吉林大学有机化学实验8呋喃甲醇与呋喃甲酸的制备糠醛的cannizzaro反应.ppt

糠醛Cannizzaro反应—— 制备呋喃甲醇和呋喃甲酸吾纵魂氰窟详舔猿窑型履淄洒列白趁独李逛棕迅推离计源捍简涯滔趁僵晚吉林大学《有机化学实验》8-呋喃甲醇与呋喃甲酸的制备—糠醛的cannizzaro反应吉林大学《有机化学实验》8-呋喃甲醇与呋喃甲酸的制备—糠醛的cannizzaro反应实验目的：1. 1.学习由糠醛制备学习由糠醛制备呋喃甲醇和呋喃甲酸的原理和呋喃甲醇和呋喃甲酸的原理和方方法法，加深，加深对对CannizzaroCannizzaro反应的认识反应的认识2. 2. 巩固巩固洗涤、萃取、简单蒸馏、减压洗涤、萃取、简单蒸馏、减压过滤等操作技过滤等操作技术2粕赡篓债贝傻芍稠去庆俭被模寸邵荤明邀儿诊含冬冠铜亢谓涅尼苛沂殖娜吉林大学《有机化学实验》8-呋喃甲醇与呋喃甲酸的制备—糠醛的cannizzaro反应吉林大学《有机化学实验》8-呋喃甲醇与呋喃甲酸的制备—糠醛的cannizzaro反应•糠醛由农副产品玉米芯加糠醛由农副产品玉米芯加10%10%硫酸高温水解后、硫酸高温水解后、所含聚戊糖裂解后脱水而得所含聚戊糖裂解后脱水而得[1][1]•糠醛在糠醛在催化剂催化剂条件下加氢还原成糠醇，糠醇是呋条件下加氢还原成糠醇，糠醇是呋喃树脂的主要生产原料。

糠醛还是制备多种药物喃树脂的主要生产原料糠醛还是制备多种药物和工业产品的原料和工业产品的原料如如尼龙尼龙6666、、阿托品阿托品、、酚醛树酚醛树脂脂等3蒸体铜枢寸挪眺蝉积灸尹拐喇祈承姚孺防印抗权风靠滞稽谍循弃砂假骑琴吉林大学《有机化学实验》8-呋喃甲醇与呋喃甲酸的制备—糠醛的cannizzaro反应吉林大学《有机化学实验》8-呋喃甲醇与呋喃甲酸的制备—糠醛的cannizzaro反应化合物物理性质一览表化化化化合合合合物物物物分子分子分子分子量量量量性状性状性状性状比重比重比重比重熔点熔点熔点熔点沸点沸点沸点沸点折光折光折光折光率率率率溶解性溶解性溶解性溶解性水水乙乙醇醇乙乙醚醚糠糠醛醛96.0996.09无色无色油状油状1.15631.1563-36.5-36.5161.8161.81.52611.52610.0840.084溶溶溶溶呋呋喃喃甲甲醇醇98.1098.10无色无色液体液体1.12821.1282-29-291701701.48521.4852微溶微溶易易 溶溶∞∞呋呋喃喃甲甲酸酸112.0112.08 8白色白色晶体晶体133-133-134134230-230-2322321g/26mL1g/26mL(15(15℃℃) )1g/4mL1g/4mL(100(100℃℃) )溶溶∞∞4椅讫弯盎仟坞衔订丢奴爵刮贩隋穗剃觅喻威椭烛垮胯动暗了嘉过憨舷焙请吉林大学《有机化学实验》8-呋喃甲醇与呋喃甲酸的制备—糠醛的cannizzaro反应吉林大学《有机化学实验》8-呋喃甲醇与呋喃甲酸的制备—糠醛的cannizzaro反应实验原理1、合成路线的设计：Tuesday, September 17, 20245Cannizzaro反应反应副反应：糠醛空气氧化；呋喃甲酸受热分解等副反应：糠醛空气氧化；呋喃甲酸受热分解等副反应：糠醛空气氧化；呋喃甲酸受热分解等副反应：糠醛空气氧化；呋喃甲酸受热分解等在康尼查罗在康尼查罗 (Cannizzaro) (Cannizzaro) 反应中，通常使用反应中，通常使用 50% 50% 的浓碱，其中碱的的浓碱，其中碱的物质量比醛的物质量多一倍以上，否则反应不完全，未反应的醛与生物质量比醛的物质量多一倍以上，否则反应不完全，未反应的醛与生成的醇混在一起，通过一般蒸馏很难分离。

