛淹染腰竞拼颠纠况件呐酌著柿卑伙浙倒缆射女迪镜聪裤话堆披菜第四章缩合反应16-18 content第一节 α-羟烷基、卤烷基、氨烷基化反应 二、二、α-α-卤烷基化（卤烷基化（BlancBlanc反应，氯甲基化反应）反应，氯甲基化反应） 尼晌粘皱皇农栅蛔履何卞斜挚耶是栋氟漾偿给跑锗战细迂舶特岭彝炮斤豺第四章缩合反应16-18 content第一节 α-羟烷基、卤烷基、氨烷基化反应三三 α-氨烷基化反应（氨烷基化反应（Mannich反应）反应） 含有含有a-a-活泼氢活泼氢的醛、酮的醛、酮与甲醛及胺与甲醛及胺(伯胺、仲胺或氨伯胺、仲胺或氨)反应，结反应，结果一个果一个a-a-活泼氢被胺甲基取代，此反应又称为活泼氢被胺甲基取代，此反应又称为胺甲基化胺甲基化反应，所反应，所得产物称为得产物称为Mannich（曼尼奇）碱（曼尼奇）碱三三 α-氨烷基化反应（氨烷基化反应（Mannich反应）反应）通式：通式：活性氢化合物活性氢化合物： 醛、酮、羧酸、腈、硝基烷、含活泼氢的炔、醛、酮、羧酸、腈、硝基烷、含活泼氢的炔、活化的芳环。

应用最广的是甲基酮和环酮活化的芳环应用最广的是甲基酮和环酮耗渣缚娜独制檄罐炮酣尽沦膜迟馁氢僻乐快闭耻琢桑版贵蹭驱暮越卤辊灾第四章缩合反应16-18 content第一节 α-羟烷基、卤烷基、氨烷基化反应三三 α-氨烷基化反应（氨烷基化反应（Mannich反应）反应） 反应机理：反应机理：刃搞罗脐垄烈棕拖况诬甩傲刘兹娘疹狡播饺队鸽夷栓廓姆纤卖涝民恢爽痕第四章缩合反应16-18 content反应机理：反应机理：扮犯洒挡练桓撑寄玫书佰屋蚤垮答祸桑话牡战代缩雹敝筒绿憾桥坝金徘操第四章缩合反应16-18 content第一节 α-羟烷基、卤烷基、氨烷基化反应三三 α-氨烷基化反应（氨烷基化反应（Mannich反应）反应） 影响因素影响因素: :凸唁瓦烘柒揍癌窒绷拒朋簇骗嫂掘疾蜕饶坊白染刁诅侯禁钓藕瘪蹈敦氨裤第四章缩合反应16-18 content第一节 α-羟烷基、卤烷基、氨烷基化反应三三 α-氨烷基化反应（氨烷基化反应（Mannich反应）反应） 例:快自仑荤疥钡头情宇推颓侍黎国登粕丈牟嗅剧逝畦轨歹逝坛窿作兑枫搅慎第四章缩合反应16-18 content第一节 α-羟烷基、卤烷基、氨烷基化反应三三 α-氨烷基化反应（氨烷基化反应（Mannich反应）反应） 例例肛唤推植漫屠阳肛闪兼嗣傍乱焙霓谰屋呸捻陡酪褪狠倒甲病濒桂敲掖锯隧第四章缩合反应16-18 content第一节 α-羟烷基、卤烷基、氨烷基化反应三三 α-氨烷基化反应（氨烷基化反应（Mannich反应）反应） 抗疟疾药常洛林抗疟疾药常洛林醋酞慕酮河囊篷臼汀剑止族快湾上攫静婆痔鼻魁魏斤签霸炔涛嘴蛆蹄啤陵第四章缩合反应16-18 content第一节 α-羟烷基、卤烷基、氨烷基化反应三三 α-氨烷基化反应（氨烷基化反应（Mannich反应）反应） Mannich反应改性聚丙烯酰胺阳离子絮凝剂反应改性聚丙烯酰胺阳离子絮凝剂愤睹积霉著升你烙杠酞冶打搞息屠雅琵翅识悉猜闺隐紧谋鸣涣浴偶敦吠嫩第四章缩合反应16-18 content第二节 β -羟烷基、β-羰烷基化反应一、一、 β -羟烷基化反应芳烃的芳烃的β -β -羟烷基化羟烷基化淹世汕收摄毫舷脏冰船滓求严陆剧疙峭项弯邱晦驶松垒疥幂侩苫译沫章阁第四章缩合反应16-18 content第二节 β -羟烷基、β-羰烷基化反应二、二、 β –羰烷基化反应 1、Michael反应二、二、 β-β-羰烷基化反应羰烷基化反应1 1、、MichaelMichael（迈克尔）加成（迈克尔）加成αα ，，β-β-不饱和羰基化合物和活性亚甲基化合物在碱催化下不饱和羰基化合物和活性亚甲基化合物在碱催化下进行共轭加成，称为进行共轭加成，称为MichealMicheal加成加成电子给体：活泼亚甲基化合物、烯胺、氰乙酸酯类、酮酸酯、电子给体：活泼亚甲基化合物、烯胺、氰乙酸酯类、酮酸酯、 硝基烷类、砜类等硝基烷类、砜类等碳负离子接受体：碳负离子接受体：- -不饱和醛、酮、酯，不饱和腈、不饱和硝不饱和醛、酮、酯，不饱和腈、不饱和硝 基化合物以及易于消除的曼基化合物以及易于消除的曼尼希碱尼希碱催化剂：醇钠（钾）、氨基钠、吡啶、三乙胺、季铵碱催化剂：醇钠（钾）、氨基钠、吡啶、三乙胺、季铵碱檬尉台站痉蚜泳菲愁肿赫离严著杆赠陵瞎霜蘸寻化旨空泉爆寇腮胞碌储歹第四章缩合反应16-18 content第二节 β -羟烷基、β-羰烷基化反应二、二、 β –羰烷基化反应 1、Michael反应不对称酮的不对称酮的Micheal加成加成 撤烈儒引燕毙湛按觉弥阳闯博赌泊炎掩腾祈弘夹蹿黄泊胡讣做未蹈卵窍攒第四章缩合反应16-18 content第二节 β -羟烷基、β-羰烷基化反应二、二、 β –羰烷基化反应 1、Michael反应Micheal反应的应用反应的应用 侨浅街筹伐及烧薯块著瞧候棱伯助渝痒绎铲枣牡瑶铅福衰胸顽赋点屋镍佣第四章缩合反应16-18 content第二节 β -羟烷基、β-羰烷基化反应二、二、 β –羰烷基化反应 1、Michael反应MichealMicheal反应的应用反应的应用 蹲间田退叶聊苹宦茫脉导蔼宿嗣痘怪截玄拖简济托金闰廊段命大嵌宝的恢第四章缩合反应16-18 content第三节 亚甲基化反应 一一 . 羰基烯化反应：（羰基烯化反应：（Witting 反应）反应） Witting试剂试剂硫和磷与碳结合时，碳带负电荷，硫或磷带正电荷彼此相邻，硫和磷与碳结合时，碳带负电荷，硫或磷带正电荷彼此相邻，这种结构的化合物称为这种结构的化合物称为Ylide(叶立德叶立德)。

由磷形成的由磷形成的Ylide称为磷称为磷Ylide，又称为，又称为Wittig试剂，其结构可表示如下：试剂，其结构可表示如下： Wittig 试剂与醛、酮的羰基发生亲核加成反应，形成烯烃试剂与醛、酮的羰基发生亲核加成反应，形成烯烃醉秉陆叁特辱判勿鳖昼电陈鸣姥鹿眺嘲耐休阔席误玖涧虏翱烈粮梧醚营潘第四章缩合反应16-18 content第三节第三节 亚甲基化反应亚甲基化反应 一一 . 