第十章有机酸修改稿高等教学.ppt

第十章 有机酸 讲师：讲师： 第二军医大学第二军医大学严选课件学习目标学习目标● ● 掌握羧酸的结构、分类、命名及理化性质掌握羧酸的结构、分类、命名及理化性质● ● 熟悉羟基酸和酮酸的结构、分类、命名及理化性质熟悉羟基酸和酮酸的结构、分类、命名及理化性质● ● 了解重要的羧酸、羟基酸和酮酸在医学中的意义了解重要的羧酸、羟基酸和酮酸在医学中的意义严选课件 第一节第一节 羧酸羧酸 一、羧酸的结构、分类和命名（一） 羧酸的结构 羧酸羧酸羧酸羧酸可以看作是烃分子中的氢原子被羧基取代后生成可以看作是烃分子中的氢原子被羧基取代后生成的化合物羧基（或）是羧酸的官能团一元羧酸的结构的化合物羧基（或）是羧酸的官能团一元羧酸的结构通式可表示为：通式可表示为：严选课件 （二）羧酸的分类和命名 1. 1. 羧酸的分类羧酸的分类 根据羧酸分子中烃基的结构不同，将其分为脂根据羧酸分子中烃基的结构不同，将其分为脂肪酸、脂环酸和芳香酸；脂肪酸又分为饱和脂肪酸肪酸、脂环酸和芳香酸；脂肪酸又分为饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸；和不饱和脂肪酸； 根据羧酸分子中所含羧基的数目，也可将其分根据羧酸分子中所含羧基的数目，也可将其分为一元羧酸和多元羧酸。

为一元羧酸和多元羧酸严选课件 严选课件 2. 2. 羧酸的命名羧酸的命名羧羧酸酸的的系系统统命命名名法法与与醛醛的的命命名名相相似似，，只只需需相相应应地地将将“ “醛醛” ”字改成字改成“ “酸酸” ”字1 1）饱）饱和脂肪酸的命名和脂肪酸的命名 丁酸 3，4­二甲基己酸严选课件（（2 2）不）不饱和脂肪酸的命名饱和脂肪酸的命名 CH3（CH2）7CHCH（CH2）7COOH4-4-甲基甲基-2--2-戊烯酸戊烯酸 9-9-十八碳烯酸十八碳烯酸严选课件 （（3 3）脂环酸和芳香酸的命名）脂环酸和芳香酸的命名 3­3­苯基丙烯酸苯基丙烯酸3­3­环己基丙酸环己基丙酸环己基甲酸环己基甲酸严选课件（（4 4）二元羧酸的命名）二元羧酸的命名 HOOCCH2COOH丙二酸丙二酸 丁二酸丁二酸 丁烯二酸丁烯二酸HOOCCH2CH2COOHHOOCCH = CHCOOH 2-2-甲基甲基-4--4-乙基己二酸乙基己二酸严选课件 二、羧酸的性质（一）物理性质 饱和一元脂肪酸中，甲酸、乙酸、丙酸具有强烈刺饱和一元脂肪酸中，甲酸、乙酸、丙酸具有强烈刺激性气味的液体；含激性气味的液体；含4 4～～9 9个碳原子的羧酸具有不愉快气味个碳原子的羧酸具有不愉快气味的油状液体；含的油状液体；含1010个碳原子以上的羧酸是无味蜡状的固体；个碳原子以上的羧酸是无味蜡状的固体；脂肪族二元羧酸和芳香族羧酸都是结晶性固体。

