高中化学 专题4 烃的衍生物专题能力提升课件 苏教版选修5.ppt

•专题能力提升专题能力提升•1．．误误认认为为苯苯酚酚是是固固体体，，常常温温下下在在水水中中溶溶解解度度不不大大，，故故大大量量苯酚从水中析出苯酚从水中析出时产时产生沉淀，可用生沉淀，可用过滤过滤的方法分离的方法分离•分分析析　　苯苯酚酚与与水水能能形形成成特特殊殊的的两两相相混混合合物物，，大大量量苯苯酚酚在在水水中中析析出出时时，，将将出出现现分分层层现现象象，，下下层层是是溶溶有有水水的的苯苯酚酚层层，，上上层是溶有苯酚的水层，故应用分液的方法分离出苯酚层是溶有苯酚的水层，故应用分液的方法分离出苯酚•2．．误误认认为为苯苯酚酚酸酸性性比比碳碳酸酸弱弱，，故故苯苯酚酚不不能能与与碳碳酸酸钠钠溶溶液液反反应应•分分析析　　苯苯酚酚的的电电离离程程度度虽虽比比碳碳酸酸小小，，但但却却比比碳碳酸酸氢氢根根离离子子大大，，所所以以由由复复分分解解规规律律可可知知：：苯苯酚酚和和碳碳酸酸钠钠溶溶液液能能反反应应，，生成苯酚钠和碳酸氢钠生成苯酚钠和碳酸氢钠•3．．误认为误认为只有醇能形成只有醇能形成酯酯，而酚不能形成，而酚不能形成酯酯•分分析析　　酚酚类类也也能能形形成成对对应应的的酯酯，，如如阿阿司司匹匹林林就就是是酚酚酯酯。

但但相相对对于于醇醇而而言言，，酚酚成成酯酯较较困困难难，，通通常常是是与与羧羧酸酸酐酐或或酰酰氯氯反反应生成酯应生成酯•4．．误认为误认为醇一定可醇一定可发发生去生去氢氢氧化•分分析析　　与与羟羟基基直直接接相相连连的的碳碳原原子子必必须须同同时时连连有有氢氢原原子子的的醇醇，，才才能能发发生生去去氢氢氧氧化化，，否否则则该该醇醇不不能能发发生生去去氢氢氧氧化化，，如如叔叔丁醇•5．．误认为饱误认为饱和一元醇被氧化一定生成和一元醇被氧化一定生成醛醛•分分析析　　与与羟羟基基相相连连的的碳碳原原子子上上连连有有氢氢原原子子就就能能发发生生去去氢氢氧氧化化反反应应，，若若该该碳碳原原子子上上有有一一个个氢氢原原子子则则氧氧化化成成酮酮，，如如2­丙丙醇若该碳原子上有两个氢原子则氧化成醛，如醇若该碳原子上有两个氢原子则氧化成醛，如1­丙醇•6．．误认为误认为醇一定能醇一定能发发生消去反生消去反应应•分分析析　　甲甲醇醇和和与与羟羟基基相相连连碳碳邻邻碳碳无无氢氢的的醇醇不不能能发发生生消消去去反应•7．．误认为误认为酸与醇反酸与醇反应应生成的有机物一定是生成的有机物一定是酯酯•分析　分析　乙醇与氢溴酸反应生成的溴乙烷属于卤代烃，不乙醇与氢溴酸反应生成的溴乙烷属于卤代烃，不是酯。

