第一章 植物化学成分.pdf
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1 植物化学成分植物化学成分 孔凡功 kfgwsj1566@ 15963130528 09/10学年第一学期 本课程主要内容 ? 前言 ? 第一章 植物化学概论 ? 第二章 植物化学成分的研究程序 ? 第三章 植物化学成分的提取 ? 第四章 植物化学成分的分离和纯化 ? 第五章 植物化学成分的结构鉴定方法 考核方式 ? 平时作业 40% ? 考试 （闭卷或开卷） 60% 第一章 植物化学概论第一章 植物化学概论 第一节 植物化学的研究内容、意义和目的第一节 植物化学的研究内容、意义和目的 ? 植物化学（植物化学（phytochmeistry）） 是植物学与有机化学相结合而形成的一门交 叉学科，是天然有机化学或天然产物化学 （natural product chemistry）的重要组成 部分，是在分子水平上揭示植物奥秘的学 科，也是植物资源合理利用的基础 研究内容研究内容 应用现代化学理论和方法研究植物中的化学成分-主要 成分以外的、含量较少并属于中小相对分子质量 （1000左右或以下）的物质，如甾体、生物碱和萜类 等研究范围在逐渐扩大） 第一节 植物化学的研究内容、意义和目的第一节 植物化学的研究内容、意义和目的 R 1 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 AB C D 4 5 3 2 研究内容 研究内容 结构特点理化性质 提取分离 方法技术 结构检识 鉴定测定 2 相关概念 1、有效成分（、有效成分（Active Constituents）） ?单体化合物单体化合物 ?能用分子式和结构式来表示能用分子式和结构式来表示 ?具有一定的理化常数具有一定的理化常数 ?具有生物活性具有生物活性 2、有效部位（、有效部位（Active Extracts）） 尚未提纯的单体化合物或含有有效成分的混合 物（具有生物活性的有效部位，如总生物碱、总皂 苷或总黄酮等）。
尚未提纯的单体化合物或含有有效成分的混合 物（具有生物活性的有效部位，如总生物碱、总皂 苷或总黄酮等） 3、无效成分、无效成分(Anactive Cinstituents) 与有效成分共存的其它成分与有效成分共存的其它成分 4、杂质、杂质 一般指蛋白质、多糖、淀粉、树脂、叶绿素、纤 维素等 一般指蛋白质、多糖、淀粉、树脂、叶绿素、纤 维素等 ?5 相关概念相关概念 ?（（1）单体：）单体： 即化合物指具有一定分子量、分子式、理化常 数和确定的化学结构式的化学物质 即化合物指具有一定分子量、分子式、理化常 数和确定的化学结构式的化学物质 ?（（2）有效成分：）有效成分：具有生物活性、能起防病治病作用的化学成 分 具有生物活性、能起防病治病作用的化学成 分 ?（（3）无效成分：）无效成分：没有生物活性和防病治病作用的化学成分没有生物活性和防病治病作用的化学成分 ?（（4）有效部位：）有效部位：在中药化学中，常将含有一种主要有效成分 或一组结构相近的有效成分的提取分离部分，称为有效部位如 人参总皂苷、苦参总生物碱、银杏叶总黄酮等 在中药化学中，常将含有一种主要有效成分 或一组结构相近的有效成分的提取分离部分，称为有效部位。
如 人参总皂苷、苦参总生物碱、银杏叶总黄酮等 ?（（5）有效部位群：）有效部位群：含有两类或两类以上有效部位的中药提取 或分离部分 含有两类或两类以上有效部位的中药提取 或分离部分 ?（（6）一次代谢产物：）一次代谢产物：也叫营养成分指存在于生物体中的主 要起营养作用的成分类型；如糖类、蛋白质、脂肪等 也叫营养成分指存在于生物体中的主 要起营养作用的成分类型；如糖类、蛋白质、脂肪等 ?