【化学】331《羧酸酯》上课（人教版选修5）.ppt

第三章 烃的含氧衍生物,第三节 羧酸 酯,第一课时 羧酸,一、羧酸,1、定义,由烃基与羧基相连构成的有机化合物,2、分类,烃基不同,羧基数目,芳香酸,脂肪酸,一元羧酸,二元羧酸,多元羧酸,饱和一元羧酸通式,CnH2n+1COOH 、CnH2nO2,3、自然界和日常生活中的有机酸,资料卡片,4、乙酸,1）物理性质 p60 俗名：醋酸 冰醋酸,2）结构,结构式,电子式,分子式,C2H4O2,结构简式,CH3COOH,官能团,COOH,日常生活中，为什么可以用醋除去水垢？ （水垢的主要成分包括aCO3) 说明乙酸什么性质,考考你,科 学 探 究,酸性,乙酸碳酸苯酚,2CH3COOH + Na2CO3 = 2CH3COONa +H2O+CO2,2CH3COOH + Mg = (CH3COO)2Mg+H2,CH3COOH + NaOH = CH3COONa+ H2O,E、与某些盐反应,A、使紫色石蕊试液变色,B、与活泼金属反应,D、与碱反应,C、与碱性氧化物反应,2CH3COOH+Na2O=2CH3COONa+2H2O,3）乙酸的化学性质,1) 弱酸性(酸的通性,醇、酚、羧酸中羟基的比较,比碳酸弱,比碳酸强,能,能,能,能,能,不能,不能,不能,能，不 产生CO2,不能,能,能,增 强,中性,知识归纳,碎瓷片 乙醇 3mL 浓硫酸 2mL 乙酸 2mL 饱和的Na2CO3溶液,2）乙酸的酯化反应,防止暴沸,反应后饱和Na2CO3溶液上层有什么现象,饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液体，并可闻到香味,知识回顾,1. 试管倾斜加热的目的是什么? 2.浓硫酸的作用是什么？ 3.得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？ 4.饱和Na2CO3溶液有什么作用？ 5. 为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液中？有无其它防倒吸的方法,催化剂，吸水剂,不纯净；乙酸、乙醇,中和乙酸，消除乙酸气味对酯气味的影响，以便闻到乙酸乙酯的气味. 溶解乙醇。

冷凝酯蒸气、降低酯在水中的溶解度，以便使酯分层析出,防止受热不匀发生倒吸,增大受热面积,其它放倒吸方法,思考与交流：课本P63,1）由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯可提高其产率,2）使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率,根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率的措施有,3）使用浓H2SO4作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率,科学探究2】乙酸乙酯的酯化过程酯化反应的脱水方式,可能一,可能二,同位素示踪法,酯化反应：酸和醇起作用，生成酯和水的反应 酯化反应的本质：酸脱羟基、醇脱羟基氢,实验验证,C,2、 若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分 子中的氧都是16O，二者在浓H2SO4作用 下发生反应，一段时间后，分子中含有 18O的物质有（,A 1种 B 2种 C 3 种 D 4种,生成物中水的相对分子质量为,20,1、 酯化反应属于（ ） A中和反应 B不可逆反应 C离子反应 D取代反应,D,知识应用,四类重要的羧酸,1、甲酸,俗称蚁酸,结构特点：既有羧基又有醛基,化学性质,醛基,羧基,氧化反应,酯化反应,还原反应,银镜反应、碱性新制Cu(OH)2,与H2加成,酸性,酸的通性,与醇发生酯化反应,HCOOCH2CH3 + H2O,甲酸乙酯,HCOOH + Na,2 2 2 HCOONa + H2,2、乙二酸,俗称草酸,2H2O,结构特点：分子内有两个羧基,2 HCOOH + Cu(OH)2 Cu(HCOO)2 + 2H2O,草酸，是最简单的饱和二元羧酸， 是二元羧酸中酸性最强的，它具有一些特殊的 化学性质。