是酯￿•一、酯化反应的几种基本反应类型一、酯化反应的几种基本反应类型•(1)基基本的本的简单简单反反应应，如：，如：•①①一元一元羧羧酸与一元醇反酸与一元醇反应应生成一元生成一元酯酯•②②二元二元羧羧酸酸(或二元醇或二元醇)与一元醇与一元醇(或一元或一元羧羧酸酸)反反应应生成二元生成二元酯酯•(2)无机含氧酸与一元醇无机含氧酸与一元醇(或多元醇或多元醇)形成无机酸形成无机酸酯酯，如：，如：•(3)高高级级脂肪酸与甘油形成油脂，如：脂肪酸与甘油形成油脂，如：•3C17H35COOH＋＋C3H5(OH)3→(C17H35COO)3C3H5＋＋3H2O•(4)多元醇与多元多元醇与多元羧羧酸酸进进行分子行分子间间脱水形成脱水形成环酯环酯，如：，如：•(5)羟羟基酸分子基酸分子间间形成交形成交酯酯，如：，如：•￿(6)二元二元羧羧酸与二元醇酸与二元醇间缩间缩聚成聚聚成聚酯酯，如：，如：•(7)羟羟基酸分子内脱水成基酸分子内脱水成环环，如：，如：•由于由于酯酯化反化反应应的的实质实质是是““酸脱酸脱羟羟基醇脱基醇脱氢氢””，所以无，所以无论酯论酯化反化反应应的形式如何，的形式如何，该该反反应应都是按照都是按照这这种反种反应规应规律律发发生，因此学生，因此学习习有机反有机反应应的重要方法就是分析反的重要方法就是分析反应应中化学中化学键键的断裂和化学的断裂和化学键键的形成。

的形成•【【例例1】】 某某研研究究小小组组设设计计用用含含氯氯的的有有机机物物A合合成成棉棉织织物物免免烫烫抗抗皱皱整理整理剂剂M的路的路线线如下如下(部分反部分反应试剂应试剂和条件未注明和条件未注明)：：•已已知知：：①①E的的分分子子式式为为C5H8O4，，能能发发生生水水解解反反应应，，核核磁磁共共振振氢氢谱谱显显示示E分分子子内内有有2种种不不同同化化学学环环境境的的氢氢原原子子，，其其个个数数比比为为3∶ ∶1•(1)A分子中的含氧官能分子中的含氧官能团团的名称是的名称是_____________________•(2)D→E反反应应的化学方程式是的化学方程式是__________________•(3)A→B反反应应所需的所需的试剂试剂是是________•(4)G→H反反应应的化学方程式是的化学方程式是__________________________•(5)已知已知1 mol E 与与2 mol J 反反应应生成生成1 mol M，，则则M的的结结构构简简式是式是____________•￿ ￿(6)E的同分异构体有下列性的同分异构体有下列性质质：：①①能与能与NaHCO3反反应应生成生成CO2；；②②能能发发生水解反生水解反应应，且水解，且水解产产物之一能物之一能发发生生银镜银镜反反应应，，则该则该同分异构体共有同分异构体共有___种，其中任意种，其中任意1种的种的结结构构简简式是式是_____。

•(7)J 可合成高分子化合物，可合成高分子化合物，该该高分子化合物的高分子化合物的结结构构简简式是式是_____________________________________________________•解析　解析　由由““E的分子式为的分子式为C5H8O4，能发生水解反应，能发生水解反应””，得出，得出E中含有酯基，又由中含有酯基，又由““核磁共振氢谱显示核磁共振氢谱显示E分子内有分子内有2种不同环种不同环境的氢原子，其个数比为境的氢原子，其个数比为3∶∶1”，得出，得出E分子中的分子中的8个氢原子共个氢原子共分两种，再结合氧原子的数目可知该分子含有两个酯基，是分两种，再结合氧原子的数目可知该分子含有两个酯基，是对称结构，得对称结构，得CH3OOCCH2COOCH3结合C―→D的反应条的反应条件，得出件，得出D为为HOOCCH2COOH，，C为为OHCCH2CHO；再结合；再结合““A为含氯的有机化合物且为含氯的有机化合物且A在在O2/Cu、、△△生成生成F”，得出，得出A为为HOCH2CH2CH2Cl，，B为为HOCH2CH2CH2OH，，F为为ClCH2CH2CHO，，G为为ClCH2CH2COOH；；￿•(5)•(6)5　　HCOOCH2CH2CH2COOH、、•【【训训练练1】】 化化合合物物A(C11H8O4)在在氢氢氧氧化化钠钠溶溶液液中中加加热热反反应应后后再酸化可得到化合物再酸化可得到化合物B和和C。