（（7）二次代谢产物：）二次代谢产物：也叫次生成分指由一次代谢产物代谢 所生成的物质，次生代谢是植物特有的代谢方式，次生成分是植 物来源中药的主要有效成分 也叫次生成分指由一次代谢产物代谢 所生成的物质，次生代谢是植物特有的代谢方式，次生成分是植 物来源中药的主要有效成分 ? ?有效成分和无效成分的关系：有效成分和无效成分的关系：二者的划分也是相对的一方 面，随着科学的发展和人们对客观世界认识的提高，一些过去被 认为是无效成分的化合物，如某些多糖、多肽、蛋白质和油脂类 成分等，现已发现它们具有新的生物活性或药效 二者的划分也是相对的一方 面，随着科学的发展和人们对客观世界认识的提高，一些过去被 认为是无效成分的化合物，如某些多糖、多肽、蛋白质和油脂类 成分等，现已发现它们具有新的生物活性或药效。
?另外，一些中药中的化学成分本身不具有生物活性、也不能 起防病治病的作用，但是，它们受采收、加工、炮制或制剂过程 中一些条件的影响而产生的次生产物，或它们口服后经人体胃肠 道内的消化液或细菌等的作用后产生的代谢产物，以及它们以原 型的形式被吸收进入血液或被直接注射进入血液后在血液中产生 的代谢产物却具有防病治病的作用，这些化学成分无疑也应被视 为有效成分另一方面，某些过去被认为是有效成分的化合物， 经研究证明是无效的如麝香的抗炎有效成分，近年来的实验证 实是其所含的多肽而不是过去认为的麝香酮等 另外，一些中药中的化学成分本身不具有生物活性、也不能 起防病治病的作用，但是，它们受采收、加工、炮制或制剂过程 中一些条件的影响而产生的次生产物，或它们口服后经人体胃肠 道内的消化液或细菌等的作用后产生的代谢产物，以及它们以原 型的形式被吸收进入血液或被直接注射进入血液后在血液中产生 的代谢产物却具有防病治病的作用，这些化学成分无疑也应被视 为有效成分另一方面，某些过去被认为是有效成分的化合物， 经研究证明是无效的如麝香的抗炎有效成分，近年来的实验证 实是其所含的多肽而不是过去认为的麝香酮等 研究对象 1、主要研究对象主要研究对象 （1）植物药 世界范围 植物药 世界范围高等植物高等植物13~15万种，其中药用植物约万种，其中药用植物约14500 种以上。
活性筛选仅占种以上活性筛选仅占5%（约（约800种），化学 成分研究则更少 种），化学 成分研究则更少 中国中国种子植物就有种子植物就有25700余种，药用植物余种，药用植物11800多 种，常用 多 种，常用5000余种 2、民族药民族药 民族药是中国传统医药学的重要组成部分如藏、 蒙、苗、维药 民族药是中国传统医药学的重要组成部分如藏、 蒙、苗、维药……等约有等约有1500余种；《中国民族药志》余种；《中国民族药志》 3、海洋生物海洋生物 海洋占整个地球表面的海洋占整个地球表面的71%，蕴藏着极其丰富的生 物资源，是展现现在人们面前的巨大天然库，现在已成为 研究的热点 ，蕴藏着极其丰富的生 物资源，是展现现在人们面前的巨大天然库，现在已成为 研究的热点 4、微生物微生物 3 研究意义研究意义 ? 促进其他学科的发展 （based on 有机化学、植物 学、分离科学和结构分析） 早期研究天然产物鸦片 树皮 蛇根草 后期研究有效成分利血平 青蒿素 （活性结构） 结构的鉴定波谱技术相互促进 植物学 （环境对有效成分的影响） 第一节 植物化学的研究内容、意义和目的第一节 植物化学的研究内容、意义和目的 变红蛇根草变红蛇根草 利血平 长春花长春花 长春 碱 研究意义研究意义 ? 对于药物发现具有重要作用 发现活性成分或药物活性先导化合物 合成出活性成分（结构修饰、合成、生物转化） 出现 新药 ? 广泛应用于其他行业 农业 工业 日用化工 食品 染料 化妆品等行业 第一节 植物化学的研究内容、意义和目的第一节 植物化学的研究内容、意义和目的 寻找新药或活性先导化合物寻找新药或活性先导化合物 如：可卡因 → 普鲁卡因如：可卡因 → 普鲁卡因 N COOCH3 OOC H CH3H2NOCOCH2CH2 N C2H5 C2H5 苯甲酸酯为其共同部分，可卡因的复杂双环结构， 相当于氨基醇的链状结构而已，因此，人们认识到，复 杂天然杂物的结构有可能进行简化而保留或提高其原有 的生理作用。