能使酸性高锰酸钾溶液褪色、可作漂白剂,饱和一元脂肪酸酸性随烃基碳原子数的增加而逐渐减弱,酸性,常见羧酸酸性强弱顺序,乙二酸 甲酸 乙酸 丙酸,3、高级脂肪酸,1）酸性,化学性质,2）酯化反应,3）油酸加成,4.苯甲酸 C6H5COOH (安息香酸,酸性： HOOC-COOH HCOOH C6H5COOH CH3COOH,一) 乙酸乙酯,1 乙酸乙酯结构简式： 官能团 2 物理性质 无色澄清液体，熔点-83.6，沸点77.06 ，密度比水小，微溶于水，易溶于醇、酮、醚等有机溶剂，极性分子，有果香味,CO,二 酯,想一想,我们学习了乙酸乙酯的物理性质， 为 什么白酒存放的时间越久越醇香呢？ 我们都知道酒中含有一定量的酒精（乙醇），尤其是白酒中乙醇含量更高，在长期的储存过程中，部分乙醇氧化为乙醛，最后由氧化成乙酸，乙醇和乙酸反应生成具有果香味的乙酸乙酯放置的时间越久，高度数的白酒酯化程度越高，产生的酯越多，所以，陈年老酒就格外香,水解反应,酯+水 酸+醇,CH3COCH2CH3H2O CH3COH+CH3CH2OH CH3COCH2CH3 + NaOH CH3CONa + CH3CH2OH,3 化学性质,氧化反应,CH3COCH2CH3,O,4O2 4 CO2 + 4 H2O,乙酸乙酯也可以发生氧化反应，完全氧化生成 CO2 和 H2O ，但不能使 KMnO4 酸性溶液褪色,酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，其中在酸性条件下水解是可逆的，在碱性条件下水解是不可逆的 无机酸只起催化作用不影响化学平衡；碱除起催化作用外，它能中和生成的酸，使水解程度增大，若碱过量则水解进行到底,1 . 定 义: 酸和醇发生反应生成的一类有机化合物,二 ) 酯,注意：无氧酸与醇之间也能反应，如 CH3CH2OH+HCl CH3CH2Cl + H2O 但它不属于酯化反应，因生成物为卤代烃，并非酯类化合物。

所以，只有无机含氧酸才能与醇发生酯化反应，不含氧的酸如HBr不能发生酯化反应，只能和醇发生取代反应,2.饱和一元酸酯,3. 酯的命名“某酸某酯” （1） HCOCH2CH3 （2） CH3CH2ONO2 （3） （4,甲酸乙酯,硝酸乙酯,二乙酸乙二酯,乙二酸二甲酯,酯就是依据水解后生成的酸和醇的名称来命名的,请说出下列酯的名称,HCOCH3,甲酸甲酯,CH3CH2COC2H5,丙酸乙酯,乙二酸乙二酯,CH3CH2OC CH3CH2OC,乙二酸二乙酯,物理性质,酯广泛存在于自然界中例如，乙酸乙酯、乙酸异戊酯存在于草莓、香蕉、梨等水果中，乙酸丁酯和异戊酸异戊酯存在于成熟的香蕉中，苯甲酸甲酯存在于丁香油中，等等,4、性质,低级酯是具有果香味的液体 密度比水小 难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂,自然界中的有机酯 含有：丁酸乙酯 含有：戊酸戊酯 含有：乙酸异戊酯,化学性质,a 燃烧反应：酯也可以完全氧化生成 CO2 和 H2O ，但不能使 KMnO4 酸性溶液褪色 CxHyO2 + O2 x CO2+ H2O,b 水解反应 酸性条件下的水解反应： RCOOR+ H2O RCOOH + ROH 碱性条件下的水解反应,RCOOR+NaOH RCOONa + ROH,注意,酯在酸存在的条件下, 水解生成酸和醇,在有碱存在时, 酯的水解趋近于完全。

(用化学平衡知识解释,酯的水解和酸与醇的酯化反应是可逆的,练习,1mol下列物质在NaOH溶液中生成什么物质,前者生成CH3CHCONa和CH3CHCH2OH 后者生成HCONa和CH3OH,CH3,CH3,酯化反应与酯水解反应的比较,NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水解率,浓 硫 酸,稀H2SO4或NaOH,吸水，提CH3COOH与C2H5OH的转化率,酒精灯火焰加热,热水浴加热,酯化反应 取代反应,水解反应 取代反应,练习(1)可以把乙醇、乙酸、乙醛溶液区别开的一种试剂是 ( )A银氨溶液 B新制Cu(OH)2悬浊液D酸性KMn04溶液 D稀溴水,B,知识要点,一、羧酸,二、乙酸 1、酸的通性 2、酯化反应,三、甲酸,1、羧基的性质 2、醛基的性质,小结,要求：会写每一步反应式，记住反应条件,CH3CH2OH,C6H5OH,CH3COOH,增强,中性,比碳酸弱,比碳酸强,能,能,能,能,能,不能,不能,能,能，不产 生CO2,醇、酚、羧酸中羟基的比较,知识归纳。