《有机化合物结构的测定第一课时》导学案2.doc

《有机化合物结构的测定第一课时》导学案 [学习目标定位]　通过对典型实例的分析，初步学会测定有机化合物元素含量、相对分子质量的一般方法，并能据其确定有机化合物的分子式1．根据所学知识，回答下列问题(1)标准状况下密度为2.86 g·L－1的某气体的相对分子质量为64；(2)分子中含有4个碳原子的烷烃的相对分子质量是58，其饱和一元羧酸的相对分子质量是883)相对分子质量为142的烷烃的分子式为C10H22，相对分子质量为142的饱和一元醛的分子式是C9H18O4)相对分子质量为74的饱和一元醇的分子式为C4H10O，相对分子质量为74的饱和一元羧酸的分子式是C3H6O22．人类对有机化合物的研究经历了“从天然动植物中提取、分离出一些纯净物”、“研究有机化合物的组成、结构、性质和应用”、“根据需要对有机化合物分子进行设计和合成”的发展过程科学研究有机化合物的组成时，需要知道该化合物由哪些元素组成、各元素的质量分数是多少，由此就能够知道有机化合物的实验式3．组成有机化合物的元素种类并不多，最常见的是C、H、O、N、X等元素如果将有机化合物在氧气中燃烧，燃烧后的碳元素将转化成CO2，氢元素将转化成H2O。

将产物分别用碱液和吸水剂吸收，称重后即可分别计算出样品有机化合物中碳、氢元素的质量分数探究点一　有机化合物组成元素的确定1．鉴定有机物中含有哪些元素(定性分析)(1)将某有机物在O2中充分燃烧后，各元素对应的燃烧产物：C→CO2；H→H2O；N→N2；S→SO22)若将有机物完全燃烧，生成物只有H2O(使无水CuSO4变蓝)和CO2(使澄清石灰水变浑浊)，则该有机物中一定含有的元素是C、H，可能含有的元素是O3)判断是否含氧元素，可先求出产物CO2和H2O中C、H两元素的质量和，再与有机物的质量比较，若两者相等，则说明原有机物中不含氧元素，否则有机物中含氧元素2．确定有机物中各元素的质量分数(定量分析)(1)有机物中元素定量分析原理(李比希法)①将仅含C、H、O元素的有机物置于氧气流中燃烧，然后分别用无水CaCl2和KOH浓溶液吸收生成的水和二氧化碳；②根据吸收前后吸收剂的质量变化即可算出反应生成的水和二氧化碳的质量，从而确定有机物中氢元素和碳元素的质量，剩余则为氧元素的质量；③最后计算确定有机物分子中各元素的质量分数2)实验式(最简式)和分子式的区别①实验式是表示化合物分子中所含元素的原子个数最简单整数比的式子；②分子式是表示化合物分子所含元素的原子种类及数目的式子；③二者中各元素的质量分数相等，可能不同的是原子个数。

[归纳总结]有机化合物元素组成的测定方法及步骤[活学活用]1．某化合物6.4 g在氧气中完全燃烧只生成8.8 g CO2和7.2 g H2O下列说法正确的是(　　)A．该化合物仅含碳、氢两种元素B．该化合物中碳、氢原子个数比为1∶2C．无法确定该化合物中是否含氧元素D．该化合物中一定含氧元素答案　D解析　n(CO2)＝＝0.2 molm(C)＝0.2 mol×12 g·mol－1＝2.4 gn(H2O)＝＝0.4 molm(H)＝0.4 mol×2×1 g·mol－1＝0.8 gm(C)＋m(H)＝2.4 g＋0.8 g＝3.2 g＜6.4 g所以该化合物中含氧元素n(O)＝＝0.2 mol所以n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.2∶0.8∶0.2＝1∶4∶12．验证某有机物属于烃，应完成的实验内容是(　　)A．只需测定分子中C、H原子个数之比B．只需证明其完全燃烧的产物只有H2O和CO2C．只需测定其燃烧产物中H2O与CO2的物质的量之比D．测定该试样的质量及试样完全燃烧后生成CO2和H2O的质量答案　D解析　验证某有机物属于烃需证明该有机物只含有C、H两种元素，选项D所述能满足该要求。

探究点二　有机物分子式的确定1．有机物相对分子质量的确定方法(1)根据标准状况下气体的密度ρ，计算该气体的相对分子质量Mr＝22.4 ρ(限于标准状况下)2)依据气体的相对密度D，计算气体的相对分子质量Mr(A)＝D·Mr(B)3)A、B两种气体组成的混合气体中，它们的体积分数分别为w(A)、w(B)，该混合气体的平均相对分子质量Mr＝Mr(A)·w(A)＋Mr(B)·w(B)4)质谱法可以测定有机物的相对分子质量，在质谱图中，最大的质荷比就是有机物的相对分子质量2．有机物分子式的确定方法(1)实验测得某碳氢化合物A中，含碳80%，含氢20%，求该化合物的实验式________又测得该化合物的相对分子质量是30，求该化合物的分子式________答案　CH3　C2H6解析　(1)n(C)∶n(H)＝∶＝1∶3，该化合物的实验式是CH32)方法一：设该化合物分子中含有n个CH3，则：n＝＝＝2，该化合物的分子式是C2H6方法二：A分子式中各元素原子的数目：n(C)＝＝2　n(H)＝＝6A的分子式是C2H62)燃烧某有机物A 1.50 g，生成1.12 L(标准状况)CO2和0.05 mol H2O。

