西药学甾体皂苷
34页1、第四节 甾体皂苷,一、概述1、临床使用品:地奥心血康与心脑舒通等。2、存在:薯蓣科、百合科等。3、糖链对甾体皂苷的生物活性有一定影响,二、甾体皂苷的结构与实例,(一). 结构特点1、甾体皂元的基本骨架:螺甾烷的衍生物,17,20,22,21,25,27,26,24,16,2、分类, 螺甾烷醇类: C25为S构型 异螺甾烷醇类:C25为R构型,25R-,25S-,25,25,22,22,20, 呋甾烷醇类:F环为开链衍生物 变形螺甾烷醇类: F环为五元四氢呋喃环,E,E,F,呋甾烷醇,变形螺甾烷醇,22,26,27,27,26,25,22, B/C环、C/D环均为反式; A/B有两种稠合方式。 C22是螺碳原子,以螺缩酮形式相连。 C17位上侧链为-构型,侧链上有3个*C C17 C27 间碳链的Fischer投影式。,3、天然甾体皂苷元的结构共性,http:/ C20位甲基是 -定向(20F); C22位含氧链是 -定向(22F); C25位甲基是 -定向(25F)。, 菝葜皂苷元,异菝葜皂苷元(R-构型或D-),27,27,25,25, C20位甲基是 -定向(20F); C22位含
2、氧链是 -定向(22F); C25位甲基是 -定向(25F)。, 异菝葜皂苷元, 甾体皂苷元可同时拥有多个羟基, 且C3羟基多为-取向。甾体皂苷元可能含有双键和羰基,一般羰基处于C12位,双键处在C5-C6间。,(二)实例1、薯蓣皂苷元; 2、剑麻皂苷元;3、新潘托洛皂苷元;4、薤白皂苷。,17,22,薯蓣皂苷元,剑麻皂苷元,25,5-20F,22F,25F-螺甾烯-3-醇,3-羟基 -20F,22F,25 F-螺旋甾-12-酮,新潘托洛苷元,25,薤白皂苷,22,20,(双糖链苷),3,26,(三)呋甾烷醇皂苷,原菝葜皂苷,-葡萄糖苷酶,菝葜皂苷,F,26, 呋甾烷醇皂苷与螺甾烷醇皂苷 在理化性质与生理活性上的对照,(四)变形螺甾烷醇类皂苷,纽替皂苷元衍生物,F,22,25,26,(-D-葡萄糖),(马铃薯三糖或茄三糖), 纽替皂苷元衍生物水解可得到两种苷元,纽替皂苷元,异纽替皂苷元,25,27,26,三、甾体皂苷的理化性质,1、溶解性:甾体皂苷元溶于亲脂性溶剂; 甾体皂苷溶于水。2、熔点:208以上(随羟基数目升高).3、具有溶血作用与表面活性作用。4、水溶液与碱式Pb(Ac)2或Ba(OH)2形成沉淀。5、其乙醇溶液与胆甾醇(3-OH)形成沉淀。6、显色反应:与三萜皂苷类似。,四、甾体皂苷元的波谱特征,(一)紫外光谱,1、饱和甾体皂苷元:200400nm 无吸收2、含,不饱和酮基者: 240nm有特征吸收, 其 =11,0003、不同甾体皂苷元在200600nm之间的吸收峰与lg 值可查到。,(二)红外光谱,1、甾体皂苷元含有螺缩酮结构侧链:能显示980cm-1(A)、920cm-1(B)、900cm-1(C)与860cm-1(D)四个特征吸收带,且A带最强。, 25S甾体皂苷或皂苷元中:B带 C带; 25R甾体皂苷或皂苷元中:B带 930cm-1 (B) 具有25R-构型; MS:确定分子式为C45H76O201HNMR与13CNMR确立结构其他信息。,
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