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25页2015醇高二化学组xwp/预习学案预习学案2、常温、常压下,饱和一元醇分子中碳原子数为、常温、常压下,饱和一元醇分子中碳原子数为1—3的醇能与水以任意比互溶;分子中碳原子数为的醇能与水以任意比互溶;分子中碳原子数为4—11的醇为的醇为 油油 状状 液液 体,仅可体,仅可 部分溶部分溶 于水;分子中于水;分子中碳原子数更多的高级醇为碳原子数更多的高级醇为 固固 体,体, 不溶不溶 于水多元醇于水多元醇分子中的分子中的 羟基羟基 较多,使多元醇的沸点较高,具有易溶较多,使多元醇的沸点较高,具有易溶入水的性质入水的性质预习检测】【预习检测】1、、ABCDHL EFG 2、、BD 3、、C>>D>>A>>B1、饱和一元醇的通式为、饱和一元醇的通式为 CnH2n+1OH 羟基(羟基(—OH〕与烃基或苯环侧链上的碳原子相连〕与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇的化合物称为醇 羟基(羟基(—OH〕与苯环直接相连的化合物称为酚〕与苯环直接相连的化合物称为酚。
学与问学与问1. 醇、酚的区别醇、酚的区别醇醇醇醇酚酚醇醇OHCH3CH2OHCH3CHCH3OHCH2OHOHCH3酚酚①①②②③③④④⑤⑤2. 醇的分类醇的分类思考与交流思考与交流CH3CH2O HCH2=CHCH2OHOHCH2O H①①②②③③④④⑤⑤⑥⑥3. 醇的命名醇的命名资料卡片资料卡片【练习】【练习】写出下列醇的名称写出下列醇的名称CH3—CH2—CH—CH3OH②CH3—CH—CH2—OHCH3①2—甲基甲基—1—丙醇丙醇2—丁醇丁醇思考与交流思考与交流((1〕表〕表3-1相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较4. 醇的重要物性醇的重要物性 相对分子质量相对分子质量相近的醇和烷烃,相近的醇和烷烃,醇的沸点高醇分醇的沸点高醇分子间能形成氢键子间能形成氢键R R RR R RO O OH H H H H HO O OR R RR R R结结 论论 ① ① 相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点高于烷烃相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点高于烷烃 (醇中存在氢键)。
醇中存在氢键)2〕一些醇的沸点〕一些醇的沸点((3〕醇的物理性质〕醇的物理性质②② 饱和一元醇,随碳原子数增加,沸点升高饱和一元醇,随碳原子数增加,沸点升高③③ 碳原子数相同时,羟基数增多,沸点升高碳原子数相同时,羟基数增多,沸点升高 B.溶解性溶解性: 低级醇〔甲醇、乙醇、乙二醇、丙三醇〕低级醇〔甲醇、乙醇、乙二醇、丙三醇〕与水任与水任 意比互溶饱和一元醇,随意比互溶饱和一元醇,随C原子数增多,溶解性原子数增多,溶解性降低A.醇的沸点的递变规律醇的沸点的递变规律5. 乙醇的结构乙醇的结构C2H6OH—C—C—O—H HHHHCH3CH2OH或或C2H5OH —OH〔〔羟基)羟基)分子式分子式结构式结构式结构简式结构简式官能团官能团学与问学与问①①醇和酚在结构上有哪些相同点和不同点?醇和酚在结构上有哪些相同点和不同点?②②羟基和氢氧根离子有哪些相同点和不同点?羟基和氢氧根离子有哪些相同点和不同点?【合作探究【合作探究1】】相同点:官能团都是羟基相同点:官能团都是羟基不同点:醇中羟基连着饱和碳原子,酚中羟基与苯不同点:醇中羟基连着饱和碳原子,酚中羟基与苯环上的碳原子直接相连。
