醚和环氧化合物ppt课件.ppt

病原体侵入机体，消弱机体防御机能，破坏机体内环境的相对稳定性，且在一定部位生长繁殖，引起不同程度的病理生理过程第八章第八章 醚和环氧化合物醚和环氧化合物第一节第一节 醚醚 一一 结构和命名结构和命名 二二 物理性质物理性质 三三 化学性质化学性质 第二节第二节 环氧化合物环氧化合物 一一 结构与命名结构与命名 二二 开环反应开环反应 四四 冠醚冠醚 三三 开环反应机制开环反应机制 1邓健 制作 庞华 审校 病原体侵入机体，消弱机体防御机能，破坏机体内环境的相对稳定性，且在一定部位生长繁殖，引起不同程度的病理生理过程第八章 醚和环氧化合物 醚醚 (ethers) 是两个烃基通过氧原子连是两个烃基通过氧原子连接起来的化合物接起来的化合物环氧化合物环氧化合物(epoxides)多指含有三元环的醚及其衍生物多指含有三元环的醚及其衍生物 第八章第八章 醚和环氧化合物醚和环氧化合物 上页上页下页下页首页首页2人民卫生电子音像出版社 病原体侵入机体，消弱机体防御机能，破坏机体内环境的相对稳定性，且在一定部位生长繁殖，引起不同程度的病理生理过程第八章 醚和环氧化合物 第一节 醚 (一、结构和命名) 第一节第一节 醚醚 一、醚的结构和命名一、醚的结构和命名 l 醚的通式：醚的通式：R-O-R、Ar-O-R 或或 Ar-O-Ar l 醚键中的氧为醚键中的氧为sp3杂化，键角约为杂化，键角约为110 l 醚的官能团为醚键醚的官能团为醚键 121121o o142pm142pm142pm142pm136pm136pm上页上页下页下页首页首页3邓健 制作 庞华 审校 病原体侵入机体，消弱机体防御机能，破坏机体内环境的相对稳定性，且在一定部位生长繁殖，引起不同程度的病理生理过程甲醚甲醚 (methyl ether) 乙醚乙醚 (ethyl ether) 苯甲醚苯甲醚Methyl phenyl ether Methyl phenyl ether 第八章 醚和环氧化合物 第一节 醚 (一、结构和命名) 上页上页下页下页首页首页4人民卫生电子音像出版社 病原体侵入机体，消弱机体防御机能，破坏机体内环境的相对稳定性，且在一定部位生长繁殖，引起不同程度的病理生理过程 在醚的分子中在醚的分子中, 与氧原子相连的两个烃基相同与氧原子相连的两个烃基相同时为时为单醚单醚；两个烃基不同时为；两个烃基不同时为混醚混醚；两个烃基中有；两个烃基中有一个或两个是芳香烃基的为一个或两个是芳香烃基的为芳香醚芳香醚。

氧原子和碳原氧原子和碳原子结合成的环状化合物，通常称为子结合成的环状化合物，通常称为环醚环醚 甲醚甲醚 (methyl ether) 苯甲醚苯甲醚Methyl phenyl ether Methyl phenyl ether 第八章 醚和环氧化合物 第一节 醚 (一、结构和命名) 上页上页下页下页首页首页5邓健 制作 庞华 审校 病原体侵入机体，消弱机体防御机能，破坏机体内环境的相对稳定性，且在一定部位生长繁殖，引起不同程度的病理生理过程 简简单单的的醚醚常常用用普普通通命命名名法法命命名名：“A基基B基基醚醚”单单醚醚一一般般省省略略“二二”字字混混醚醚按按先先先先小小小小后后后后大大大大, ,先先先先芳芳芳芳基基基基后后后后脂基脂基脂基脂基排列烃基英文命名则按字母顺序排列烃基排列烃基英文命名则按字母顺序排列烃基 二甲基醚二甲基醚(甲醚甲醚) 二苯基醚二苯基醚(苯醚苯醚)(dimethyl ether or methyl ether) (diphenyl ether) 甲基叔丁基醚甲基叔丁基醚(甲叔丁醚甲叔丁醚) 苯基异丙基醚苯基异丙基醚(苯异丙醚苯异丙醚) (methyl tertiary butyl ether) (isopropyl phenyl ether)第八章 醚和环氧化合物 第一节 醚 (一、结构和命名) 上页上页下页下页首页首页6人民卫生电子音像出版社 病原体侵入机体，消弱机体防御机能，破坏机体内环境的相对稳定性，且在一定部位生长繁殖，引起不同程度的病理生理过程 结结构构复复杂杂的的醚醚可可用用系系统统命命名名法法：将将醚醚键键所所连连接接的的2个个烃基中碳链较长的烃基作母体，称烃基中碳链较长的烃基作母体，称“某烃氧基某烃某烃氧基某烃”。