一元脂肪脂肪族二元羧酸和芳香族羧酸都是结晶性固体一元脂肪族羧酸随碳原子数增加，水溶性降低，低级羧酸可与水混族羧酸随碳原子数增加，水溶性降低，低级羧酸可与水混溶，高级一元羧酸不溶于水，但能溶于有机溶剂；多元羧溶，高级一元羧酸不溶于水，但能溶于有机溶剂；多元羧酸的水溶性大于相同碳原子的一元羧酸羧酸的沸点高于酸的水溶性大于相同碳原子的一元羧酸羧酸的沸点高于分子量相近的醇饱和脂肪酸的熔点随着分子中碳原子数分子量相近的醇饱和脂肪酸的熔点随着分子中碳原子数的增加呈锯齿形变化，含偶数碳原子的羧酸其熔点比其相的增加呈锯齿形变化，含偶数碳原子的羧酸其熔点比其相邻的两个含奇数碳原子羧酸的熔点高邻的两个含奇数碳原子羧酸的熔点高严选课件 （二）化学性质（二）化学性质 羧酸的化学性质主要表现在羟基的酸性、羟基的取羧酸的化学性质主要表现在羟基的酸性、羟基的取代、脱羧反应等代、脱羧反应等脱羧反应羟基的氢氧键断裂呈酸性羟基被取代生成羧酸衍生物严选课件 1. 1. 羧羧酸的酸性酸的酸性羧羧酸在水中即可解离出酸在水中即可解离出质质子而子而显显酸性，所以酸性，所以羧羧酸可与碱酸可与碱作用成作用成盐盐。

羧羧酸的酸性酸的酸性强强于碳酸，它能分解碳酸于碳酸，它能分解碳酸盐盐和碳酸和碳酸氢盐氢盐，放，放出二氧化碳出二氧化碳严选课件 羧羧酸、碳酸、酚和醇的酸性酸、碳酸、酚和醇的酸性顺顺序序为为：： 由于苯酚的酸性比碳酸弱，故由于苯酚的酸性比碳酸弱，故NaHCONaHCO3 3可用于可用于羧羧酸与苯酸与苯酚的酚的鉴别鉴别严选课件 2. 2. 脱羧反应脱羧反应 羧酸分子脱去羧基放出羧酸分子脱去羧基放出COCO2 2的反应叫做脱羧反应的反应叫做脱羧反应 除甲酸外，一元羧酸通常较稳定，直接加热时难以脱除甲酸外，一元羧酸通常较稳定，直接加热时难以脱羧，但在特殊条件下，可脱羧生成少一个碳原子的烃羧，但在特殊条件下，可脱羧生成少一个碳原子的烃 二元二元羧羧酸比一元酸比一元羧羧酸容易脱酸容易脱羧羧，如乙二酸、丙二酸，如乙二酸、丙二酸很容易脱很容易脱羧羧，乙二酸脱，乙二酸脱羧羧反反应应式如下：式如下： 在生物体内，脱在生物体内，脱羧羧反反应应是在脱是在脱羧羧酶酶的作用下的作用下进进行的脱脱羧羧反反应应是人体是人体产产生生COCO2 2的主要代的主要代谢谢反反应应。

严选课件 3. 3. 羧酸中羟基被取代的反应羧酸中羟基被取代的反应 羧酸分子中羧基上的羟基被其他原子或原子团取代羧酸分子中羧基上的羟基被其他原子或原子团取代生成的化合物称为羧酸衍生物如：羧酸酯、酰卤、酸生成的化合物称为羧酸衍生物如：羧酸酯、酰卤、酸酐、酰胺等酐、酰胺等 羧酸分子中去掉羧基上的羟基后剩余的基团羧酸分子中去掉羧基上的羟基后剩余的基团（（RCO-RCO-）称为）称为酰基酰基酰基酰基羧酸酰基严选课件 （（1 1））酯酯化反化反应应 酸与醇酸与醇发发生分子生分子间间脱水生成脱水生成酯酯的反的反应应称称为为酯酯酯酯化反化反化反化反应应应应羧羧酸与醇的酸与醇的酯酯化反化反应应是可逆的，而且反是可逆的，而且反应应速率很慢，速率很慢，需用需用强强酸作催化酸作催化剂剂例如： 乙酸乙酸 乙醇乙醇 乙酸乙乙酸乙酯酯严选课件 （（2 2）生成酰卤）生成酰卤 羧酸分子中羧基上的羟基被卤素原子取羧酸分子中羧基上的羟基被卤素原子取代生成的化合物叫做代生成的化合物叫做酰卤酰卤酰卤酰卤。