该有机物的蒸气对空气的相对密度是1.04，求该有机物的分子式________答案　CH2O解析　有机物的相对分子质量是1.04×29＝30有机物的物质的量为＝0.05 mol有机物分子中含有：C：＝1H：＝2O：＝1有机物分子式为CH2O3)某有机化合物仅由碳、氢、氧三种元素组成，经测定其相对分子质量为90取该有机物样品1.8 g，在纯氧中完全燃烧，将产物先后通过浓硫酸和碱石灰，两者分别增重1.08 g和2.64 g试求该有机物的分子式__________答案　C3H6O3解析　设有机物的分子式为CxHyOzCxHyOz＋(x＋－)O2xCO2＋H2O 90 g 44x g 9y g 1.8 g 2.64 g 1.08 g90 g∶1.8 g＝44x g∶2.64 g　x＝390 g∶1.8 g＝9y g∶1.08 g　y＝6z＝＝3有机物分子式为C3H6O3[归纳总结]有机物分子式的确定方法：(1)实验方法先根据有机物各元素的质量分数求出分子组成中各元素的原子个数比(实验式)再根据有机物的摩尔质量(相对分子质量)，求出有机物的分子式2)直接法根据有机物各元素的质量分数和有机物的摩尔质量(相对分子质量)直接求出1 mol有机物中各元素原子的物质的量。

3)方程式法根据有机物的燃烧通式及消耗O2的量(或生成产物的量)计算确定出有机物的分子式[活学活用]3．某种有机物在气态时对H2的相对密度为30，充分燃烧3.0 g此有机物可得3.36 L二氧化碳(标准状况)和3.6 g 水此有机物能与金属钠反应1)该有机物的分子式是______________________2)该有机物的结构简式有____________________答案　(1)C3H8O(2)CH3CH2CH2OH或解析　根据题意可得：Mr＝30×2＝60有机物中各元素的质量为m(C)＝×12 g·mol－1＝1.8 g，m(H)＝×2×1 g·mol－1＝0.4 g，m(O)＝3.0 g－1.8 g－0.4 g＝0.8 g则有机物分子中N(C)＝÷＝3，N(H)＝÷＝8，N(O)＝÷＝1故得分子式为C3H8O正好符合饱和一元醇和醚的通式，由于该有机物能和钠反应，则该有机物属于醇类综上所述，该有机物的结构简式为CH3CH2CH2OH或CHCH3OHCH3有机物分子式确定的基本思路1．能够确定有机物相对分子质量的方法是(　　)A．红外光谱 B．质谱C．核磁共振氢谱 D．紫外光谱答案　B2．某有机物在氧气中充分燃烧，生成等物质的量的水和二氧化碳，则该有机物必须满足的条件是(　　)A．分子中的C、H、O的个数比为1∶2∶3B．分子中C、H个数比为1∶2C．该有机物的相对分子质量为14D．该分子中肯定不含氧原子答案　B解析　根据生成等物质的量的H2O和CO2，只能推断出分子中C、H个数比为1∶2，不能确定是否含有氧原子，也不能推断其相对分子质量。

3．某烃分子中共有30个中子，它燃烧时生成等体积的CO2和H2O(g)，该有机物的分子式为(　　)A．C4H8 B．C4H10O C．C5H10 D．C4H10答案　C4．在相同状况下，相同体积的两种烃蒸气，完全燃烧生成的CO2的体积比为1∶2，生成水的体积比为2∶3，则这两种烃可能的组合是(写分子式)：(1)______________________和____________________________________2)______________________和___________________________________3)______________________和___________________________________答案　(1)CH4　C2H6　(2)C2H4　C4H6(3)C3H8　C6H12解析　相同状况下，相同体积烃蒸气物质的量相同，完全燃烧生成CO2体积之比为1∶2，生成水体积之比为2∶3，可设这两种烃的分子式分别为CnH2m、C2nH3m，所以满足通式的组合可能有CH4和C2H6，C2H4和C4H6，C3H8和C6H125．吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品。

吗啡分子中C、H、N、O的质量分数分别为71.58%、6.67%、4.91%和16.84%已知其相对分子质量不超过3001)求①吗啡的相对分子质量；②吗啡的分子式2)已知海洛因是吗啡的二乙酸酯，求①海洛因的相对分子质量；②海洛因的分子式答案　(1)①285　②C17H19NO3(2)①369　②C21H23NO5解析　当有机物分子中含有N、S、P等原子时，可采用讨论法求解假设吗啡分子中含有1个，2个……氮原子，再结合其相对分子质量不大于300，探索求得吗啡的相对分子质量1)①假设吗啡分子中只有一个氮原子，则：＝285，由于已知吗啡的相对分子质量不大于300，如果其分子中含有2个氮原子，则其相对分子质量必超过300，故吗啡的相对分子质量为285②1 mol吗啡中C、H、O原子的物质的量：n (C)＝285 g×≈17 mol；n (H)＝285 g×≈19 mol；n (O)＝285 g×≈3 mol，由计算可知吗啡的分子式为C17H19NO32)①已知海洛因是吗啡的二乙酸酯，即吗啡以醇的结构与乙酸发生酯化反应当1个醇R(OH)2生成它的二乙酸酯时，即由R(OH)2转化为R(OOCCH3)2，分子内增加了2个(C2OH2)原子团，相当于相对分子质量增加42×2。

因海洛因是吗啡的二乙酸酯，所以海洛因的相对分子质量为285＋42×2＝369②分子式应为C17＋2×2H19＋2×2NO3＋1×2，即C21H23NO5 [基础过关]一、有机物组成元素的确定1．有机物的天然提取和人工合成往往得到的是混合物，假设给你一种这样的有机混合物让你研究，一般要采取的几个步骤是(　　)A．分离、提纯→确定化学式→确定实验式→确定结构式B．分离、提纯→确定实验式→确定化学式→确定结构式C．分离、提纯→确定结构式→确定实验式→确定化学式D．确定化学式→确定实验式→确定结构式→分离、提纯。