有机化学电子教案许新 刘斌)10含氮化合物.ppt

含氮化合物是指分子中含有碳氮键的有机化合物CH3NO2,第二节 胺,第三节 重氮和偶氮化合物,第一节 硝基化合物,本章同步测试参考答案,第十章 含氮化合物,【例如】,学习要求,能力目标： 能说出硝基化合物的官能团,知识目标：,第一节 硝基化合物,2．了解硝基化合物的性质,1．掌握硝基化合物的定义和命名方法,第十章 含氮化合物,硝基化合物可看作是烃分子中的氢原子被硝基取代后的化合物它的官能团是 -NO2（硝基） ，通式为 （Ar）R-NO2,第一节 硝基化合物,一、定义和命名,【例如】,CH3NO2,第十章 含氮化合物,硝基化合物的命名与卤代烃的命名相似，将硝基作为取代基，以烃为母体来命名1,2-二硝基乙烷,硝基苯,硝基丙烷,第一节 硝基化合物,一、定义和命名,【例如】,第十章 含氮化合物,当有多个官能团时，仍以硝基为取代基命名对硝基氯苯,邻硝基苯酚,间硝基苯甲醛,【例如】,一、定义和命名,第一节 硝基化合物,第十章 含氮化合物,芳香族硝基化合物一般都毒性，它的蒸气能透过皮肤被机体吸收，从而引起肝、肾和血液中毒一）物理性质,第一节 硝基化合物,二、硝基化合物的性质,硝基化合物中的沸点比相应的卤代烃高。

芳香族硝基化合物一般为淡黄色，有苦杏仁气味的固体多硝基化合物有极强的爆炸性，使用时注意安全第十章 含氮化合物,（二）化学性质,结构特征,化性特征,化学反应,,,第一节 硝基化合物,二、硝基化合物的性质,硝基（－NO2 ）是硝基化合物的官能团，硝基具有较强的强吸电子效应第十章 含氮化合物,化性特征,化学反应,,,第一节 硝基化合物,二、硝基化合物的性质,结构特征,硝基化合物的化学反应主要发生在硝基上，硝基中的氮原子易被还原以及因硝基具有较强的强吸电子效应，对苯环上的取代反应有影响二）化学性质,第十章 含氮化合物,化学反应,化性特征,,,第一节 硝基化合物,二、硝基化合物的性质,结构特征,（二）化学性质,第十章 含氮化合物,第一节 硝基化合物,用系统命名法命名下列化合物:,2-甲基-4-硝基苯酚,间硝基苯甲酸,第十章 含氮化合物,第二节 胺,学习要求,能力目标： １．能说出硝基化合物、胺的官能团 ２．能比较不同种类胺的碱性强弱 ３．能运用化学方法鉴别伯胺、仲胺和叔胺,知识目标：,３．掌握胺的化学性质,１．掌握胺、季铵盐和季铵碱的定义和命名方法,２．理解胺的分类和物理性质,第十章 含氮化合物,（一）胺的分类,1．根据氮原子所连烃基的种类不同，分为,一、胺的分类和命名,第二节 胺,胺可看作是氨分子中氢原子被烃基取代后的衍生物。

例如】,脂肪胺,芳香胺,第十章 含氮化合物,２．根据分子中氨基的数目不同，可分为,第二节 胺,（一）胺的分类,一、胺的分类和命名,【例如】,一元胺,多元胺,第十章 含氮化合物,第二节 胺,（一）胺的分类,一、胺的分类和命名,３．根据氮原子上连烃基的数目不同，可分为,【例如】,伯胺,仲胺,叔胺,第十章 含氮化合物,第二节 胺,【例如】,叔丁胺（伯胺） 叔丁醇（叔醇）,注意：伯、仲、叔胺与伯、仲、叔醇之间的区别,一、胺的分类和命名,伯、仲、叔胺是指氮原子所连接的烃基的数目不同，而伯、仲、叔醇是指羟基相连的碳原子的类型不同第十章 含氮化合物,第二节 胺,指出下列物质分别属于伯胺或仲胺或叔胺:,伯胺,仲胺,叔胺,第十章 含氮化合物,（二）胺的命名,１．简单胺的命名,苯胺,乙胺,甲乙胺,二苯胺,第二节 胺,一、胺的分类和命名,一般以胺为母体，烃基作为取代基，称为“某胺”例如】,第十章 含氮化合物,在氮原子上同时连有烷基和芳基时，应以芳香胺为母体，脂肪烃基为取代基，并在脂肪烃基名称前标上“N”，表示此烃基是直接连在氮原子上的N-乙基苯胺,3-乙基-N-甲基苯胺,（二）胺的命名,第二节 胺,一、胺的分类和命名,１．简单胺的命名,【例如】,第十章 含氮化合物,２．复杂胺的命名,4-甲基-2-氨基己烷,对氨基苯甲醛,,（二）胺的命名,第二节 胺,一、胺的分类和命名,以烃基为母体，氨基作为取代基，有多种时取代基时，应按次序规则，依次叫出烃基的名称。