从此便开辟了简化天然产物的结构，寻找 新药的研究途径 苯甲酸酯为其共同部分，可卡因的复杂双环结构， 相当于氨基醇的链状结构而已，因此，人们认识到，复 杂天然杂物的结构有可能进行简化而保留或提高其原有 的生理作用从此便开辟了简化天然产物的结构，寻找 新药的研究途径 研究目的研究目的 1.控制植物药材及其制剂的质量 2.扩大天然药物的资源 3.进行新化合物的研究，指导有效化合物的合成 和结构改造 4.探索天然药物治病的原理 5.探索天然产物在其他行业的应用 第一节 植物化学的研究内容、意义和目的第一节 植物化学的研究内容、意义和目的 穿龙薯蓣西洋参穿龙薯蓣西洋参 4 天然产物在其他行业的应用 ? 农业上应用 生长调节剂农药 ? 保健食品 “药食同源”大蒜素 葡萄 绿茶 绿豆汤 ? 化妆品 植物成分天然化妆品 （西瓜皮）P8 ? 色素和染料 天然色素（植物色素） ? 香料 薰衣草 柠檬叶 橙子 天然香料（脂松节油） ? 其他 第一节 植物化学的研究内容、意义和目的第一节 植物化学的研究内容、意义和目的 1 1、国外、国外、国外、国外 席勒（席勒（K﹒﹒W﹒﹒Schelle） 1769酒石酸（酒石）酒石酸（酒石） 1975苯甲酸（安息香）苯甲酸（安息香） 1778乳酸（酸乳）乳酸（酸乳） 1785 苹果酸（苹果） 卢勒（ 苹果酸（苹果） 卢勒（Rouelle））1773 尿素（脲） 柏格曼（ 尿素（脲） 柏格曼（Bargmann））1776 尿酸（脲）尿酸（脲） 1822瑞香苷瑞香苷 1830 苦杏仁苷苦杏仁苷 1、酒石酸的制得，揭开了序幕。
酒石酸的制得，揭开了序幕 2、植物中有机酸的研究促成有机化学及植物化学的形成植物中有机酸的研究促成有机化学及植物化学的形成 第二节第二节 植物化学的发展、研究概况及趋势植物化学的发展、研究概况及趋势 德罗逊（德罗逊（Derosen） 斯托勒（ ） 斯托勒（Serturner）） 1803~1806 咖啡咖啡 1818 士的宁碱士的宁碱 1820 咖啡因咖啡因 1820 喹宁喹宁 1828 尼古丁尼古丁 1831 阿托品阿托品 1833 乌头碱乌头碱 3、吗啡的分离，开创了现代有效 成分提取分离的历史，掀起了从 药用植物中提取生物活性物质的 高潮 、吗啡的分离，开创了现代有效 成分提取分离的历史，掀起了从 药用植物中提取生物活性物质的 高潮 日本日本日本日本近几十年发展迅速，对众多常近几十年发展迅速，对众多常近几十年发展迅速，对众多常近几十年发展迅速，对众多常 用中药的化学成分进行了较深入的研用中药的化学成分进行了较深入的研用中药的化学成分进行了较深入的研用中药的化学成分进行了较深入的研 究，取得了一大批领先成果如人参、究，取得了一大批领先成果如人参、究，取得了一大批领先成果。
如人参、究，取得了一大批领先成果如人参、 黄芪、葛根、芍药、柴胡等黄芪、葛根、芍药、柴胡等黄芪、葛根、芍药、柴胡等黄芪、葛根、芍药、柴胡等 2 2、国内、国内、国内、国内 ? ? 公元前公元前公元前公元前2 2世纪，我国使用大麦发芽制造饴糖；世纪，我国使用大麦发芽制造饴糖；世纪，我国使用大麦发芽制造饴糖；世纪，我国使用大麦发芽制造饴糖； ? ? 晋代葛洪晋代葛洪晋代葛洪晋代葛洪“ “丹砂烧之成水银，积变又还成丹砂丹砂烧之成水银，积变又还成丹砂丹砂烧之成水银，积变又还成丹砂丹砂烧之成水银，积变又还成丹砂 ” ? ? 明代李时珍明代李时珍明代李时珍明代李时珍《《《《本草纲目本草纲目本草纲目本草纲目》》》》中记述五倍子中记述五倍子中记述五倍子中记述五倍子“ “看药上长看药上长看药上长看药上长 起长霜，药则已成起长霜，药则已成起长霜，药则已成起长霜，药则已成” ”，长霜即为没食子酸结晶，另，长霜即为没食子酸结晶，另，长霜即为没食子酸结晶，另，长霜即为没食子酸结晶，另 外还记述了升华法。