回答下列回答下列问题问题：：•(1)B的分子式的分子式为为C2H4O2，分子中只有一个官能，分子中只有一个官能团团则则B的的结结构构简简式是式是________，，B与乙醇在与乙醇在浓浓硫酸催化下加硫酸催化下加热热反反应应生成生成D，，该该反反应应的化学方程式是的化学方程式是________________________，，该该反反应应的的类类型是型是________，写出两种能，写出两种能发发生生银镜银镜反反应应的的B的同分异构体的的同分异构体的结结构构简简式式_______________•(2)C是芳香化合物，相是芳香化合物，相对对分子分子质质量量为为180，其碳的，其碳的质质量分量分数数为为60.0%，，氢氢的的质质量分数量分数为为4.4%，其余，其余为为氧，氧，则则C的分子的分子式是式是________•(3)已已知知C的的芳芳环环上上有有三三个个取取代代基基，，其其中中一一个个取取代代基基无无支支链链，，且且含含有有能能使使溴溴的的四四氯氯化化碳碳溶溶液液褪褪色色的的官官能能团团及及能能与与碳碳酸酸氢氢钠钠溶溶液液反反应应放放出出气气体体的的官官能能团团，，则则该该取取代代基基上上的的官官能能团团名名称称是是________，，另另外外两两个个取取代代基基相相同同，，分分别别位位于于该该取取代代基基的的邻邻位位和和对对位，位，则则C的的结结构构简简式是式是__________。

•(4)A的的结结构构简简式是式是__________________•(3)能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能团为碳碳不饱和键，能能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能团为碳碳不饱和键，能与碳酸氢钠溶液反应放出气体的官能团为羧基；根据与碳酸氢钠溶液反应放出气体的官能团为羧基；根据C的分的分子式可进一步推知，子式可进一步推知，C的另外两个相同的取代基应为羟基，的另外两个相同的取代基应为羟基，符合要符合要•求的求的C的结构简式为的结构简式为￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿；；(4)结合结合A的反应，的反应，A的分子式及的分子式及B和和C的结构简式可推知的结构简式可推知A的结构简式的结构简式为为•￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿•答案　答案　(1)CH3COOH　　CH3COOH＋＋CH3CH2OH•CH3COOCH2CH3＋＋H2O　　取取代反代反应应(或或酯酯化反化反应应)　　￿ ￿•(2)C9H8O4　　(3)碳碳双碳碳双键键、、羧羧基基•(4) •二、加聚反应和缩聚反应二、加聚反应和缩聚反应•1．．加聚反应加聚反应•加加成成聚聚合合反反应应简简称称加加聚聚反反应应，，是是指指以以不不饱饱和和烃烃或或含含不不饱饱和和键键的的物物质质为为单单体体，，通通过过不不饱饱和和键键加加成成聚聚合合成成高高聚聚物物的的反反应应。

常常见见的反的反应类应类型有型有•(1)聚乙聚乙烯烯型，如型，如•(2)聚聚1,3­丁二丁二烯烯型，如型，如•(3)混合型，如混合型，如•[特别提示特别提示]　加聚物结构简式的书写　加聚物结构简式的书写•将链节写在方括号内，聚合度将链节写在方括号内，聚合度n写在方括号的右下角由于加写在方括号的右下角由于加聚物的端基不确定，通常用聚物的端基不确定，通常用““—”表示如聚丙烯的结构简式表示如聚丙烯的结构简式￿•2．缩聚反应．缩聚反应•缩缩合合聚聚合合反反应应简简称称缩缩聚聚反反应应，，是是指指单单体体之之间间相相互互作作用用生生成成高高分分子子，，同同时时还还生生成成小小分分子子(如如水水、、氨氨、、卤卤化化氢氢等等)的的聚聚合合反反应应常见见的反的反应类应类型有型有•(1)醇醇羟羟基基中中的的氢氢原原子子和和酸酸分分子子中中的的羟羟基基(—OH)缩缩合合成成水水的反的反应应如•二元酸与二元醇之二元酸与二元醇之间间的的缩缩聚反聚反应应：：•nHO—R—OH＋＋nHOOC—R′—COOH •若若单单体体为为一种物一种物质质，，则则通式通式为为•nHO—R—COOH•若有两种或两种以上的若有两种或两种以上的单单体，体，则则通式通式为为•nHO—R—COOH＋＋nHO—R′—COOH•(2)羧羧基中的基中的羟羟基与氨基中的基与氨基中的氢氢原子原子缩缩合成水的反合成水的反应应。