例如】,第十章 含氮化合物,３．多元胺的命名与多元醇的命名相似1,3-丁二胺,邻苯二胺,（二）胺的命名,第二节 胺,一、胺的分类和命名,【例如】,第十章 含氮化合物,注意：“氨”、“胺”、“铵”的用法,“氨”是指NH3或氨基胺”是指氨的烃基衍生物铵”则是含有NH4+或其中的氢被烃基取代后的产物如：- NH2称为氨基 - NHCH3 称为甲氨基,如：CH3NH2 称为甲胺,如：NH4Cl 称为氯化铵， 还有季铵盐和季铵碱第二节 胺,一、胺的分类和命名,第十章 含氮化合物,第二节 胺,用系统命名法命名下列化合物:,异丙胺,甲乙丙胺,N-甲基-N-乙基苯胺,对氨基苯甲酸,第十章 含氮化合物,（一）物理性质,第二节 胺,二、胺的性质,沸点：由于形成氢键数目和能力不同，分子量相近时的沸点顺序为：伯胺仲胺叔胺；醇胺烷烃溶解度：胺是极性分子，能与水产生氢键，因此低级脂肪胺(六个碳原子以下)能溶于水，高级胺则难溶于水芳香胺为高沸点液体或低熔点固体，具有特殊的气味芳胺毒性较大，有些芳胺及其衍生物还具有致癌作用第十章 含氮化合物,结构特征,化性特征,化学反应,,,第二节 胺,二、胺的性质,氨基[－NH2 （R2）] 是胺的官能团。

二）化学性质,第十章 含氮化合物,（二）化学性质,化性特征,结构特征,化学反应,,,第二节 胺,二、胺的性质,胺的化学反应主要发生在氨基及与氨基相连的碳上，主要包括N-H键和C-N键的断裂，因为氨基中的氮原子能接受质子，胺具有碱性，又因为氨基的影响，芳香胺的芳环更易发生取代反应第十章 含氮化合物,化学反应,化性特征,,,第二节 胺,二、胺的性质,结构特征,（二）化学性质,第十章 含氮化合物,第二节 胺,完成下列反应式:,第十章 含氮化合物,第二节 胺,用化学方法鉴别下列各组化合物:（说出所加试剂及变化）,第十章 含氮化合物,四、季铵盐和季铵碱,铵盐分子中的四个氢原子被四个烃基取代后的化合物称为季铵盐季铵盐,季铵碱,（一）定义与命名,第二节 胺,【例如】,第十章 含氮化合物,季铵盐的命名类似于铵盐将负离子和烃基名称放在“铵”字之前例如：,氯化四甲铵,溴化三甲基乙基铵,四、季铵盐和季铵碱,（一）定义与命名,第二节 胺,【例如】,第十章 含氮化合物,季铵碱的命名与季铵盐相似氢氧化四甲铵,氢氧化三甲基苄基铵,四、季铵盐和季铵碱,（一）定义与命名,第二节 胺,【例如】,第十章 含氮化合物,（二）性质,季铵碱具有强碱性，其碱性与氢氧化钠相近。

季铵盐具有盐的性质，是一种电解质四、季铵盐和季铵碱,第二节 胺,季铵盐和季铵碱都是离子型化合物，为结晶性固体，易溶于水，不溶于非极性溶剂第十章 含氮化合物,第二节 胺,用系统命名法命名下列化合物:,硫酸二甲基二乙基铵,氢氧化三甲基苯基铵,第十章 含氮化合物,第三节 重氮和偶氮化合物,学习要求,能力目标： 能说出重氮和偶氮化合物的官能团,知识目标：,２ ．了解重氮和偶氮化合物的的化学性质，以及偶氮染料和偶氮 指示剂,１．理解重氮和偶氮化合物的定义,第十章 含氮化合物,第三节 重氮和偶氮化合物,重氮化合物的官能团-N = N- ，当该官能团的一端与烃基相连，另一端与非碳原子相连或不与其它的原子或原子团相连时，称为重氮化合物重氮甲烷,氯化重氮苯,一、重氮化合物,【例如】,第十章 含氮化合物,（一）重氮化反应,在低温、强酸性水溶液中，芳香族伯胺和亚硝酸作用，生成重氮化合物的反应叫做重氮化反应注意：重氮盐对热不稳定，所以反应宜于低温进行第三节 重氮和偶氮化合物,一、重氮化合物,第十章 含氮化合物,（二）重氮盐的性质,重氮盐具有盐的性质，易溶于水，不溶于有机溶剂 在低温下较稳定第三节 重氮和偶氮化合物,一、重氮化合物,第十章 含氮化合物,结构特征,化性特征,化学反应,,,重氮盐的官能团是－N≡N＋ ，且该官能团的一端与烃基相连，另一端以离子键与其他离子或原子团相连。

