高三复习有机化学推断题专题(含答案)（精编版）.docx

课题 有机化学推断专题复习3教学目标1、 了解烃 (烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃 )及其衍生物 (卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯 )的组成、结构特点和性质；2、 能找出突破口通过推理得出其他物质的结构及相关反应；3、 学会有机推断的解题方法、思路和技巧重点、难点重点：不同类型化合物之间的转化关系难点：题眼的把握和运用【内容提要】一、有机推断题题型分析教学内容1、出题的一般形式是推导有机物的结构，写同分异构体、化学方程式、反应类型及判断物质的性质2、提供的条件一般有两类，一类是有机物的性质及相互关系 也可能有数据 ；另一类则通过化学计算 也告诉一些物质性质 进行推断3、很多试题还提供一些新知识，让学生现场学习再迁移应用，即所谓信息给予试题4、经常围绕乙烯、苯及其同系物、乙醇等这些常见物质，为中心的转化和性质来考察经典习题】请观察以下化合物 A — H 的转换反应的关系图〔图中副产物均未写出〕 ，请填写：①浓 NaOHA B醇溶液△②Br 2CCl 4③浓 NaOHC醇溶液△④足量 H2D催化剂C6H5 -C 2H5⑤稀 NaOH 溶液△⑥ O2⑦ O2⑧乙二醇ECu △F催化剂G 浓硫酸△H 〔化学式为 C 18 H18 O4〕〔1 〕写出反应类型：反应① ；反应⑦ 。

〔2 〕写出结构简式： B ； H 〔3 〕写出化学方程式：反应③ ；反应⑥ 解析：此题的突破口有这样几点：一是 E 到 G 连续两步氧化，根据直线型转化关系， E 为醇；二是反应条件的特征， A 能在强碱的水溶液和醇溶液中都发生反应， A 为卤代烃；再由 A 到 D 的一系列变化中碳的个数并未发生变化，所以 A 应是含有苯环且侧链上含 2 个碳原子的卤代烃，再综合分析可得出结果二、有机推断题的解题思路解有机推断题，主要是确定官能团的种类和数目，从而得出是什么物质首先必须全面地掌握有机物的性质以及有机物间相互转化的网络，在熟练掌握基础知识的前提下，要把握以下三个推断的关键：1、审清题意 〔分析题意、弄清题目的来龙去脉，掌握意图〕2、用足信息 〔准确获取信息，并迁移应用〕3、积极思考 〔判断合理，综合推断〕根据以上的思维判断，从中抓住问题的突破口，即抓住 特征条件 〔特殊性质或特征反应 但有机物的特征条件并非都有，因此还应抓住题给的 关系条件 和类别条件 关系条件能告诉有机物间的联系，类别条件可给出物质的范围和类别 关系条件和类别条件不但为解题缩小了推断的物质范围， 形成了解题的知识结构， 而且几个关系条件和类别条件的组合就相当于特征条件。

然后再从突破口向外发散，通过正推法、逆推法、正逆综合法、假设法、知识迁移法等得出结论最后作全面的检查，验证结论是否符合题意三、机推断题的突破口解题的突破口也叫做题眼，题眼可以是一种特殊的现象、反应、性质、用途或反应条件，或在框图推断试题中， 有几条线同时经过一种物质，往往这就是题眼课堂练习】 1、通常羟基与烯键碳原子相连时，发生以下转化：已知有机物 A 是由 C、H 、O 三种元素组成原子个数比为 2:3:1，其蒸气密度为相同状况下 H2 密度的 43 倍， E能与 NaOH 溶液反应， F 转化为 G 时，产物只有一种结构，且 G 能使溴水褪色现有以下列图所示的转化关系：答复以下问题：〔1〕写出以下所属反应的基本类型：②，④〔2〕写出 A 、 B 的结构简式： A〔3〕写出以下化学方程式： 反应②， B答案：〔1〕消去反应；加成反应；〔2〕CH 3COOCH CH 2；〔 3〕②③ nCH 3COOCH CH 2☆：题眼归纳——反应条件催化剂[CH —CH 2 ]n|OOCCH 3[ 条件 1] 光 照 这是烷烃和烷基中的氢被取代的反应条件如：①烷烃的取代；芳香烃或芳香族化合物侧链烷基的取代；③不饱和烃中烷基的取代。

[ 条件 2]浓 H 2SO4170℃这是乙醇脱水生成乙烯的反应条件Ni 催化剂△ △[ 条件 3] 或 为不饱和键加氢反应的条件，包括： C=C、C=O、C≡C 的加成[ 条件 4]浓 H2SO4△是①醇消去 H2 O生成烯烃或炔烃；②醇分子间脱水生成醚的反应；乙酸、乙酸酐③酯化反应的反应条件此外酯化反应的条件还可以是：[ 条件 5]NaOH△△是①卤代烃水解生成醇；②酯类水解反应的条件[ 条件 6]NaOH醇溶液△或 浓 NaOH醇溶液△是卤代烃消去 HX生成不饱和烃的反应条件[ 条件 7]稀 H 2SO 4△是①酯类水解〔包括油脂的酸性水解〕 ；②糖类的水解[ 条件 8]Cu 或 Ag△或 [ O ]是醇氧化的条件[ 条件 9]溴水 或溴的 CCl 4 溶液是不饱和烃加成反应的条件[ 条件 10]KMnO 4(H +)或 [ O ]是苯的同系物侧链氧化的反应条件〔侧链烃基被氧化成 -COOH〕[ 条件 11] 显色现象：苯酚遇 FeCl 3 溶液显紫色；与新制 Cu〔OH〕2 悬浊液反应的现象： 1 沉淀溶解，出现深蓝色溶液则有多羟基存在 2 沉淀溶解，出现蓝色溶液则有羧基存在， 3 加热后有红色沉淀出现则有醛基存在2、惕各酸苯乙酯〔 C13H16O2〕广泛用作香精的调香剂。

