杂环化合物PPT课件_2
45页1、第十七章 杂环化合物,【本章重点】,呋喃、吡咯、噻吩和吡啶的结构与化学性质。,【必须掌握的内容】,1. 杂环化合物的命名方法。,2. 呋喃、吡咯、噻吩和吡啶的结构与芳香性。,3. 呋喃、吡咯、噻吩和吡啶的化学性质,17.1 杂环化合物的分类和命名,17.1.1 分类概述,杂环化合物的涵义:,成环原子除碳以外,还有其它如O、N、S、P等杂原子的环状化合物,统称为杂环化合物。,本章讨论的就是那些环为平面型,环内电子数符合4n+2规则,具有一定芳香性的芳杂环化合物。,1、脂杂环 没有芳香特征的杂环化合物称为脂杂环。,三元杂环,四元杂环,五元杂环,七元杂环,(氮杂环丙烷),(-丙内酯),(-丙内酰胺),(顺丁烯二酸酐),(氧杂卓),(1H-氮杂卓),(环氧乙烷),2 、芳杂环 具有芳香特征的杂环化合物称为芳杂环,苯并杂环,杂环并杂环,五元杂环,六元杂环,呋喃,噻吩,吡咯,噁唑,噻唑,咪唑,吡唑,吡啶,嘧啶,吡喃(无芳香性),吲哚,喹啉,异喹啉,嘌呤,17.1.2 杂环命名,命名原则:,杂环的命名常用音译法,是按外文名词音译成带“口”字旁的同音汉字。,当环上有取代基时,取代基的位次从杂原子算起依
2、次用1,2,3, (或,)编号。如杂环上不止一个杂原子时,则从O、S、N顺序依次编号。编号时杂原子的位次数字之和应最小。,1. 音译法:,在同音汉字左边 + 口字。,五元杂环苯并体系:,五元杂环:,苯并呋喃 (benzofuran),苯并噻吩 (benzothiophene),苯并吡咯 吲哚 (indole),苯并噻唑 benzothiazole,六元杂环:,吡啶(pyridine),吡喃(pyran),-吡喃酮 (-pyrone),-吡喃酮 (-pyrone),哒嗪(pyridazine),嘧啶(pyrimidine),吡嗪(pyrazine),杂环并杂环,喹啉 (quinoline),异喹啉 (isoquinoline),苯并吡喃(benzopyran),苯并-吡喃酮 (benzo-pyrone),嘌呤(purine),六元杂环苯并环系,核酸是由核苷酸聚合而成的重要的生物高分子,它起着储存遗传信息与合成蛋白质的功能,它存在于细胞的所有部分,核酸水解得磷酸、糖(核糖或2-脱氧核糖)和杂环(嘧啶环系和嘌呤环系)。,2. 杂环及环上取代基的编号:,2 - 甲基吡咯,2 - 呋喃甲醛,3
3、- 噻吩甲酸,2, 3 - 吡啶二甲酸,-甲基吡咯 -呋喃甲醛 -噻吩甲酸 ,-吡啶二甲酸,5 - 甲基咪唑,4 - 硝基噁唑,4-甲基-5-( 2-羟乙基 ) 噻唑,不同杂原子的编号次序:O,S,N,17.2 杂环的结构与芳香性,17.2.1 杂环化合物为什么具有芳香性?,五元杂环化合物具有芳香性的另一个标志就是环上的氢受离域电子环流的影响,其核磁共振信号都出现在低场区。- H 由于受杂原子吸电子诱导效应的影响,其值较大。,1. 五元杂环化合物,17.2.2 具有芳香性的杂环与苯环的异同点,(1) 由此可见,苯分子中的键长完全平均化,而五元杂环化合物分子中的键长只是有一定程度的平均化。因此,五元杂环化合物的芳香性比苯差。其芳香性次序是:,离域能: 150.5 117 88 67 kJ / mol,这与杂原子和碳原子的电负性有关,二者相差越小,芳香性越强。从核磁共振位移值也可测知,芳香性越强的化合物,其相邻位上的质子或碳的化学位移值相差越小,苯则为零:,H 0.19 0.46 1.05,(2) 五元杂环化合物是富电子体系,而苯环为等电子体系,故环上的电子云密度比苯高,其亲电取代反应比苯
4、容易,尤其易发生在- 位。(杂原子的存在相当于在环上引入了 NH2、OH、 SH 等活化基团而使环活化,)故进行亲电取代反应的活泼顺序是:,2. 六元杂环化合物,吡啶环的键长也发生了较大程度的平均化,C C键虽与苯相似,但C N键变化很大,因此,其芳香性也比苯差。,吡啶和苯虽然都属等电子体系,但因氮原子的电负性较大,从而使环上的电子云密度降低 ,故其亲电取代反应性能不但比苯差,且亲电取代反应发生在电子云密度较高的-位。这一特性很类似于硝基苯。,综上所述,五元、六元杂环化合物虽然都具有芳香性,但其环上的电子云的密度是不同的,其电子云密度由高到低的顺序是:,17.3 五元杂环化合物的化学性质(取代和加成),17.3.1 亲电取代反应,五元杂环化合物进行亲电取代反应的特点是: a. 亲电取代反应活性比苯高,使用较为温和的试剂或反应条件。 b. 取代通常发生在位上。,五元杂环化合物亲电取代反应发生在-位可用共振论解释:,17.3.2 五元杂环化合物亲电取代反应的定位规律,以噻吩为例:,(1) - 位上有取代基,环上已有的取代基和杂原子均有定位作用,故二取代产物分布较为复杂,与反应条件也密切相关
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