叔碳酸及其衍生物在涂料中的应用
19页1、 1 叔碳酸及其衍生物在涂料中的应用叔碳酸及其衍生物在涂料中的应用 于翔 孙兰波 天津四友精细化学品公司 摘摘 要要介绍了叔碳酸叔碳酸缩水甘油酯及叔碳酸乙烯酯在涂料中的应用 关键词关键词叔碳酸叔碳酸缩水甘油酯叔碳酸乙烯酯 背景简介背景简介 叔碳酸是高度支链化的一元合成脂肪酸 由于它及其衍生物在涂料领域有重要作用而引起涂料界广泛的重视但是三十年来只有壳牌公司掌握其生产技术我国曾经与壳牌公司谈判购买叔碳酸方面的技术未能成功 这样 独立自主建立我国叔碳酸及其下游产品生产体系成为我们的唯一选择 于是 我国将叔碳酸及其衍生物的合成研究和工业化工作列入国家 八五九五 重点科技攻关项目 天津四友公司在九五期间承担了该项攻关任务经过艰苦努力完成了叔碳酸工业化实验项目并建成 8000t/a 装置从而填补了国内在叔碳酸合成领域中的空白并在此基础上 又与常州涂料化工研究院合作完成了叔碳酸缩水甘油酯的合成研究和工业化 这两个项目在 2001 年 3 月都通过了国家的鉴定和验收并得到与会专家的好评 同时我们对叔碳酸下游产品进行了广泛的研究开发出叔碳酸酰氯叔碳酸缩水甘油酯叔碳酸乙烯酯和叔碳酸催干剂等项目并着手建立
2、工业化生产装置预计 2001 年底可以批量向用户提供以上系列产品下面将对叔碳酸及两个重要衍生物作简单介绍 1 叔碳酸叔碳酸 1.1 碳酸结构式 叔碳酸是-碳上高度支链化的饱和一元脂肪酸结构式见图 1 图 1 2 其中R1R2R3 为烷基取代基至少有一个甲基取代基其余的取代基为直链或支链烷基用于涂料的叔碳酸的碳原子数一般是 C9C10C11 1.2 物理和化学性质 表 1 对比了新癸酸与正癸酸的某些物理性 可以看出支链酸与直链酸有很大区别 支链酸在常温下一般是液体而直链酸是固体支链酸与有机溶剂有很好的相容性这在涂料生产中非常有用 表 1 新葵酸与正葵酸的物理性对比 在化学性质方面 叔碳酸结构的位阻作用严重降低了酯化反应速度 相应地它一旦成酯就很难被水解Newman 在 24 种支链酸和直链酸酯化数据分析的基础上总结出所谓六位法则 图 2 即在脂肪酸的亲核反应中6 位原子数目越多则位阻大 这一点通过叔碳酸的构象简图图 2很容易理解由于碳原子键角的缘故形成六元环的能量最低造成其中的 6 位原子对羰基氧的位阻最大 3 从 Newman 的实验数据(表 2)上可以看出Versatic911/10
3、 由于在第六位上原子数最多酯化速度比乙酸困难 100 倍以上 显然这是空间位阻所至 叔碳酸衍生物因此有抗水解和抑制空气氧化对紫外线稳定等特点 表 2 酸原子数对催化甲醇酯化速度的关系25 * Versatic911/10 是新壬酸/新十一酸混合物和新癸酸 叔碳酸的-C 高度支链化伸展的支链对羰基有强大的位阻效应提供其衍生物的抗水解抗紫外线能力团状的烷烃结构提供其疏水性溶剂相容性和低粘度正是由于叔碳酸所特有的性质决定了它下游产品的非凡的用途使它引起人们的关注并获得了广泛的应用 1.3 叔碳酸的应用 1.3.1 涂料方面的应用 叔碳酸酯类在许多涂料中都有应用如硝基漆醇酸漆磁漆粉末涂料以及乙烯基抛光漆等特别是 C10 酸的缩水甘油酯和乙烯酯它们可以大大地改善涂料的光泽化学稳定性热稳定性漆膜的硬度柔韧性和隔热性等 此外由于叔碳酸具有较强的溶解性能而成为涂料较理想的催干剂原料叔碳酸盐类催干剂具有催干速度快漆膜硬度大等优点 1.3.2 医药及农药等方面的应用 三甲基乙酸的下游产品在医药及农药领域中的应用研究十分活跃 由于它们比非支链衍生物的溶解度大因此可用于生产治疗关节炎肺结核和牛皮癣的药物三甲基
4、乙酸还可制备频那酮用于三唑酮多效唑等 10 余种杀菌杀虫剂的生产四友公司生产的三甲基乙酰氯是氨苄青霉素等抗生素药品的关键原料 此外它还是农药新品种唑蚜威的原料 新4 癸酸可用于植物脱叶以及用作棉花大豆等农作物萌发后期除莠剂等 1.3.3 工业香料方面应用 叔碳酸的酯类具有芳香气味可用作工业香料特别是作为香皂洗发香波等的芳香赋予剂更为合适叔碳酸酯的香型如下叔 C5 酸甲酯桔味叔 C5 酸丙酯水果味叔 C5 酸戊酯兰花味叔 C7 酸甲酯樟脑味等 1.3.4 高级润滑油方面应用 叔碳酸与多元醇反应生成的多元醇酯可作润滑油组分它耐高温具有防锈和减震作用并可减少阻力系数可用来制造汽车曲轴箱自动变速和刹车装置的润滑油以及喷气和涡轮发动机等的航空润滑油 1.3.5 其它应用 三甲基乙酸过氧化叔丁酯是氯乙烯苯乙烯丙烯酸酯等聚合的高效引发剂 2 叔碳酸缩水甘油酯叔碳酸缩水甘油酯 2.1 叔碳酸缩水甘油酯的结构和性质 叔碳酸缩水甘油酯是叔碳酸的环氧丙醇酯其结构如下 叔碳酸缩水甘油酯具有低粘度 高沸点 气味淡等特点 重要的性质包括 环氧当量 244256比重 g/mL 200.9580.968 粘度 cP
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