为了合该物质，某实验室的科技人员设计了以下合成路线：Br Br溴水氧化 氧化A CH3—CH 2— C— CH2反应①CH3反应② B反应③ C 反应④CH 2CH 2 Cl反应⑥E反应⑦D( 分子式为C5H 8O2 且含两个甲基 )反应⑤OHCH3 —CH 2 —C— COOHCH3F(惕各酸苯乙酯 )试答复以下问题： (1) A 的结构简式为 ；F 的结构简式为 2) 反应②中另加的试剂是 ；反应⑤的一般条件是 3) 反应③的化学方程式为 4) 上述合成路线中属于取代反应的是 ( 填编号 ) 答案：(1) 试写出： A 的结构简式CH 3— CH 2— C—CH 2CH 3；〔2 分〕 F 的结构简式(2) 反应②中另加的试剂是 氢氧化钠水溶液 ；反应⑤的一般条件是 浓硫酸，加热 3) 试写出反应③的化学方程式：OH2CH 3— CH 2— C—CH 2OH + O 2CH 3催化剂加热OH2CH 3— CH2 —C— CHO + 2H 2O3CH 3〔3 分〕 4) 上述合成路线中属于取代反应的是 ②⑥⑦ ( 填编号 ) 〔 3 分〕☆：题眼归纳——物质性质①能使溴水褪色的有机物通常含有“— C＝ C—”、“— C≡C—”或“— CHO”。

②能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有“— C＝ C—”或“— C≡C—”、 “— CHO”或为“苯的同系物”③能发生加成反应的有机物通常含有“— C＝ C—”、“— C≡C—”、“— CHO”或“苯环”， 其中“— CHO”和“苯环”只能与 H2 发生加成反应④能发生银镜反应或能与新制的 Cu(OH)2 悬浊液反应的有机物必含有“— CHO”⑤能与钠反应放出 H2 的有机物必含有“— OH”、“— COO”H ⑥能与 Na2CO3 或 NaHCO3 溶液反应放出 CO2 或使石蕊试液变红的有机物中必含有 -COOH⑦能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃⑧能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、糖或蛋白质⑨遇 FeCl 3 溶液显紫色的有机物必含有酚羟基⑩能发生连续氧化的有机物是伯醇或乙烯，即具有“— CH2 OH”的醇比方有机物 A 能发生如下反应： A→B→C，则 A 应是具有“— CH2OH”的醇， B 就是醛， C应是酸☆：题眼归纳——物质转化1、直线型转化： 〔与同一物质反应〕12醇 O2 醛O2 O2O2 羧酸 乙烯 乙醛 乙酸炔烃 加 H 2稀烃 加 H2 烷烃2、交叉型转化卤代烃 醇 醇烯烃醛 羧酸酯蛋白质氨基酸淀粉二肽 葡萄糖麦芽糖四、知识要点归纳1、由反应条件确定官能团 ：反应条件 可能官能团浓硫酸△ ①醇的消去〔醇羟基〕②酯化反应〔含有羟基、羧基〕稀硫酸△ ①酯的水解〔含有酯基〕 ②二糖、多糖的水解NaOH水溶液△ ①卤代烃的水解 ②酯的水解NaOH醇溶液△ 卤代烃消去〔－ X〕H2、催化剂 加成 ( 碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环 ) O2/Cu 、加热 醇羟基 〔－ CH2OH、－ CHO〕HCl 2(Br 2)/Fe 苯环Cl 2(Br 2)/ 光照 烷烃或苯环上烷烃基2、根据反应物性质确定官能团 :反应条件 可能官能团能与 NaHCO3 反应的 羧基能与 Na2CO3 反应的 羧基、酚羟基能与 Na反应的 羧基、 ( 酚、醇 ) 羟基与银氨溶液反应产生银镜 醛基与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀 〔溶解〕 醛基 〔假设溶解则含— COOH〕使溴水褪色 C＝C、C≡ C 或— CHO3+加溴水产生白色沉淀、遇 Fe 显紫色 酚使酸性 KMnO4 溶液褪色 C=C、C≡ C、酚类或— CHO、苯的同系物等氧化 氧化A B CA 是醇〔－ CH2OH〕3、根据反应类型来推断官能团：反应类型 可能官能团加成反应 C＝ C、 C≡C、－ CHO、羰基、苯环加聚反应 C＝ C、 C≡C酯化反应 羟基或羧基水解反应 － X、酯基、肽键 、多糖等单一物质能发生缩聚分子中同时含有羟基和羧基反应五、注意问题1. 官能团引入 : 官能团的引入：引入官能团 有关反应羟基 -OH 烯烃与水加成, 醛/ 酮加氢, 卤代烃水解, 酯的水解, 葡萄糖分解卤素原子〔－ X〕 烃与 X2 取代, 不饱和烃与 HX 或 X2 加成， ( 醇与 HX 取代)碳碳双键 C=C 某些醇或卤代烃的消去， 炔烃加氢醛基 -CHO 某些醇( － CH2OH) 氧化, 烯氧化, 糖类水解，〔炔水化 〕羧基 -COOH 醛氧化, 酯酸性水解, 羧酸盐酸化，(。