考研有机化学真题及答案

1、考研有机化学真题及答案 2010 年 3 月 3 日最后更新 1 考研有机化学真题及答案考研有机化学真题及答案 2010 年 3 月 3 日最后更新 目录目录目录目录 广告 1 中国科学院中国科学院 2 2 2 2 2009 2 2009 答案 6 2008 11 2007 11 2006 11 中国科学技术大学中国科学技术大学 中科院合肥所中科院合肥所 11111111 东南大学东南大学 12121212 2005 12 2005 详细答案 14 杭州师范大学杭州师范大学 18181818 2009 18 2008 21 广告广告 1 推荐的教科书 推荐高教 邢其毅的 基础有机化学 第三版 此书编的较好 内容略多 共上下两册 建议至少购 买上册 配套的习题解答不是很有必要买 然而你报考的院校推荐的教科书则非买不可 而且配套的习题 解答也必须购买 因为那上面的习题很容易被出到 其他的辅导书也可以根据需要购买 2 推荐的复习方法 如果在考研复习之前没有系统地和高强度地复习过有机化学 那么就要分章节复习 等各个章节都复 习过了之后 再开始做真题 做真题时 做完后要仔细地对答案 对于做错的题

2、目 要知道自己错在哪 翻看教材的相关章节 保 证以后不会因为这个知识点再丢分 对答案千万不能仅仅知道了自己得多少分 尤其是选择题 3 报考外校 报考外校的考生 到考试时考场是报考单位安排的 但是住宿问题得自己解决 要在考场周围提前预 定个地方 宾馆 旅社之类的 要是到了考试的前一天才开始找地方住 则往往找不到离考场很近的了 考研有机化学真题及答案 2010 年 3 月 3 日最后更新 2 另外常有人以 考研订房 考试订房 等名目等骗钱 需小心 4 更多信息 如需更多试题及答案 请发邮件到 biohu 索取 中国科学院中国科学院 2009200920092009 一 综合简答及选择题 第一 综合简答及选择题 第 1 151 151 151 15 每空每空 0 50 50 50 5分 其它每小题分 其它每小题 2 2 2 2 分 共分 共 30303030 分 分 1 写出化学结构式 A 3 phenyl 1 propyne B methyl formate C chloroform D aniline 2 2008 年 Nobel 奖得主的主要贡献主要表现是哪一方面的研究和发展 A VB

3、12的全合成B 荧光功能材料 C 绿色荧光蛋白D 纳米材料 3 亲核反应 亲电反应最主要的区别是 A 反应的立体化学不同 B 反应的动力学不同 C 反应要进攻的活性中心的电荷不同 D 反应的热力学不同 4 下列四个试剂不与 3 戊酮反应的是 A RMgX B NaHSO3饱和水溶液 C PCl3D LiAlH4 5 指出下列哪一个化合物 不 不 具有旋光性 A CCC CH3 C2H5 H3C C2H5 B CCC OCH 3 OCH 3 Me2HC C2H5 C CCC CH3 OCH3 H3C H3CO D COCH3 B r Br H3COC 6 区别安息香和水杨酸可用下列哪种方法 A NaOH aq B Na2CO3 aq C FeCl3 aq D I2 OH aq 7 比较下列化合物的沸点 其中最高的是 A CH3CH2OH B CH3OH C D OH NO2 OHO2N 8 指出下列哪一个化合物的紫外吸收光谱波长最短 考研有机化学真题及答案 2010 年 3 月 3 日最后更新 3 A B C D 9 下列化合物在常温平衡状态下 最不可能有芳香性特征的是 A B C D