二）重氮盐的性质,第三节 重氮和偶氮化合物,一、重氮化合物,第十章 含氮化合物,化性特征,结构特征,化学反应,,,（二）重氮盐的性质,第三节 重氮和偶氮化合物,一、重氮化合物,重氮盐的化学反应主要发生在与重氮基相连的碳和重氮基上，主要包括C-N键和N-N键的断裂第十章 含氮化合物,化学反应,化性特征,,,结构特征,（二）重氮盐的性质,第三节 重氮和偶氮化合物,一、重氮化合物,第十章 含氮化合物,二、偶氮化合物,偶氮化合物的官能团－N = N－当官能团两端都分别与烃基相连时，称为偶氮化合物偶氮苯,偶氮乙烷,第三节 重氮和偶氮化合物,【例如】,第十章 含氮化合物,（一）偶氮化合物的颜色,偶氮化合物中的偶氮基把两个无色的苯环联成一个大的共轭体系，使吸收光的波段移到了可见光区域，所以偶氮化合物都有颜色的固体物质第三节 重氮和偶氮化合物,二、偶氮化合物,第十章 含氮化合物,一些含有不饱和键的基团，它们的存在使有机化合物分子的共轭体系扩大，使吸收光的波段移向可见光区域，于是物质就可显色，这种基团叫发色团（或生色团）含有发色团的有机物称为色原体一）偶氮化合物的颜色,第三节 重氮和偶氮化合物,二、偶氮化合物,【例如】,第十章 含氮化合物,它们都含有孤对电子的原子，这些孤对电子参与共轭体系，使吸收光的波段向长波方向移动，导致颜色变深。

另一些酸性或碱性基团，连在色原体分子的共轭链或发色团上，使化合物颜色变深的基团叫助色团（或深色团）例如】 酚羟基（－OH）、氨基（－NH2） 、甲氧基（－OCH3）、烃代氨基（－NHR或－NR2）等,（一）偶氮化合物的颜色,第三节 重氮和偶氮化合物,二、偶氮化合物,第十章 含氮化合物,二、偶氮化合物,（二）偶氮染料和偶氮指示剂,偶氮化合物具有各种鲜艳的颜色常用作染料称偶氮染料，也作为酸碱指示剂第三节 重氮和偶氮化合物,【例如】,甲基橙是一种酸碱指示剂，其变色原理为：,第十章 含氮化合物,第三节 重氮和偶氮化合物,,甲基橙的变色原理,二、偶氮化合物,（二）偶氮染料和偶氮指示剂,第十章 含氮化合物,第三节 重氮和偶氮化合物,下列化合物中，指出哪些属于重氮化合物？哪些属于偶氮化合物？,重氮化合物,偶氮化合物,重氮化合物,第十章 含氮化合物,,,二、分析题,,1.鉴别题,本章同步测试参考答案,第十章 含氮化合物,,本章同步测试参考答案,,一、单项选择题,,第十章 含氮化合物,,,二、分析题,,2.推断题,解：化合物可能是:,反应式为:,本章同步测试参考答案,,第十章 含氮化合物,芳香族硝基代合物在强还原剂作用下，最终产物为芳香伯胺。

常用的还原剂是化学还原剂（酸性介质中铁粉）和催代加氢法第一节 硝基化合物,苯胺,第十章 含氮化合物,还原反应,与氨相似，胺分子中氮原子上能接受质子，因此胺在水溶液中呈碱性第二节 胺,脂肪胺的碱性强弱顺序为：仲胺 伯胺 叔胺 氨,芳香胺的碱性顺序为：氨 N,N-二甲基苯胺 N-甲基苯胺 苯胺 二苯胺 三苯胺 (近于中性)第十章 含氮化合物,碱性,一般胺类均为弱碱，只能与强酸形成稳定的盐但一遇强碱又重新游离析出第二节 胺,第十章 含氮化合物,与酸反应,胺分子中氮上的氢原子，被酰基（RCO-）取代生成酰胺的反应称为酰化反应第二节 胺,叔胺不能发生此反应第十章 含氮化合物,酰化反应,伯胺和仲胺也可与苯磺酰氯作用，生成苯磺酰胺的反应，此反应称为兴斯堡(Hinsberg)反应因叔胺氮上无氢原子，而无此反应第二节 胺,（可溶于水的盐）,利用兴斯堡反应可以鉴别和分离不同类型的胺第十章 含氮化合物,兴斯堡反应,脂肪伯胺与亚硝酸反应生成醇，并定量放出氮气芳香伯胺与。