2-甲氧基甲氧基戊烷戊烷(2-methoxypentane) 环醚多用俗名环醚多用俗名 四氢呋喃四氢呋喃(tetrahydrofuran) 1,4-二氧六环二氧六环 (1,4-dioxane) 2-乙氧基乙氧基乙醇乙醇(2-ethoxyethanol)第八章 醚和环氧化合物 第一节 醚 (一、结构和命名) 上页上页下页下页首页首页7邓健 制作 庞华 审校 病原体侵入机体，消弱机体防御机能，破坏机体内环境的相对稳定性，且在一定部位生长繁殖，引起不同程度的病理生理过程第八章 醚和环氧化合物 第一节 醚 (二、醚的物理性质) 二、醚的物理性质二、醚的物理性质 1. 醚醚分分子子中中没没有有直直接接与与氧氧相相连连的的氢氢, 故故不不会会形形成成分分子子间间氢氢键键, 沸沸点点比比相相对对分分子子质质量量相相同同的的醇醇为为低低, 而而与与相相应应的的烷烃接近烷烃接近 2. 醚醚分分子子中中的的氧氧在在一一定定程程度度上上可可与与水水形形成成氢氢键键，故故水水溶性与相对分子质量相同的醇相近而比烷烃为大溶性与相对分子质量相同的醇相近而比烷烃为大上页上页下页下页首页首页8人民卫生电子音像出版社 病原体侵入机体，消弱机体防御机能，破坏机体内环境的相对稳定性，且在一定部位生长繁殖，引起不同程度的病理生理过程COC 第八章 醚和环氧化合物 第一节 醚 (三、醚的化学性质) 三、醚的化学性质三、醚的化学性质 醚较稳定，其稳定性仅次于烷烃。

醚不能与醚较稳定，其稳定性仅次于烷烃醚不能与强碱、稀酸、氧化剂、还原剂或活泼金属反应强碱、稀酸、氧化剂、还原剂或活泼金属反应在一定条件下可发生反应，反应与醚氧原子上的在一定条件下可发生反应，反应与醚氧原子上的孤电子对有关孤电子对有关上页上页下页下页首页首页9邓健 制作 庞华 审校 病原体侵入机体，消弱机体防御机能，破坏机体内环境的相对稳定性，且在一定部位生长繁殖，引起不同程度的病理生理过程例：例：第八章 醚和环氧化合物 第一节 醚 (三、醚的化学性质) 上页上页下页下页首页首页10人民卫生电子音像出版社 病原体侵入机体，消弱机体防御机能，破坏机体内环境的相对稳定性，且在一定部位生长繁殖，引起不同程度的病理生理过程（二）醚键的断裂（二）醚键的断裂 在加热条件下在加热条件下, 醚与氢卤酸反应，醚键断裂，生醚与氢卤酸反应，醚键断裂，生成醇和卤代烷，生成的醇可进一步与过量的氢卤酸成醇和卤代烷，生成的醇可进一步与过量的氢卤酸反应浓的浓的HI是最有效的分解醚的试剂是最有效的分解醚的试剂 通通常常是是较较小小的的烃烃基基生生成成卤卤代代烃烃,较较大大的的烃烃基基生生成成醇醇(芳芳基基则生成酚则生成酚);若为若为R-OCH3与与HI作用作用, 则可定量地生成则可定量地生成CH3I。