羧酸（除甲酸外）能与三卤羧酸（除甲酸外）能与三卤化磷、五卤化磷或亚硫酰氯（化磷、五卤化磷或亚硫酰氯（SOClSOCl2 2）反应，生成相应的）反应，生成相应的酰卤酰卤酰卤酰卤严选课件 （（3 3）生成酸）生成酸酐酐 一元一元羧羧酸（除甲酸外）与脱水酸（除甲酸外）与脱水剂剂( (如如P P2 2O O5 5) )共共热时热时，两分子，两分子羧羧酸可脱去一分子水，生成酸酸可脱去一分子水，生成酸酐酐 二元二元羧羧酸可酸可发发生分子内脱水生成生分子内脱水生成环环酸酸酐酐，如丁二酸脱水，如丁二酸脱水可生成丁二酸可生成丁二酸酐酐，，邻邻苯二甲酸脱水可生成苯二甲酸脱水可生成邻邻苯二甲酸苯二甲酸酐酐酸酐严选课件 （（4 4）生成）生成酰酰胺胺 羧羧酸分子中酸分子中羧羧基上的基上的羟羟基被氨基（基被氨基（——NHNH2 2）取代生成的化合物叫做）取代生成的化合物叫做酰酰酰酰胺胺胺胺在羧羧酸中通入氨气或加入碳酸中通入氨气或加入碳酸酸铵铵得到得到羧羧酸的酸的铵盐铵盐，，铵盐铵盐加加热热后分子内失水即可生成后分子内失水即可生成酰酰胺羧羧酸酸 羧羧酸酸铵铵 酰酰胺胺严选课件 三、重要的羧酸（一）甲酸 HCOOH 甲酸最初是从甲酸最初是从蚂蚁蚂蚁体内体内发现发现的，故俗称的，故俗称蚁蚁酸。

甲酸是酸甲酸是无色有刺激性的液体，沸点无色有刺激性的液体，沸点100.5100.5℃℃，与水混溶甲酸的，与水混溶甲酸的腐腐蚀蚀性很性很强强，其溶液在医，其溶液在医药药上可作消毒上可作消毒剂剂或防腐或防腐剂剂，，还还可可用来治用来治疗风疗风湿病严选课件 甲酸的甲酸的结结构比构比较较特殊，分子中的特殊，分子中的羧羧基与基与氢氢原子相原子相连连，，既具有既具有羧羧基的基的结结构又有构又有醛醛基的基的结结构，因而，甲酸既有构，因而，甲酸既有羧羧酸酸的性的性质质又有又有醛醛的某些性的某些性质质，例如，甲酸具有，例如，甲酸具有较较强强的酸性，的酸性，且其酸性且其酸性强强于其他于其他羧羧酸；甲酸酸；甲酸还还具有具有还还原性，能与托原性，能与托伦试伦试剂发剂发生生银镜银镜反反应应严选课件 （二）乙酸 CH3COOH 乙酸是食醋的主要成分，俗名醋酸，食醋中约含有乙酸是食醋的主要成分，俗名醋酸，食醋中约含有6%~8%6%~8%的乙酸乙酸为无色有刺激性气味的液体，易溶于的乙酸乙酸为无色有刺激性气味的液体，易溶于水，熔点水，熔点16.6℃16.6℃，沸点，沸点118℃118℃。

乙酸在乙酸在16.6℃16.6℃以下能凝结成以下能凝结成冰状固体，所以常将无水乙酸称为冰醋酸冰状固体，所以常将无水乙酸称为冰醋酸 乙酸是是重要的化工原料，可以合成许多有机物及乙酸是是重要的化工原料，可以合成许多有机物及药物，例如醋酸纤维、乙酐、乙酸乙酯、醋酸地塞米松等药物，例如醋酸纤维、乙酐、乙酸乙酯、醋酸地塞米松等医学上常用乙酸稀溶液作为消毒和防腐剂；利用其蒸气医学上常用乙酸稀溶液作为消毒和防腐剂；利用其蒸气来对空气消毒，可预防流感来对空气消毒，可预防流感严选课件 （三）乙二酸 HOOC—COOH 乙二酸俗称草酸，是无色晶体，常以盐的形式存乙二酸俗称草酸，是无色晶体，常以盐的形式存在于草本植物中草酸的熔点在于草本植物中草酸的熔点189℃189℃，加热到，加热到150℃150℃即即可分解生成甲酸及二氧化碳可分解生成甲酸及二氧化碳 二元羧酸的酸性比一元羧酸强，草酸的酸性比其二元羧酸的酸性比一元羧酸强，草酸的酸性比其他二元羧酸强，草酸具有还原性，在分析化学中常用他二元羧酸强，草酸具有还原性，在分析化学中常用来标定来标定KMnOKMnO4 4溶液的浓度。

