化学选修五3-3.2羧酸酯 wo.ppt
15页乙酸的酯化反应酸和醇作用生成酯和水的反应 浓硫酸、加热 酸脱羟基醇脱氢概念 条件 规律浓H2SO4 CH3-C-O-H+H-O-CH2-CH3 CH3-C-O-CH2-CH3+H2OOO△酯 化 反 应第二课时三、酯酯是羧酸分子羧基中的-OH被-OR′取代后的产物1、定义 :2、通式(饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯) : CnH2nO2 (n≥2)或 RCOOR′与饱和一元羧酸互为同分异构体3、酯的命名“某酸某酯” (1)CH3COOCH2CH3 (2)HCOOCH2CH3 (3)CH3CH2O—NO2乙酸乙酯 甲酸乙酯 硝酸乙酯 (4)(5)(6)乙二酸二乙酯二乙酸乙二酯硝化甘油①低级酯是具有芳香气味的液体 ②密度比水小 ③难溶于水,易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂 4、酯的物理性质自然界中的有机酯丁酸乙酯戊酸戊酯乙酸异戊酯CH3(CH2)2COOCH2CH3CH3(CH2)3COO(CH2)4CH3CH3CH3COO(CH2)2CHCH3资料卡片四、乙酸乙酯1、乙酸乙酯的分子组成和结构结构简式:CH3COOCH2CH3 化学式:C4H8O2乙酸乙酯(C4H8O2)的核磁共振氢谱图吸 收 强 度4 3 2 1 0乙酸乙酯的 核磁共振氢 谱图应怎样 表现?科学探究请你设计实验,探讨乙酸乙酯在中性、酸性和碱性 溶中,以及不同温度下的水解速率。
环境中性酸性碱性温度常温加热常温加热常温加热相同时 间内酯 层消失 速度结论无变化无明显 变化酯层 减少 较慢酯层 减少 较快完全 消失 较快完全 消失 快1、酯在碱性条件下水解速率最快,其次是酸性条件 ,中性条件下几乎不水解; 在强碱的溶液中酯水解 趋于完全 2、温度越高,酯水解程度越大 (水解反应是吸热反应 )OCH3C-OH + H-OC2H5=OCH3C-O-C2H5 +H2O=浓H2SO4△2、乙酸乙酯的水解OCH3C-O-C2H5 +H2O=稀H2SO4△OCH3C-OH + C2H5OH=OCH3C-O-C2H5 +H2O=NaOH△OCH3C-OH + C2H5OH=OCH3C-O-C2H5 + NaOH=△OCH3C-ONa + C2H5OH=“哪里连起哪里断”酯水解的原理:酯水解反应中,断开 中的C-O键,-C O-=O酯化反应时,形成的也是 键C O-=O2、乙酸乙酯的水解CH3COOC2H5 +H2O稀H2SO4△CH3COOH + C2H5OH酯在无机酸、碱催化下,均能发生水解反应,其中在酸 性条件下水解是可逆的,在碱性条件下水解是不可逆的 。
酯水解的规律: 酯 + 水无机酸△酸 + 醇无机碱△酯 + 水盐 + 醇CH3—C—OC2H5 + NaOHOCH3—CONa + HOC2H5O在酯的水解反应中:(1)若RCO-O-R′酸性水解R-C-OH=OR′-OH最终氧化则相应的醇和酸碳原子数相等,烃基的碳架 结构相同,且醇中必有-CH2OH原子团如C6H12O2(酯)酸性水解AB氧化则A为CH3CH2COOH、酯为CH3CH2COO(CH2)2CH3B为CH3CH2CH2OH 、在酯的水解反应中:(2)若RCO-O-R′酸性水解若醇和酸的相对分子质量相等,则醇比酸多 一个碳原子酸性水解R-C-OH=OR′-OH(酸)(醇)如H-C-O-C2H5=OHCOOH(46 )C2H5OH(46 )饱和碳酸 钠溶液 乙醇、乙酸 、浓硫酸 思考与交流乙酸与乙醇的酯化反应是可逆 的,在制取乙酸乙酯的实验中,如 果要提高乙酸乙酯的产率,你认为 应当采取哪些措施?(1)由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低,因此从反应 物中不断蒸出乙酸乙酯可提高其产率2)使用过量的乙醇,可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率 根据化学平衡原理,提高乙酸乙酯产率的措施有:(3)使用浓H2SO4作吸水剂,提高乙醇、乙酸的转化率。
1.请写出以水、空气、乙烯为原料制取乙酸乙酯 的相关化学方程式:练一练①CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH 加压、加热催化剂CH3COOC2H5 +H2O浓H2SO4△④CH3COOH + C2H5OHCuCu或或AgAg2CH2CH3 3CHO +2HCHO +2H2 2OO②2CH2CH3 3CHCH2 2OH + OOH + O2 2催化剂△2CH3COOH③2CH2CH3 3CHO + OCHO + O2 2(2CH2=CH2 + O2 2CH3CHO )加压、加热催化剂2.0.1 mol阿司匹林(其学名为乙酰 水杨酸,结构简式如图,其与足量 的NaOH溶液反应,最多消耗NaOH的 物质的量为( ) A.0.1 mol B.0.2 mol C.0.3 mol D.0.4 mol 解析: 可理解为:乙酰水杨酸水解产物为 和CH3COOH,产物再与NaOH溶液反应C 3.化合物 跟足量的下列哪种物质的 溶液反应可得到一钠盐C7H5O3Na( ) A.NaOH B.Na2CO3 C.NaHCO3 D.NaClC [作业]课本P63 第2题。

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