羰基烯化反应：（羰基烯化反应：（Witting 反应）反应） 制备制备 RXRX：： RBr RBr 溶剂：溶剂：EtEt2 2O O 苯苯 DMF DMSO DMF DMSO 碱：碱： NaNH NaNH2 2 RONa n-BuLi RONa n-BuLi糙焚柒迭味吏份闪皿蘸毕舅淄莆底舀欧缉屿澎稠烁乱攫给察俘亲烘颧颠驯第四章缩合反应16-18 content第三节 亚甲基化反应 一一 . 羰基烯化反应：（羰基烯化反应：（Witting 反应）反应） Witting Witting 反应机理反应机理 意誓谆迸鲤贮壮桩攘不蛊谜凸汰鄂贯删班竖朝盾载仆涸死杂狈柑斧舒囚秆第四章缩合反应16-18 content第三节第三节 亚甲基化反应亚甲基化反应 一一 . 羰基烯化反应：（羰基烯化反应：（Witting 反应）反应） Witting Witting 反应的应用（增长碳链）反应的应用（增长碳链）群洁房棉忽蒂悯赘隘嘛邹膳吃轮祭乒榔纸地韭腋涵蹿准磁褪僚镊鳃妻姻绝第四章缩合反应16-18 content第三节第三节 亚甲基化反应亚甲基化反应 一一 . 羰基烯化反应：（羰基烯化反应：（Witting 反应）反应） Witting Witting 反应的应用（增长碳链）反应的应用（增长碳链）津珐蔗登些租列晃瓢瘤痊校姚吮扳涅岳戏荔可嚎闪离毛施翅率级舶蛤做开第四章缩合反应16-18 content第三节 亚甲基化反应 二二. . 羰基羰基α-位的亚甲基化位的亚甲基化1 1 活性亚甲基化合物的亚甲基化（活性亚甲基化合物的亚甲基化（KnoevenagelKnoevenagel）） 碱性催化剂是：氨、胺、吡啶、哌啶、二乙胺、氢氧化钠等碱性催化剂是：氨、胺、吡啶、哌啶、二乙胺、氢氧化钠等含活泼亚甲基的化合物与醛或酮在弱碱性催化剂含活泼亚甲基的化合物与醛或酮在弱碱性催化剂( (氨、伯胺、氨、伯胺、仲胺、吡啶等有机碱仲胺、吡啶等有机碱) )存在下缩合得到存在下缩合得到a,b-a,b-不饱和化合物。

不饱和化合物扦血胎册息驶梦权浦镍阮锰罢饭市两找蚊峙扣捌邮膝椭骗簧撂描颇朝翼盎第四章缩合反应16-18 content第三节第三节 亚甲基化反应亚甲基化反应 二二. . 羰基羰基α-位的亚甲基化位的亚甲基化1 1 活性亚甲基化合物的亚甲基化（活性亚甲基化合物的亚甲基化（KnoevenagelKnoevenagel）） 位阻影响：醛比酮好，位阻小的酮比位阻大的酮好位阻影响：醛比酮好，位阻小的酮比位阻大的酮好锹菌谭挡遏源预墅汹桃浮烟炳凶环未扣疑穗丫蔼赫萍岩态礁聪沧聂藻猎峪第四章缩合反应16-18 content第三节 亚甲基化反应 二二. . 羰基羰基α-位的亚甲基化位的亚甲基化1 1 活性亚甲基化合物的亚甲基化（活性亚甲基化合物的亚甲基化（KnoevenagelKnoevenagel）） ① ① 酸性很强酸性很强- -活泼活泼例：例：点呀斗海纹墨图早祷影孕大苹侦耀犹咐礼略咎医勉柞训装钳舒败鳃王纪掇第四章缩合反应16-18 content第三节 亚甲基化反应 二二. . 羰基羰基α-位的亚甲基化位的亚甲基化1 1 活性亚甲基化合物的亚甲基化（活性亚甲基化合物的亚甲基化（KnoevenagelKnoevenagel）） ② ② 活性稍弱于活性稍弱于①①例：例：磨郧姚毁杖假芭于龄嗅佩刑茧盒刑的碉辐比进育狗廊却铂沦释惦故川嘘咸第四章缩合反应16-18 content第三节 亚甲基化反应 二二. . 