溶液的浓度 草酸很容易与钙离子结合生成溶解度非常小的草草酸很容易与钙离子结合生成溶解度非常小的草酸钙酸钙(COO)(COO)2 2CaCa，草酸钙不易消化和吸收因此日常饮，草酸钙不易消化和吸收因此日常饮食中，应注意避免同时食用含这两种化合物的食物，食中，应注意避免同时食用含这两种化合物的食物，如菠菜与豆腐如菠菜与豆腐严选课件 （四）苯甲酸 苯甲酸俗称安息香酸，是最简单的芳香酸，为白苯甲酸俗称安息香酸，是最简单的芳香酸，为白色鳞片状或针状的有光泽的晶体，熔点色鳞片状或针状的有光泽的晶体，熔点121.7℃121.7℃，微溶于，微溶于水，受热易升华水，受热易升华 苯甲酸有抑菌、防腐作用，苯甲酸及其钠盐常作防苯甲酸有抑菌、防腐作用，苯甲酸及其钠盐常作防腐剂，还可作治疗癣病的外用药腐剂，还可作治疗癣病的外用药严选课件 （五）丁二酸（五）丁二酸 因最初由蒸因最初由蒸馏馏琥珀而得到，故丁二酸又称琥珀酸琥珀而得到，故丁二酸又称琥珀酸 丁二酸丁二酸为为无色晶体，溶于水，微溶于有机溶无色晶体，溶于水，微溶于有机溶剂剂，是体内物，是体内物质质代代谢谢中三中三羧羧酸循酸循环环的中的中间产间产物。

丁二酸有抗物丁二酸有抗痉挛痉挛、祛痰及利、祛痰及利尿作用 医医药药工工业业中可用它生中可用它生产产磺胺磺胺药药、抗、抗痉挛剂痉挛剂、松痰、松痰剂剂、利、利尿尿剂剂和止血和止血药药物丁二酸物丁二酸还还是食品酸味是食品酸味剂剂，用于酒、，用于酒、饲饲料、糖料、糖果等的果等的调调味严选课件 （六）丁（六）丁烯烯二酸二酸 丁丁烯烯二酸有二酸有顺顺式和反式两种立体异构体（式和反式两种立体异构体（见见第十一第十一章第一章第一节节）反丁烯烯二酸最早从延胡索（一种中二酸最早从延胡索（一种中药药，，罂罂粟科紫粟科紫堇堇属多年生草本属多年生草本植物，植物，有有镇镇痛、痛、镇镇静、催眠作用静、催眠作用））中中获获得，得，故反丁故反丁烯烯二酸又称二酸又称延胡索延胡索酸延胡索延胡索酸是体内酸是体内物物质质代代谢谢中三中三羧羧酸循酸循环环的中的中间产间产物严选课件 一、羟基酸和酮酸的结构和命名 第二节第二节 羟基酸和酮酸羟基酸和酮酸 羧酸分子中烃基上的氢原子被其他官能团取代后的化羧酸分子中烃基上的氢原子被其他官能团取代后的化合物称为合物称为取代羧酸取代羧酸取代羧酸取代羧酸。

