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医用有机化学：第四章++立体异构++第五章+卤代烃

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文档编号：150031293

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常见问题

1、1.问卷 ,那个化合物发生硝化反应是邻对位定位同时反应活性比苯小：,邻对位定位基: 强致活、弱致活、弱致钝间位定位基：强致钝,活性：,致活致钝,位置：,邻对位 /C,CH3-,+I,+C (-),-OH,-I,+C (P-),-Cl,-NO2,-I,-C (-),间位 /-C,致活？致钝,2.问卷,下列物质中有芳香性的是,休克尔规则: 闭合共轭体系电子数为 4n+2,电子数10,电子数计算：环原子数/电荷数,第四章立体异构,*,*,1.选人 ,*,*,*,标出手性C*,2、,3、,1、,2.问卷,下列说法错误的是（）,A.分子没有对称中心和对称面，则分子有手性 B.有一个手性碳原子的分子一定是手性分子。 C.含两个以上手性碳原子的分子不一定是手性分子。 D.手性分子一定含有手性碳原子。,手性分子与对称性：,手性分子与对映异构体/旋光性:,手性分子与手性碳原子含一个手性碳原子的分子一定是手性分子含多个手性碳原子的分子不一定是手性分子不含手性碳原子的分子大部分不是手性分子,充分必要,不对称分子一定是手性分子无对称面和对称中心分子是手性分子有对称面或对称中心分子

2、不是手性分子,3.选人 ,下列与的构型不同的是( ),A.,B.,C.,D.,纸面旋转,基团对调,4.抢答 ,Fischer投影式的标记,D/L型?,R/S型?,答案：L型,答案：S型,1转为标准Fischer式,2羟基在右/D,在左/L,D/L标记,R/S标记,最小基/竖：顺/R；逆/S 最小基/横：顺/S；逆/R,5.选人,判断I与II、II与III之间关系：对映体/非对映体？,(2R,3R),I,(2S,3S),II,(2R,3S),III,对映体,内消旋体,非对映体,含n个C*分子：旋光异构体数目 2n个,6.抢答,正丁烷C2-C3键轴旋转有那4典型构象?稳定性？,对位交叉式,邻位交叉式,部分重叠式,全重叠式,稳定性顺序：对位交叉式邻位交叉式部分重叠式全重叠式,7.选人,1-甲基-4-叔丁基环己烷的最稳定的构象是（）,优势构象（1）e-取代基多（2）大基在e键,反-1-甲基-4-叔丁基环己烷构象,优势构象,优势构象,顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷构象,第五章卤代烃,烯丙型,乙烯型,根据双键与卤素相对位置：卤代烃分为哪几类？,8.抢答 ,孤立型,9.选人,系统命名

3、,答案：2-甲基-5-溴己烷,答案：1-苯基-2-氯丁烷,注意：1.卤素、硝基作取代基 2.芳环连卤素、硝基、简单烷基作为母体，其他情况作为取代基，碳链为母体。,10.选人 ,完成反应方程式,解释：亲核取代反应（卤原子被-OH取代）,由于有p-共轭，一般情况下难反应。,11.选人,SN2的活性顺序从大到小正确的是（） a、 b、(CH3)3CCl c、CH3C(Cl)=CH2 d、CH2=CHCH2Cl A、badc B、cdab C、dabc D、dbac,若为SN1活性顺序呢？,答案为D。,SN1和SN2：烯丙型孤立型乙烯型,饱和卤代烃活性顺序,SN1：叔仲伯卤代甲烷 SN2：卤代甲烷伯仲叔,（饱和卤代烃）,不饱和卤代烃活性顺序：,SN1与 SN2机理不同特点,12.选人,完成反应方程式,卤代烃的消除反应,1. 反应条件：碱的醇溶液,2. 反应活性：叔仲伯,注意3点,3. 反应取向：查依采夫规则与 -共轭产物,超共轭为主, -共轭为主,13.测试,下列关于双分子亲核取代（SN2）反应的特征描述正确的是： a、构型发生翻转 b、生成碳正离子中间体 c、反应历程只有一步 d、反应速率受反应物浓度影响，与亲核试剂浓度无关 e、叔卤代烷的反应速度大于仲卤代烷 A、b 和e B、a、c和e C、a和c D、a和e,14.测试,15.测试,下列化合物的命名错误的是（）,16.测试,下列属于烯丙型的仲卤代烃的是（） A、 B、 C、 D、,下列构型标记正确的是（）,17.测试,18.测试 ,关于,A. 反 -3-甲基-2-戊烯,B.（Z）- 3-甲基-2-戊烯,命名错误的是,C.（S）- 3-甲基-2-戊烯,

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