环上的碳原子直接相连3 3、醇的氧化反应、醇的氧化反应((1 1〕熄灭〕熄灭((2 2〕催化氧化〕催化氧化乙醇的主要化学性质乙醇的主要化学性质1.1.羟基的反应羟基的反应((1 1〕醇与氢卤酸的反应〕醇与氢卤酸的反应((2 2〕醇的分子间脱水〕醇的分子间脱水------取代反应取代反应((3 3〕消去反应〕消去反应2.2.羟基中氢的反应羟基中氢的反应((1 1〕与活泼金属的反应〕与活泼金属的反应((2 2〕与羧酸的反应〕与羧酸的反应——酯化反应酯化反应1 1、羟基的反应、羟基的反应((1 1〕醇与氢卤酸的取代反应〕醇与氢卤酸的取代反应醇与氢卤酸醇与氢卤酸(HCl(HCl、、HBrHBr、、HI)HI)发生反应时,分子中的发生反应时,分子中的碳氧键发生断裂,羟基被卤原子取代,生成相应的碳氧键发生断裂,羟基被卤原子取代,生成相应的卤代烃和水卤代烃和水CH3CH2—OHCH3CH2—OH++H-Br H-Br CH3CH2—BrCH3CH2—Br++H2OH2OH+H+△△H+H+△△CH3CHCH3CH3CHCH3++HBrHBrOHCH3CHCH3CH3CHCH3++H2OH2OBr与与羟羟基基的的反反应应 在酸做催化剂及加热的条件下,醇可以发生分子 在酸做催化剂及加热的条件下,醇可以发生分子间的取代反应间的取代反应[ [一个醇分子中的烃氧基一个醇分子中的烃氧基(RO-)(RO-)取代另取代另一个醇分子中的羟基一个醇分子中的羟基] ],生成醚和水。
生成醚和水C2H5C2H5--OHOH++H H--OC2H5OC2H5C2H5C2H5--O O--C2H5C2H5++H2OH2O浓硫酸浓硫酸140℃140℃((2 2〕醇的分子间脱水〕醇的分子间脱水————取代反应取代反应与与羟羟基基的的反反应应【合作探究【合作探究2】】①①具有相同碳原子数的醇和醚互为同分具有相同碳原子数的醇和醚互为同分异构体异构体————官能团类型异构官能团类型异构② CH3—O—CH3 ② CH3—O—CH3 、、 CH3—O—C2H5 CH3—O—C2H5 、、 C2H5—O—C2H5 C2H5—O—C2H5与与羟羟基基的的反反应应CH2CH2--CH2CH2H HOHOH浓硫酸浓硫酸170℃170℃CH2CH2==CH2↑CH2↑++H2OH2O注:实验室利用该反应制备乙烯时,温度注:实验室利用该反应制备乙烯时,温度应控制在应控制在170℃170℃为什么?为什么?((3 3〕消去反应〕消去反应--------醇的分子内脱水醇的分子内脱水CH2CH2--CH2—CH3CH2—CH3H HOHOH浓硫酸浓硫酸170℃170℃CH2CH2==CH—CH3↑CH—CH3↑++H2OH2O与与羟羟基基的的反反应应催化剂、脱水剂催化剂、脱水剂CO2CO2、、SO2SO2不正确不正确思索:思索:((1 1〕浓硫酸的作用是什么?〕浓硫酸的作用是什么?((2 2〕制备的乙烯气体中有哪些杂质?〕制备的乙烯气体中有哪些杂质? ((3 3〕若没有用〕若没有用NaOHNaOH溶液除杂质,实验结论是否正确?溶液除杂质,实验结论是否正确?烧瓶中的液体逐渐变黑。
烧瓶中的液体逐渐变黑与与羟羟基基的的反反应应实验注意事项实验注意事项① V① V乙醇乙醇∶V∶V浓硫酸浓硫酸 = 1∶3 = 1∶3② ② 温度计的水银球要伸入液面以下:测溶液温度计的水银球要伸入液面以下:测溶液温度温度③ ③ 圆底烧瓶中加碎瓷片:防止暴沸圆底烧瓶中加碎瓷片:防止暴沸④④反应温度:反应温度:170℃;170℃; C2H5-OH+HO-C2H5 C2H5-O-C2H5 C2H5-OH+HO-C2H5 C2H5-O-C2H5++H2OH2O浓浓H2SO4H2SO4140℃140℃在在140 ℃℃发生的副反应发生的副反应与与羟羟基基的的反反应应是否所有的醇都能发生消去反应?能够发生消去反应的是否所有的醇都能发生消去反应?能够发生消去反应的醇的结构应满足什么条件?醇的结构应满足什么条件?①①没有邻位碳原子的卤代烃、醇不能发生消去反应,没有邻位碳原子的卤代烃、醇不能发生消去反应,②②有邻位碳原子,但邻位碳原子上不存在氢原子的卤有邻位碳原子,但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃、醇也不能发生消去反应代烃、醇也不能发生消去反应合作探究【合作探究3】】CH3OHCH3—C—CH2OHCH3CH3与与羟羟基基的的反反应应2. 