羟基酸和酮酸是常见的取代羧酸，羟基酸和酮酸是常见的取代羧酸，它们普遍存在于在生物体中取代羧酸分子中既含有羧它们普遍存在于在生物体中取代羧酸分子中既含有羧基又含有其他官能团，具有羧基和其他官能团的一些典基又含有其他官能团，具有羧基和其他官能团的一些典型性质，并且由于官能团之间的相互影响，使其还具有型性质，并且由于官能团之间的相互影响，使其还具有一些特殊的性质一些特殊的性质严选课件 （一）（一）羟基酸的结构、分类和命名羟基酸的结构、分类和命名 羧羧酸酸分分子子中中烃烃基基上上的的氢氢原原子子被被羟羟基基取取代代后后生生成成的的化化合合物物叫叫做做羟羟羟羟基基基基酸酸酸酸根根据据羟羟基基所所连连的的烃烃基基不不同同，，可可分分为为醇醇酸酸和和酚酚酸酸羟羟基基连连接接在在脂脂肪肪烃烃基基上上的的羟羟基基酸酸叫叫醇醇醇醇酸酸酸酸，，如如乳乳酸酸、、苹苹果果酸酸等等；；羟羟基基连连接接在在芳芳环环上上的的羟羟基基酸酸叫叫酚酚酚酚酸酸酸酸，，如如水水杨杨酸酸等等羟羟基基酸酸的的命命名名是是以以羧羧酸酸为为母母体体，，羟羟基基作作为为取取代代基基，，用希腊字母 αβ等注明羟基的位置。

由由于于许许多多羟羟基基酸源于天然产物，因此多用俗名酸源于天然产物，因此多用俗名严选课件 α­羟基丙酸（乳酸） 羟基丁二酸（苹果酸） 2，3­二羟基丁二酸（酒石酸） 邻羟基苯甲酸（水杨酸） 3，4，5­三羟基苯甲酸（没食子酸）严选课件（二）酮酸的结构和命名 分子中含有羧基和酮基两种官能团的化合物称为酮酸酮酸的命名是以羧酸为母体，选择包括羧基和酮基在内的最长碳链作为主链，称为“某酮酸”，并用希腊字母 αβ等注明酮基的位置；或简单称为“某酰某酸”丙酮酸 α­丁酮酸 β­丁酮酸（乙酰乙酸） α­酮丁二酸（草酰乙酸） α­酮戊二酸严选课件 二、羟基酸和酮酸的性质 （一）物理性质 醇酸一般是粘稠的液体或晶体，易溶于水，其溶解度醇酸一般是粘稠的液体或晶体，易溶于水，其溶解度通常大于相应的脂肪酸；醇酸不易挥发，在常压下蒸馏时会通常大于相应的脂肪酸；醇酸不易挥发，在常压下蒸馏时会发生分解。

酚酸大多为晶体，其熔点比相应的芳香酸高有发生分解酚酸大多为晶体，其熔点比相应的芳香酸高有些酚酸易溶于水，如没食子酸；有的微溶于水，如水杨酸些酚酸易溶于水，如没食子酸；有的微溶于水，如水杨酸 酮酸一般为无色液体，易溶于水酮酸一般为无色液体，易溶于水严选课件 （二）化学性质 1. 酸性 羟基酸及酮酸分子均含有羧基，因此都有酸性，能与碱反应生成盐 在醇酸中，羟基能增强羧酸的酸性，故α-羟基丙酸的酸性比丙酸的酸性强；在酚酸中，羟基使羧基的酸性减弱，故邻羟基苯甲酸的酸性比苯甲酸的酸性弱酮酸的酸性强于与相应的醇酸，更强于相应的羧酸严选课件 2. 2. 氧化反应及还原反应氧化反应及还原反应（（1 1）羟基酸氧化生成酮酸）羟基酸氧化生成酮酸 生物体在代谢过程中产生羟基酸，它们在酶作用下生物体在代谢过程中产生羟基酸，它们在酶作用下发生脱氢氧化，生成酮酸发生脱氢氧化，生成酮酸β­羟基丁酸 β­丁酮酸严选课件 苹果酸 草酰乙酸（（2 2））酮酮酸酸还还原生成原生成羟羟基酸基酸 丙酮酸 乳酸严选课件3. 3. 脱脱羧羧反反应应 α α­ ­酮酮酸与稀硫酸共酸与稀硫酸共热时发热时发生脱生脱羧羧反反应应，主要，主要产产物是少一个物是少一个碳原子的碳原子的醛醛；；β-β-酮酮酸更易脱酸更易脱羧羧，稍微受，稍微受热时热时便便发发生脱生脱羧羧反反应应，，生成生成酮酮并放出并放出COCO2 2。