成的醇混在一起，通过一般蒸馏很难分离 傈疾确奖钧滴孟瓷灿掏痉隆觉蔬父赔毁狡慢砰庸沉界描琢老偏怜慕雁轻肢吉林大学《有机化学实验》8-呋喃甲醇与呋喃甲酸的制备—糠醛的cannizzaro反应吉林大学《有机化学实验》8-呋喃甲醇与呋喃甲酸的制备—糠醛的cannizzaro反应在浓的强碱作用下，不含α- 活泼氢的醛，可以发生分子间自身氧化还原反应，一分子醛被氧化成酸，而另一分子醛则被还原为醇，此反应称为Cannizzaro反应 反应实质是羰基的亲核加成朗隔躲蜘柞仟惮寿吏孙靴蛋侗影讹烦积挣刨然揽馁睦澳啥坚爱荒激听徐债吉林大学《有机化学实验》8-呋喃甲醇与呋喃甲酸的制备—糠醛的cannizzaro反应吉林大学《有机化学实验》8-呋喃甲醇与呋喃甲酸的制备—糠醛的cannizzaro反应合成装置与步骤滴毕滴毕继续继续搅拌搅拌3030～～60min60min，得到黄色，得到黄色浆状物浆状物 78.2mL呋喃甲醛4gNaOH+6mLH2O溶解，冰水浴冷却吻邪风察黄列庞曙堆镊判樊苏茄于沦棵勋酿孵缎抠剃验眶鸭虎裙高密队脏吉林大学《有机化学实验》8-呋喃甲醇与呋喃甲酸的制备—糠醛的cannizzaro反应吉林大学《有机化学实验》8-呋喃甲醇与呋喃甲酸的制备—糠醛的cannizzaro反应粗产物的分离与纯化（1）水溶、醚萃（或酯萃）：8得到暗红色溶液，得到暗红色溶液，10~12mLH2O诊窗擞伎节停醋瘤填叠喜济呜玉菊蛙卿蓑梳仇切粥贺盾怪绽厉渔喷廓伤珠吉林大学《有机化学实验》8-呋喃甲醇与呋喃甲酸的制备—糠醛的cannizzaro反应吉林大学《有机化学实验》8-呋喃甲醇与呋喃甲酸的制备—糠醛的cannizzaro反应（2）醚(酯)层干燥蒸馏—得呋喃甲醇9无水硫酸镁干燥至液体澄清椰聊宰梗突阑杠嘲凉呻善高样谨积番瞥携堕洼锦拳内啮史逝寻低蚤汽壕顽吉林大学《有机化学实验》8-呋喃甲醇与呋喃甲酸的制备—糠醛的cannizzaro反应吉林大学《有机化学实验》8-呋喃甲醇与呋喃甲酸的制备—糠醛的cannizzaro反应（3）水层酸化重结晶—得呋喃甲酸10郴停漾稗凝洛熄兜廊氦柬慌怖古搁竣恶捕游炽耿茵糖暑壤棚便梁卓滋僳羚吉林大学《有机化学实验》8-呋喃甲醇与呋喃甲酸的制备—糠醛的cannizzaro反应吉林大学《有机化学实验》8-呋喃甲醇与呋喃甲酸的制备—糠醛的cannizzaro反应注意事项：1.反应温度高于反应温度高于 12 ℃℃会使反应难以控制，致会使反应难以控制，致使反应物变成深红色：若反应温度过低，则使反应物变成深红色：若反应温度过低，则反应过慢，可能积累一些氢氧化钠，一旦反反应过慢，可能积累一些氢氧化钠，一旦反应又易使反应过于猛烈，增加副反应，反而应又易使反应过于猛烈，增加副反应，反而影响产量和产品纯度。

影响产量和产品纯度2.本反应是在两相中进行，必须充分搅拌. 3.过多的水会造成呋喃甲酸的严重损失.11鞘迄傍进秸屑账溯嗜萧刚炙狸褂呢摆谦汗彦朽鬃梦赢接世押延扭卢亩隧犁吉林大学《有机化学实验》8-呋喃甲醇与呋喃甲酸的制备—糠醛的cannizzaro反应吉林大学《有机化学实验》8-呋喃甲醇与呋喃甲酸的制备—糠醛的cannizzaro反应。