2. 羟基中氢的反应羟基中氢的反应(1)(1)与活泼金属反应与活泼金属反应2C2H5OH2C2H5OH++2Na2Na2C2H5ONa2C2H5ONa++H2↑H2↑例如,乙醇可以与金属钠反应生成乙醇钠和氢气:例如,乙醇可以与金属钠反应生成乙醇钠和氢气:实验证明,乙醇与金属钠的反应要比水与金属钠的反应实验证明,乙醇与金属钠的反应要比水与金属钠的反应缓和得多。
这是由于醇分子中烷基对羟基的影响,使醇缓和得多这是由于醇分子中烷基对羟基的影响,使醇分子羟基氢原子的活泼性要比水分子中的氢原子活泼性分子羟基氢原子的活泼性要比水分子中的氢原子活泼性弱一些羟羟基基中中氢氢的的反反应应比较乙醇与水中羟基上的比较乙醇与水中羟基上的H的活泼性强弱的活泼性强弱在乙醇与乙酸反应制取乙酸乙酯时,利用氧同位素示在乙醇与乙酸反应制取乙酸乙酯时,利用氧同位素示踪法对乙醇分子中的氧原子进行标记,经过对生成物踪法对乙醇分子中的氧原子进行标记,经过对生成物的检测,发现产物乙酸乙酯中含有氧的同位素的检测,发现产物乙酸乙酯中含有氧的同位素18O18O这说明,酯化反应中这说明,酯化反应中 CH3CH3--C C--OHOHO O++H18OC2H5H18OC2H5CH3CH3--C C--18O18O--C2H5C2H5O O++H2OH2O浓硫酸浓硫酸△△(2)(2)与羧酸反应与羧酸反应————酯化反应酯化反应酸去羟基,醇去氢酸去羟基,醇去氢羟羟基基中中氢氢的的反反应应3. 3. 醇的氧化醇的氧化((1 1〕大多数醇可以燃烧生成二氧化碳和水〕大多数醇可以燃烧生成二氧化碳和水。
CuCu△△2CH3CH22CH3CH2--C C--H H++2H2O2H2OO O1 1-丙醇-丙醇丙醛丙醛((2〕醇也可以被催化氧化〕醇也可以被催化氧化例如,例如,1-丙醇和-丙醇和2-丙醇的催化氧化反应分别为:-丙醇的催化氧化反应分别为:CuCu△△2CH32CH3--C C--CH3CH3++2H2O2H2OO O2 2-丙醇-丙醇丙酮丙酮2CH3CH2CH—O2CH3CH2CH—O++O2O2HH2CH3C—CH32CH3C—CH3++O2O2HO—H醇醇的的氧氧化化【合作探究【合作探究4】】①O①O——H H、羟基、羟基C C上的上的C C——H H②②羟基羟基C C上连着上连着H H原子③③羟基羟基C C上连着上连着2 2个个H H原子,氧化产物为醛;原子,氧化产物为醛; 羟基羟基C C上连着上连着1 1个个H H原子,氧化产物为酮原子,氧化产物为酮醇醇的的氧氧化化Cu 丝灼烧后变黑丝灼烧后变黑插入乙醇中由黑变红,试管口插入乙醇中由黑变红,试管口有刺激性气味有刺激性气味饮美酒可以去天堂饮美酒可以去天堂酒后驾车导致车祸不断酒后驾车导致车祸不断一念之间,想喝吗?一念之间,想喝吗?2CrO3〔红色)〔红色)+ 3C2H5OH + 3H2SO4 Cr2〔〔SO4〕〕3〔绿色)〔绿色)+ 3CH3CHO + 6H2O〖小结〗1、与钠反应、与钠反应3、分子间脱水、分子间脱水4、分子内脱水〔消去)、分子内脱水〔消去)5、与卤化氢取代、与卤化氢取代2、催化氧化、催化氧化④①②③①① ①① ③③ ①① 或或②②②② ④④②②R RCHCHCH2CH2H HO OH H取代取代氧化氧化取代取代消去消去醇分子发生反应的部位及反应类型醇分子发生反应的部位及反应类型重要的二元醇和多元醇重要的二元醇和多元醇CH2OHCH2OHCH2—OHCH—OHCH2—OH乙二醇乙二醇丙三醇丙三醇 乙二醇和丙三醇都是无色、黏稠、有甜味的液体,都乙二醇和丙三醇都是无色、黏稠、有甜味的液体,都易溶于水和乙醇,是重要的化工原料。
易溶于水和乙醇,是重要的化工原料乙二醇可用于汽车作防冻剂丙三醇可用于配制化妆品。