严选课件 酚酸酚酸对热对热不不稳稳定，加定，加热热到到200200～～220℃220℃时时，易脱，易脱羧羧而生成苯酚和二氧化碳而生成苯酚和二氧化碳 严选课件 4 4．醇酸的脱水反．醇酸的脱水反应应 β—β—羟羟基酸受基酸受热时发热时发生分子内脱水反生分子内脱水反应应，生成不，生成不饱饱和酸 此外，此外，α­α­羟基酸受热时发生分子间的酯化反应，生成环状羟基酸受热时发生分子间的酯化反应，生成环状交酯；交酯；γ­γ­羟基酸发生分子内的酯化反应，生成环状内酯羟基酸发生分子内的酯化反应，生成环状内酯严选课件 5 5．酚酸的显色反应．酚酸的显色反应 酚酸中含有酚羟基，能与酚酸中含有酚羟基，能与FeClFeCl3 3发生显色反应例如，发生显色反应例如，FeClFeCl3 3与水杨酸反应显紫色与水杨酸反应显紫色严选课件 三、重要的羟基酸和酮酸（一）乳酸 乳酸存在于酸牛奶中，也是肌肉中糖原的代乳酸存在于酸牛奶中，也是肌肉中糖原的代谢产谢产物纯纯净净的乳酸是无色或淡黄色粘稠液体，熔点的乳酸是无色或淡黄色粘稠液体，熔点1818℃℃，有，有强强吸水吸水性，可溶于水、乙醇和乙性，可溶于水、乙醇和乙醚醚。

乳酸的用途乳酸的用途较较广，其广，其钙盐钙盐用用作治作治疗疗佝佝偻偻病等缺病等缺钙钙症，症，钠盐钠盐用作解除酸中毒的用作解除酸中毒的药药物严选课件 （二）β—羟基丁酸 　 β β- -羟羟基丁酸是无色晶体，熔点基丁酸是无色晶体，熔点49℃49℃～～5050℃℃，吸湿性，吸湿性强强，，一般一般为为粘稠状，易溶于水、乙醇和乙粘稠状，易溶于水、乙醇和乙醚醚，不溶于苯不溶于苯β β- -羟羟基基丁酸是人体内脂肪酸代丁酸是人体内脂肪酸代谢谢的中的中间产间产物　　严选课件 （三）酒石酸 　　 酒石酸的化学名称为酒石酸的化学名称为2 2，，3 3- -二羟基丁二酸，存在于各种二羟基丁二酸，存在于各种水果中，葡萄中含量较多从自然界得到的酒石酸是无色晶水果中，葡萄中含量较多从自然界得到的酒石酸是无色晶体，熔点体，熔点170170℃℃，易溶于水酒石酸锑钾用于治疗血吸虫病，，易溶于水酒石酸锑钾用于治疗血吸虫病，酒石酸钾钠用于配制斐林试剂　酒石酸钾钠用于配制斐林试剂　严选课件 （四）柠檬酸 柠柠檬酸的化学名称檬酸的化学名称为为3 3- -羟羟基基- -3 3- -羧羧基戊二酸，存在于柑基戊二酸，存在于柑桔桔类类果果实实中。