第八章 醚和环氧化合物 第一节 醚 (三、醚的化学性质) 上页上页下页下页首页首页11邓健 制作 庞华 审校 病原体侵入机体，消弱机体防御机能，破坏机体内环境的相对稳定性，且在一定部位生长繁殖，引起不同程度的病理生理过程 醚键断裂反应属于亲核取代反应醚键断裂反应属于亲核取代反应, 通常伯烷基醚通常伯烷基醚易按易按SN2机制进行机制进行, 叔烷基醚易按叔烷基醚易按SN1机制进行机制进行 H-ISN2第八章 醚和环氧化合物 第一节 醚 (三、醚的化学性质) 上页上页下页下页首页首页12人民卫生电子音像出版社 病原体侵入机体，消弱机体防御机能，破坏机体内环境的相对稳定性，且在一定部位生长繁殖，引起不同程度的病理生理过程(三三) 过氧化物的生成过氧化物的生成 烷基醚在空气中久置，烷基醚在空气中久置，-碳上的碳上的氢可被氧化氢可被氧化, 生成醚的过氧化物生成醚的过氧化物 乙醚乙醚 过氧化乙醚过氧化乙醚 l过氧化醚受热易分解爆炸，蒸馏醚时应避免蒸干过氧化醚受热易分解爆炸，蒸馏醚时应避免蒸干第八章 醚和环氧化合物 第一节 醚 (三、醚的化学性质) l过氧化醚的检验：酸性碘化钾过氧化醚的检验：酸性碘化钾-淀粉试纸淀粉试纸l过氧化醚的除去：还原剂硫酸亚铁或亚硫酸钠过氧化醚的除去：还原剂硫酸亚铁或亚硫酸钠 上页上页下页下页首页首页13人民卫生电子音像出版社 病原体侵入机体，消弱机体防御机能，破坏机体内环境的相对稳定性，且在一定部位生长繁殖，引起不同程度的病理生理过程四、冠醚四、冠醚 (crown ether) 冠醚冠醚 是分子中含有多个是分子中含有多个 OCH2CH2 结构单结构单元的大环多醚元的大环多醚, 因其立体结构像王冠因其立体结构像王冠, 故称冠醚。

故称冠醚18-冠冠-6 (18-crown-6) 12-冠冠-4 (12-crown-4) 冠醚的命名以冠醚的命名以 “ x-x-冠冠冠冠-y-y” 表示，表示，x 代表构代表构成环的碳和氧原子总数成环的碳和氧原子总数, y 代表环中的氧原子数代表环中的氧原子数 第八章 醚和环氧化合物 第一节 醚 (四、冠醚) 上页上页下页下页首页首页14邓健 制作 庞华 审校 病原体侵入机体，消弱机体防御机能，破坏机体内环境的相对稳定性，且在一定部位生长繁殖，引起不同程度的病理生理过程 冠醚分子当中有一个空穴只有与此空穴大小冠醚分子当中有一个空穴只有与此空穴大小适合的适合的Mn+才能进入空穴内，从而对金属离子具有才能进入空穴内，从而对金属离子具有较高的络合选择性例如较高的络合选择性例如 18-crown-6 只可与只可与K+络络合因此冠醚合因此冠醚 可用来分离及测定某些金属离子可用来分离及测定某些金属离子18-冠冠-6配合物配合物 K+ 18-冠冠-6第八章 醚和环氧化合物 第一节 醚 (四、冠醚) 上页上页下页下页首页首页15人民卫生电子音像出版社 病原体侵入机体，消弱机体防御机能，破坏机体内环境的相对稳定性，且在一定部位生长繁殖，引起不同程度的病理生理过程第二节第二节 环氧化合物环氧化合物 第八章 醚和环氧化合物 第二节 环氧化合物 环氧化合物环氧化合物(epoxides)是指含有三元环的醚及其衍生物。

是指含有三元环的醚及其衍生物 一、环氧化合物的结构与命名一、环氧化合物的结构与命名 OCC61.610559.2o149pm147pm上页上页下页下页首页首页16邓健 制作 庞华 审校 病原体侵入机体，消弱机体防御机能，破坏机体内环境的相对稳定性，且在一定部位生长繁殖，引起不同程度的病理生理过程第八章 醚和环氧化合物 第二节 环氧化合物 (一、结构与命名) 1. 环氧化合物的普通命名法是根据相应的烯烃环氧化合物的普通命名法是根据相应的烯烃称为称为“氧化某烯氧化某烯”氧化乙烯又称为氧化乙烯又称为环氧乙烷环氧乙烷 氧化乙烯氧化乙烯（环氧乙烷）（环氧乙烷） (ethylene oxide) 氧化丙烯氧化丙烯(propylene oxide) 氧化异丁烯氧化异丁烯(isobutylene oxide) 上页上页下页下页首页首页17人民卫生电子音像出版社 病原体侵入机体，消弱机体防御机能，破坏机体内环境的相对稳定性，且在一定部位生长繁殖，引起不同程度的病理生理过程 2. 环氧化合物的系统命名法通常以环氧化合物的系统命名法通常以“环氧乙烷环氧乙烷”为母体，为母体， 三元环中氧原子编号为三元环中氧原子编号为。

2-甲基甲基-2-乙基环氧乙烷乙基环氧乙烷 (2-methyl-2-ethyloxirane) 2,3-二甲基环氧乙烷二甲基环氧乙烷(2,3-dimethyloxirane) 2-乙基环氧乙烷乙基环氧乙烷(2-ethyloxirane) 第八章 醚和环氧化合物 第二节 环氧化合物 (一、结构与命名) 上页上页下页下页首页首。