苯及苯的同系物.doc

基 础 知 识 导 读苯 及 苯 的 同 系 物一、苯1、苯的分子结构 分子式：C6H6 结构简式：（1） 苯分子是平面正六边形结构，12个原子共平面，是非极性分子2）苯分子里不存在一般的C=C，是一种介于单键和双键的独特的键分子模型： 2、苯的物理性质： 通常情况下，苯是_无_色_有特殊气__味的液体，密度比水 小 ， 不 溶于水，易挥发，是有机溶剂苯熔、沸点低，沸点＜ 100℃，有毒3、苯的化学性质：易燃烧；易取代、难加成①苯的氧化：燃烧 现象：燃烧时产生明亮的火焰并带有浓黑烟（与乙炔相同）但苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化②取代反应（1）苯与溴的反应（卤代）反应物：苯和液溴（不能用溴水）反应条件：催化剂(铁粉)、温度（该反应是放热反应，常温下即可进行）反应装置：长导气管作用：导气和冷凝【注意事项】a、导气管口不能伸入水中，因为HBr极易溶于水，要防止倒吸b、导气管口附近出现的白雾，是HBr遇水蒸气所形成的，鉴别生成HBr的方法是：取锥形瓶内少量溶液，滴加AgNO3溶液，观察是否有淡黄色沉淀生成c、溴苯是不溶于水、密度比水大的无色油状液体，溴苯中溶解了溴时显褐色，那么如何除去溴苯中溶解的溴？用NaOH溶液洗涤，然后用分液漏斗分液，先流下的是较纯的溴苯，后流下的为NaOH吸收了溴的混合溶液。

2）苯的硝化反应药品：苯与浓硫酸、浓硝酸药品滴加顺序：先加浓HNO3，再加浓H2SO4，后加苯反应条件：用水浴加热，温度计置于水浴之中温度55℃~60℃ ；催化剂为浓硫酸反应装置：（3）苯的磺化反应反应条件：温度70℃~80℃，不必加催化剂主要生成物：苯磺酸（ ）③苯的加成反应（1）与H2加成 （2）苯与氯气加成：二、苯的同系物苯分子中的一个或几个氢原子被烷基取代的产物，其结构特点是分子中含有一个苯环，且侧链为烷烃基如：1.苯的同系物的通式为CnH2n－6（n≥6）邻、间、对二甲苯的沸点由高到低的是：邻>间>对2.苯的同系物的物理性质： 密度比水小，不溶于水3.苯的同系物的化学性质：苯及苯的同系物能与溴水发生萃取而使溴水褪色；苯不能使酸性KMnO4溶液褪色而苯的同系物可以由于侧链烃基的影响，使得苯环上的氢更容易被取代如甲苯易发生硝化反应1）取代反应：邻、对位上的氢容易被取代2、4、6—三硝基甲苯三硝基甲苯俗称梯恩梯（TNT），是一种淡黄色的晶体，不溶于水，它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿、筑路、兴修水利等2）氧化反应：能使酸性KMnO4溶液褪色注意：①该反应方程式不要求会写。

②侧链不论长短多少，只要α—C原子（与苯环相连的第一个C原子）上有H原子，都被氧化为羧基（—COOH）、CO2和H2O；但侧链的α—C原子上如果没有H原子（如），该有机物就不能使酸性KMnO4（aq）褪色3）加成反应：苯环能与H2按1∶3加成三、芳香族化合物：含苯环的化合物，可是烃也可不是烃重 点、难 点 诠 释一、关于同分异构体的理解：化学式相同是前提条件，但不能说相对分子质量相同、结构不同的化合物为同分异构体如，式量相同的有机物和无机物(常见物质)：①式量为28的有：C2H4、N2、CO②式量为30的有：C2H6、NO、HCHO③式量为44的有:C3H8、CH3CHO、C02、 N20④式量为46的有：C2H50H、HCOOH，NO2⑤式量为60的有：C3H7OH、CH3COOH、 HCOOCH3、 SiO2 ⑥式量为74的有：C4H9OH、C2H5COOH、 C2H5OC2H5、Ca(OH)2、HCOOC2H5、CH3COOCH3 ⑦式量为100的有：CaCO3、KHCO3⑧式量为120的有：C9H12(丙苯或三甲苯或甲乙苯)、MgS04、NaHS04、KHS03、CaS03、 NaH2PO4、MgHP04、FeS2。