中为为无色透明晶体，熔点无色透明晶体，熔点153153℃℃，易溶于水、，易溶于水、乙醇和乙乙醇和乙醚醚柠柠檬酸是物檬酸是物质质代代谢谢中三中三羧羧酸循酸循环环的起始物的起始物柠柠檬酸常用于配制檬酸常用于配制饮饮料，其料，其钠盐为钠盐为抗血凝抗血凝药药，，柠柠檬酸檬酸铁铁铵铵是常用的是常用的补补血血剂剂，可用于治，可用于治疗疗儿童缺儿童缺铁铁性性贫贫血严选课件 （五）水杨酸 水水杨杨酸的化学名称酸的化学名称为邻羟为邻羟基苯甲酸，又名柳酸，主要存在基苯甲酸，又名柳酸，主要存在于柳于柳树树或水或水杨树杨树皮中为为白色白色针针状状结结晶，熔点晶，熔点159℃159℃，微溶，微溶于水，易溶于乙醇和乙于水，易溶于乙醇和乙醚醚中水杨杨酸的酸的钠盐钠盐有抑制有抑制结结核菌的核菌的作用水杨杨酸与乙酸酸与乙酸酐发酐发生生酰酰化反化反应应生成乙生成乙酰酰水水杨杨酸，商品酸，商品名名为为阿斯匹林，是常用的解阿斯匹林，是常用的解热镇热镇痛痛药药 水杨酸 乙酸酐 乙酰水杨酸严选课件 （六）丙酮酸 丙丙酮酮酸是无色具有刺激性臭味的液体，沸点酸是无色具有刺激性臭味的液体，沸点167℃167℃，能与，能与水混溶，酸性水混溶，酸性强强于丙酸及乳酸。

它是人体糖、脂肪和蛋白于丙酸及乳酸它是人体糖、脂肪和蛋白质质代代谢谢的重要中的重要中间产间产物，在人体物，在人体酶酶的催化作用下，可的催化作用下，可还还原原为为乳乳酸，也可以脱酸，也可以脱羧为羧为乙乙醛醛　严选课件 （七）乙酰乙酸 乙乙酰酰乙酸的化学名称乙酸的化学名称为为β β- -丁丁酮酮酸，是无色粘稠液体，不酸，是无色粘稠液体，不稳稳定，容易脱定，容易脱羧羧生成丙生成丙酮酮，也能，也能还还原原为为β β- -羟羟基丁酸β β- -丁丁酮酮酸、酸、β β- -羟羟基丁酸及丙基丁酸及丙酮酮三者合称三者合称为为酮酮酮酮体体体体，是脂肪在人体内不完全，是脂肪在人体内不完全氧化的中氧化的中间产间产物正常情况下，人体血液中物正常情况下，人体血液中酮酮体的含量很少体的含量很少（（0.8 mg/100 mL0.8 mg/100 mL～～5 mg/100 mL5 mg/100 mL），每昼夜从尿中排出），每昼夜从尿中排出约约40 40 mgmg酮酮体饥饿饥饿、糖尿病等可使血液中、糖尿病等可使血液中酮酮体的含量增加，体的含量增加，导导致致血液的血液的pHpH下降引起酸中毒下降引起酸中毒。

严选课件第三节 对映异构 某些有机化合物结构式相同，但立体构型不同，叫做立体异构体例如乳酸分子存在着两个不同立体构型 一、手性分子与对映异构一、手性分子与对映异构严选课件 观察这两个乳酸分子的立体构型可以发现，它们互为镜像观察这两个乳酸分子的立体构型可以发现，它们互为镜像而又不同重叠，就像人的左右手一样，这样的分子称为手性分而又不同重叠，就像人的左右手一样，这样的分子称为手性分子手性分子中往往有一个碳原子上连有四个完全不同的原子子手性分子中往往有一个碳原子上连有四个完全不同的原子或原子团，这样的碳原子称为手性碳原子或原子团，这样的碳原子称为手性碳原子 严选课件 实物与其镜像不能重叠的分子称为手性分子含手性碳实物与其镜像不能重叠的分子称为手性分子含手性碳原子的分子一般为手性分子原子的分子一般为手性分子 互为镜像且不能相互重叠的立体异构体称互为镜像且不能相互重叠的立体异构体称对映异构体对映异构体对映异构体对映异构体，，简称对映体手性分子均有对映体乳酸分子中存在一对对简称对映体手性分子均有对映体乳酸分子中存在一对对映体。