4、OO O 10 下列含氧化合物最难被稀酸水解的是 A O O B O OCH3 C O O D O O 11 二环乙基碳亚胺 DCC 在多肽合成中的作用是 A 活化氨基B 活化羧基C 保护氨基D 保护羧基 12 比较下列化合物在 H2SO4 中的溶解度 正确的是 1 2 3 O 4 甘油 A 1 2 3 4 B 4 3 2 1 C 3 2 1 4 D 4 1 2 3 13 下列关于 螺旋的叙述 错误的是 A 分子内的氢键使 螺旋稳定 B 减少 R 基团间的不同的互相作用使 螺旋稳定 C 疏水作用使 螺旋稳定 D 在某些蛋白质中 螺旋是二级结构的一种类型 14 比较苯酚 I 环己醇 II 碳酸 III 的酸性大小 A II I IIIB III I IIC I II IIID II III I 15 1HNMR 化学位移一般在 0 5 11ppm 请归属以下氢原子的大致位置 A CHO B CH CH C OCH3 D 苯上 H 二 写出下列反应的主要产物 或所需反应条件及原料或试剂 如有立体化学请注明二 写出下列反应的主要产物 或所需反应条件及原料或试剂 如有立体化学请注明 每空 每空

5、 2 2 2 2 分 共分 共 3 3 3 30 0 0 0 分 分 1 TsCl CH2OH N 2 2A 2BBr LiCuBr CH3 HBr H3C 3 O3 Me2S 考研有机化学真题及答案 2010 年 3 月 3 日最后更新 4 4 Zn Cu Et2O CH2I2 H PhCH2 H CH2OCH3 5 Me2C O Me2CH 3Al 6 Cl CH3 ONa 7 BrOH O H 8 CHO C H2 S Me2MeO DMSO 9 9A 9B hv H 10 NaNO2 HCl NH2 11 SOCl2 SOCl2 Py Ph HD 11A 11B 12 i LiAlH4 ii H3O 13 i LiAlH4 ii H3O O 14 H2O2 NaOH CrO3 H2SO4 Me2C O OH O 14A14B 三 合成以下化合物并注意立体化学 反应条件和试剂比例 共三 合成以下化合物并注意立体化学 反应条件和试剂比例 共 27272727 分 分 1 5 CO2CH3 CH2OH 考研有机化学真题及答案 2010 年 3 月 3 日最后更新 5 2 5 CH3

6、NH2 O 3 5 4 7 分 本小题可使用 3 5 个碳的简单线性分子 ClCH2COOH NH NHMe2CHCH2CH2 Et O O O 5 5 HC CH O 四 试为下列反应建议合理 可能 分步的反应机理 有立体化学及稳定构象需要说明四 试为下列反应建议合理 可能 分步的反应机理 有立体化学及稳定构象需要说明 共 共 28282828分 分 1 5 OOH OH H 2 5 R CH2 R NH2NH2 KOH HOCH2CH2 2O RR 3 6 R OH CO2 OH R R R O OO R R 4 6 分 下列反应中 A B C 三种产物不能全部得到 请判断哪一些化合物不能得到 并写出合适的反 应机理说明此实验结果 NHNH Et Et NHNH Me Me H NH2 Me Me H2N NH2 Et Et H2N NH2 Et Me H2N 考研有机化学真题及答案 2010 年 3 月 3 日最后更新 6 5 6 EtONa EtOH CO2Et Me O O Me CO2Et 五 推测结构 共五 推测结构 共 27272727 分 分 注意 要提供推断过程 只

7、有结构没有任何推断过程 每题要扣分 注意 要提供推断过程 只有结构没有任何推断过程 每题要扣分 1 7 分 化合物 A C6H8O 的 1HNMR 中可以看到一个甲基的单峰 用 Pd C 催化氢化 A 吸收 1mol 氢气得到 B C6H10O B 的 IR 在 1745cm 1 有强的吸收 B 与 NaOD DO反应生成 C6H7D3O B 与过氧乙酸 反应得到C C6H12O2 C 的 1HNMR 出现一个甲基的双峰 写出化合物 A B 和 C 的结构式 2 8 分 一个中性化合物 分子式为 C7H13O2Br 不能形成肟及苯腙衍生物 其 IR 在 2850 2950 cm 1 有吸收 但 3000 cm 1 以上没有吸收 另一强吸收峰为 1740 cm 1 1HNMR 吸收为 1 0 3H t 1 3 6H d 2 1 2H m 4 2 1H t 4 0 4H m 推断该化合物的结构 并指定谱图中各个峰的归属 3 6 分 非环状化合物 A 分子式为 C7H12O2 其 IR 谱图在 3000 1700 cm 1 处有吸收峰 UV 在 200nm 以上无吸收 在 H2SO4 存在下