⑨式量为128的有：C9H20(壬烷)、C10H8 (萘) ⑩式量为114的有：C8H18，C7H14O，C7H16N ⑾式量为76的有：甲酸乙酯 （C3 H8O2） 、 乙醚（C4 H10O）二、各类烃的结构特点和主要化学性质． 烷烃烯烃炔烃芳香烃（苯及同系物）代表物结构式H—C≡C—H结 构特 点仅含C—C键含CC键含C≡C键键 角109°28′约120°180°120°键 长 C—C > 苯 > C=C > C≡C键 能C—C < 苯 < C=C < C≡C分子形状正四面体（二氯甲烷无同分异构体）平面型直线型平面六边形主要化学性质与卤素等发生取代反应（光照下的卤代）、热分解（裂化）、氧化反应（燃烧但不使酸性KMnO4溶液褪色）跟X2、H2、HX、H2O的加成反应，易被氧化（与酸性高锰酸钾发生氧化反应）；可加聚跟X2、H2、HX加成；易被氧化跟H2加成；Fe催化下发生取代反应（卤代）；硝化、磺化反应课 堂 25 分 钟 1、能说明苯分子中的碳碳键不是单双键交替的事实是( B )A.苯的一元取代物没有同分异构体 B.苯的邻位二元取代物只有一种C.苯的间位二元取代物只有一种 D.苯的对位二元取代物只有一种2、、下列芳香烃的一氯取代物的同分异构体数目最多的是 （ D ）OHN=NCH3CH33、苏丹红是许多国家禁止用于食品生产的合成色素，其中“苏丹红Ⅱ号”的结构简式如图所示：下列关于“苏丹红Ⅱ号”说法错误的是（BC ） A. 分子中含有一个苯环和一个萘环 B. 化学式为C18H16N2O，属于芳香烃 C. 属于甲苯的同系物 D. 可以使酸性高锰酸钾溶液褪色4、对尼古丁和苯并[a]芘的分子组成与结构描述正确的是 （ D ） A、尼古丁为芳香族化合物B、尼古丁的分子式为C10H12N2C、苯并[a]芘分子中含有苯环结构单元，是苯的同系物D、尼古丁分子中的所有碳原子一定不在同一平面上，苯并[a]芘分子中所有氢原子可能都在同一平面上5、已知分子式为C12H12的物质A的结构简式为 A苯环上的二溴代物有九种同分异构体，由此推断A苯环上的四溴代物的异构体的数目有 （ A ）A.9种 B.10种 C.11种 D.12种6、医学上在对抗癌物质的研究中发现 具有抗癌作用，而没有抗癌作用，对此下列叙述正确的是 （ B ）A.两者互为同分异构体，都是以Ｐｔ原子为中心的四面体结构B.两者互为同分异构体，都是以Pt为中心的平面结构C.两者为同一物质，都是以Ｐｔ原子为中心的四面体结构D.两者为同一物质，都是以Ｐｔ原子为中心的平面结构7、下列关于的说法正确的是（AD ）A.所有碳原子都可能在同一平面上B.最多只可能有9个碳原子在同一平面上C.有7个碳原子可能在同一直线上D.只可能有5个碳原子在同一直线上8、二甲苯苯环上的一溴化物共有6种，可用还原的方法制得3种二甲苯，它们的熔点分别列于下表：溴的二甲苯的熔点℃234206213.8204214.5205对应二甲苯的熔点℃13-54-27-54-27℃-54由此推断熔点为234℃的分子结构简式为 ，熔点为-54℃的分子结构简式为____________ ___。

9、请认真阅读下列3个反应：利用这些反应，按以下步骤可以从某烃A合成一种染料中间体DSD酸请写出A、B、C、D的结构简式A ；B ；C ；D 答案：10、有人设计溴苯的制取装置如图所示，按要求填空：（1）反应式为________________________________．（2）在滴入混合液几秒钟后，能观察到的现象是：（Ⅰ）处：___________________________________（Ⅱ）处：___________________________________（Ⅲ）处：__________________________________（3）在2～3 min后，可以在a管底部得到__________．（4）Fe粉的作用是___________________；NaOH的作用是________________________．U型管中苯的作用是___________________．AgNO3溶液作用是______________________．（5）a管带有支管，其作用为_____________________，为加强此作用还可在支管口处进行的操作是______________________________________．（2）液溴极易挥发，在（Ⅰ）处将看到溴蒸气，即（Ⅰ）处能看到略带黄色的气体；（Ⅱ）处由于溴蒸气被（Ⅲ）处的苯溶解吸收，所以（Ⅱ）处的气体为无色的HBr；（Ⅲ）处为溴的苯溶液，呈橙红色．（Ⅳ）处由于HBr气体遇水而呈现白雾．（3）生成的溴苯（溶有溴）经NaOH溶液洗涤后得较纯净的溴苯，它是一种无色油状的液体．（4）Fe粉的作用是催化剂，NaOH的作用是除去溴苯中的杂质溴，U型管中苯的作用是除去溴化氢中混有的溴蒸气，AgNO3溶液的作用是检验HBr气体．（5）假设a管不带支管，则反应管中的液体将不能滴入a管，可见a管的作用是减压，为加强此作用，可用吸球在支管口处减压．（2）（Ⅰ）处气体呈浅黄色 （Ⅱ）处气体变为无色 （Ⅲ）处液体变为橙红色（3）无色油状液体（4）催化剂 除去溴苯中的溴 除去HBr中的溴蒸气 检验HBr气体，（5）减压 可用吸球在支管口处减压。