映体严选课件二、对映异构体的旋光性二、对映异构体的旋光性（一）偏振光 让自然光通过尼科尔棱镜，得到的是只在某一个平面内振让自然光通过尼科尔棱镜，得到的是只在某一个平面内振动的光，这种光称做平面偏振光，简称动的光，这种光称做平面偏振光，简称偏振光偏振光偏振光偏振光 严选课件（二）旋光性化合物能使偏振光旋转的性质称为化合物能使偏振光旋转的性质称为旋光性旋光性旋光性旋光性具有旋光性的物具有旋光性的物质称为旋光物质手性分子都具有旋光性，所以对映异构又质称为旋光物质手性分子都具有旋光性，所以对映异构又称旋光异构一对对映体使偏振光旋转的方向相反：一个使称旋光异构一对对映体使偏振光旋转的方向相反：一个使偏振光左旋，称左旋体，用（－）表示；另一个使偏振光右偏振光左旋，称左旋体，用（－）表示；另一个使偏振光右旋，称右旋体，用（旋，称右旋体，用（+ +）表示如乳酸的一对对映体可表示）表示如乳酸的一对对映体可表示为（为（+ +））­ ­乳酸和（－）乳酸和（－）­ ­乳酸严选课件三、对映异构体的表示方法三、对映异构体的表示方法（一）费歇尔投影式 对映异构体的构型常用费歇尔投影式表示。

投影方法是：①主链直立，编号最小的碳原子在最上端；②横键伸向纸平面前方，竖键向后；③用十字交叉表示手性碳原子乳酸的一对对映体可如下表示：严选课件（二）D-和L-构型标记法 人们规定，在甘油醛构型中，羟基在右侧的为人们规定，在甘油醛构型中，羟基在右侧的为D D型，羟基型，羟基在左侧的为在左侧的为L L型实验测得：型实验测得：D D型甘油醛为右旋体，型甘油醛为右旋体，L L型甘油型甘油醛为左旋的，所以，甘油醛的对映体的构型可标记如下：醛为左旋的，所以，甘油醛的对映体的构型可标记如下： D-（+）-甘油醛 L-（－）甘油醛严选课件 以甘油醛的构型标记为标准，以甘油醛的构型标记为标准，D/LD/L构型标记法可规定如构型标记法可规定如下：手性碳原子的横键上所连原子或原子团中，较大基团下：手性碳原子的横键上所连原子或原子团中，较大基团在右侧的称在右侧的称D D型，较大基团在左侧的称型，较大基团在左侧的称L L型 D-（－）-乳酸 L-（+）-乳酸 严选课件三、含多个手性碳原子的分子的对映异构三、含多个手性碳原子的分子的对映异构 Ⅰ Ⅰ与与Ⅱ Ⅱ是一对对映体，是一对对映体，ⅢⅢ与与ⅣⅣ是另一对对映体。

是另一对对映体Ⅰ Ⅰ与与ⅢⅢ或或Ⅱ Ⅱ与与ⅣⅣ是非对映体对映体和非对映体统称旋光异构体是非对映体对映体和非对映体统称旋光异构体严选课件 含多个手性碳原子的分子的对映异构体也可用含多个手性碳原子的分子的对映异构体也可用D/LD/L构型构型标记法来标记：将最下端的手性碳上的较大基团在右侧的记标记法来标记：将最下端的手性碳上的较大基团在右侧的记为为D D型，反之为型，反之为L L型例如：型例如： D-赤蘚糖 L-赤蘚糖 D-苏阿糖 L-苏阿糖 严选课件 生物体内存在许多手性化合物例如，生物体中普遍生物体内存在许多手性化合物例如，生物体中普遍存在的存在的α-α-氨基酸主要是氨基酸主要是L-L-型；从天然产物中得到的单糖多为型；从天然产物中得到的单糖多为D-D-型大多数旋光异构体的生理活性是不同的例如，作为型大多数旋光异构体的生理活性是不同的例如，作为血浆代用品的葡萄糖酐一定要用右旋糖酐，因为其左旋体会血浆代用品的葡萄糖酐一定要用右旋糖酐，因为其左旋体会给病人带来较大的危害；右旋的维生素给病人带来较大的危害；右旋的维生素C C具有抗坏血病作用，具有抗坏血病作用，而其对映体无效；左旋氯霉素是抗生素，右旋氯霉素几乎无而其对映体无效；左旋氯霉素是抗生素，右旋氯霉素几乎无抗生作用。

抗生作用五）旋光性物质在医学上的意义（五）旋光性物质在医学上的意义严选课件学习结束！严选课件严选课件。