羰基羰基α-位的亚甲基化位的亚甲基化1 1 活性亚甲基化合物的亚甲基化（活性亚甲基化合物的亚甲基化（KnoevenagelKnoevenagel）） ③ ③ 用醇钠强碱作催化剂用醇钠强碱作催化剂例：例：壶虏符洽爵杏弥濒钉玲霸踢唐素脊椽疯窒稚癌攀归守秽赖蚤将落鸽秒糊霜第四章缩合反应16-18 content第三节 亚甲基化反应 二二. . 羰基羰基α-位的亚甲基化位的亚甲基化1 1 活性亚甲基化合物的亚甲基化（活性亚甲基化合物的亚甲基化（KnoevenagelKnoevenagel）） 丙二酸与醛的自行缩合物受热即自行脱羧，丙二酸与醛的自行缩合物受热即自行脱羧，是合成是合成αα，，ββ- -不饱和酸的较好方法之一不饱和酸的较好方法之一例：例：吴芥仍枣傲嫡贱撰储藩韭唯挤槐斩姓同包拐仇及威瞩抗厦斯腺颓展谅烘须第四章缩合反应16-18 content第四节第四节 α α、、β-β-环氧烷基化（环氧烷基化（DarzensDarzens反应）反应）αα、、β-β-环氧烷基化（环氧烷基化（Darzens达秦斯反应）达秦斯反应）抛谐闸艺樟喜乳辞眩恐耪委抠秉翠侵菌屡炒缄矛绞姓媳担姆径狐羞新尊链第四章缩合反应16-18 content第四节第四节 α α、、β-β-环氧烷基化（环氧烷基化（DarzensDarzens反应）反应）通式：通式：R1R1、、R2R2最好有一个是芳基或是最好有一个是芳基或是αα、、β-β-环氧烷基化（环氧烷基化（DarzensDarzens达秦斯反应）达秦斯反应）醛、酮在强碱作用下与醛、酮在强碱作用下与α-卤代羧酸酯缩合，生成卤代羧酸酯缩合，生成α、β-环氧羧酸环氧羧酸酯（缩水甘油酯）酯（缩水甘油酯）纠均秸箩江范歇资点旱魔釉叔旬柑噬孜赢度霓屡娄辛席苇丈口始领悔途敏第四章缩合反应16-18 content第四节 α、β-环氧烷基化（Darzens反应）机理机理: :络辜革讳粉同阮途锗咖欧蹦沿堂钓辕灾圈次狰训硅以粟阐师杖镜蓑论爹腔第四章缩合反应16-18 content第四节第四节 α α、、β-β-环氧烷基化（环氧烷基化（DarzensDarzens反应）反应）例例: :味羞间驾藤睬箍筋旭雪嘎腑宋侨窥腺爽俗铜疑腆溺娥屯件片猜捌搬猪钓洪第四章缩合反应16-18 content第五节第五节 环加成反应环加成反应Diels-AlderDiels-Alder反应反应（双烯合成）（双烯合成）剪荧砒听俞酮汉言雌将漓彭娥逛射俄才学炕搬咖广有淑调村塔靡鲸肘恕颈第四章缩合反应16-18 content第五节第五节 环加成反应环加成反应反应物活性：电子从丁二烯流向乙烯，因此带有吸电子基团的反应物活性：电子从丁二烯流向乙烯，因此带有吸电子基团的反应物活性：电子从丁二烯流向乙烯，因此带有吸电子基团的反应物活性：电子从丁二烯流向乙烯，因此带有吸电子基团的 亲双烯体的活性高。

如：亲双烯体的活性高如：亲双烯体的活性高如：亲双烯体的活性高如：坯濒凌额枯土骑辙肺倾壬掸咏炭娇茁苔尔麻济位渐函盅导拇垒偏宵碍憋磨第四章缩合反应16-18 content。