8、加热得到 B 和C B 和 C 互为异构体 分子式为 C7H10O B 为主产物 在 258nm 处有吸收 而 C 在 220nm 处有吸收 试推断 A B 和 C 的结构式 4 6 分 缺 2009200920092009 答案答案 一 综合解答及选择题 第 1 15 每空 0 5 分 其它每小题 2 分 共 30 分 1 A 3 苯基 1 丙炔C6H5 CH2C CH B 甲酸甲酯HCOOCH3 C 氯仿CHCl3 D 苯胺C6H5NH2 2 C VB12的全合成是早就完成了的 2008 年 Nobel 化学 奖得主是华裔科学家钱永健 3 C 所谓 电 就是电子 带负电 所谓 核 就是原子核 带正电 4 B 格氏试剂和酮很容易反应 酮和 NaHSO3饱和水溶液会发生加成反应 LiAlH4能将酮还原为醇 PCl3可 与醇反应生成氯代烷 但和酮不反应 5 B 两个 OCH3是一样的 分子有对称面 6 D 水杨酸有酚羟基 能发生显色反应 而安息香酸 苯甲酸 没有 7 D 邻硝基苯酚能形成分子内氢键 邻硝基苯酚熔点 44 45 沸点 216 对硝基苯酚熔点 114 沸 点 279 8 B

9、隔离二烯 没有共轭 9 C B 是均苯三酚 10 D 在二氧六环中 没有一个碳原子同时被两个氧原子影响 因此性质像醚 不易水解 11 B DCC 是一个常用的失水剂 12 B 13 C 一般来说疏水作用并不能使 螺旋稳定 螺旋稳定的原因主要是链内氢键的形成 14 B 15 A 醛基氢9 10 B 双键单氢5 3 考研有机化学真题及答案 2010 年 3 月 3 日最后更新 7 C 甲氧基氢3 5 4 D 苯上氢6 8 5 不同的版本略有出入 二 1 N TsCl 是对甲苯磺酰氯 醇羟基被 TsCl 替换成 OTs 基础有机化学 第三版 邢其毅 399 页 卤代烃和叔胺在高温下形成季铵 基 756 页 OTs 是很好的离去基团 估计比卤原子更好 2A 基 298 CH3 H H3C 2B 3 OHC 二甲基硫醚和 Zn HCl 可达到同样的效果 基 330 4 PhCH2CH2OCH3 反应机理为 类 卡宾反应 亚甲基插入双键 基 340 5 Oppenauer 欧芬脑尔 氧化法 将醇氧化为同而不影响双键 基 402 6 O 环氧乙烷在烷氧离子的作用下开环 成为另一个烷氧离子 基 425

10、 然后发生分子内的亲核取 代反应 闭环成醚 基 287 基 426 页习题 10 36 第 4 小题 7 O Br 不会做 书上也没翻到 此答案是网上找来的 8 MeO 硫叶立德反应 基 547 硫叶立德和醛 酮生成环氧化合物 和共轭酮生成环丙 化合物 基 548 页习题 12 23 第 9 小题 H 9A 考研有机化学真题及答案 2010 年 3 月 3 日最后更新 8 H H 9B 丁二烯的 HOMO 相位相反 基 715 10 脂肪重氮盐非常不稳定 立即分解出氮气 成为碳正离子 基 766 Cl Ph HD 11A Py 是吡啶 弱亲核试剂 能使构型翻转 基 397 11BPh Cl HD 12 好像没有手性了 不知道是我做错了还是答案就应该这样 基 425 13 OH 基 534 O 14A Jones 琼斯 试剂可将二级醇氧化为酮 双键不受影响 基 401 O 14B 不会做 书上也没翻到 此答案是网上找来的 三 1 保护酮羰基后将酯基还原 基 619 O COOCH3 HO OH COOCH3 O O TsOH 1 LiAlH4 2 H O CH2OH 2 Gomberg

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