•如：氨基酸聚合成蛋白如：氨基酸聚合成蛋白质质•若此若此类类反反应应只有一种只有一种单单体，体，则则通式通式为为•nH2N—R—COOH→ ＋＋nH2O•若有两种或两种以上若有两种或两种以上单单体，体，则则通式通式为为•nH2N—R—COOH＋＋nH2N—R′—COOH→•书书写写此此类类反反应应的的化化学学方方程程式式或或高高分分子子产产物物的的结结构构简简式式的的方方法法是：酸去是：酸去羟羟基氨去基氨去氢氢•￿(3) 中的氧原子与另一基中的氧原子与另一基团团中的活中的活泼氢泼氢原子原子缩缩合合成水的反成水的反应应如：苯酚和甲如：苯酚和甲醛醛的的缩缩聚：聚：•3．加聚反应和缩聚反应的比较．加聚反应和缩聚反应的比较加聚反加聚反应应缩缩聚反聚反应应相同相同①①单单体是相体是相对对分子分子质质量小的有机物；量小的有机物；②②生成物有高分子化合物；生成物有高分子化合物；③③单单体可相同，也可不相同体可相同，也可不相同生成物生成物无小分子无小分子有小分子有小分子(H2O、、NH3等等)高分子高分子与与单单体体组组成相同成相同组组成不相同成不相同高分子高分子相相对对分分子子质质量量是是单单体相体相对对分子分子质质量的整数倍量的整数倍单单体的相体的相对对分子分子质质量与量与缩缩去分子去分子(小分小分子子)的相的相对对分子分子质质量之差的量之差的n倍倍反反应应特点特点单单体中含有不体中含有不饱饱和和键键是加聚反是加聚反应应的必要条件，打开不的必要条件，打开不饱饱和和键键，相互，相互连连成成长长碳碳链链单单体通常含有两个或两个以上能体通常含有两个或两个以上能够够相相互作用的官能互作用的官能团团，如，如—NH2、、—OH、、—COOH；官能；官能团团与官能与官能团间缩团间缩去一个小分子，逐步去一个小分子，逐步缩缩合合•【【例例2】】　　(2015·北京理综，北京理综，10)合合成成导电导电高分子材料高分子材料PPV的反的反应应：：•下列下列说说法正确的是法正确的是￿￿￿￿(　　　　)•A．合成．合成PPV的反的反应为应为加聚反加聚反应应•B．．PPV与聚苯乙与聚苯乙烯烯具有相同的重复具有相同的重复结结构构单单元元• •C．．￿ ￿￿ ￿￿ ￿￿ ￿￿ ￿￿ ￿￿ ￿￿ ￿￿ ￿￿ ￿￿ ￿￿ ￿￿ ￿￿ ￿￿ ￿￿ ￿￿ ￿￿ ￿￿ ￿￿ ￿￿ ￿￿ ￿￿ ￿￿ ￿￿ ￿￿ ￿￿ ￿￿ ￿￿ ￿￿ ￿￿ ￿￿ ￿￿ ￿￿ ￿￿ ￿￿ ￿￿ ￿￿ ￿￿ ￿￿ ￿￿ ￿￿ ￿￿ ￿￿ ￿￿ ￿￿ ￿￿ ￿￿ ￿￿ ￿￿ ￿￿ ￿￿ ￿￿ ￿￿ ￿￿ ￿￿ ￿￿ ￿和苯乙和苯乙烯烯互互为为同系物同系物•D．．通通过过质质谱谱法法测测定定PPV的的平平均均相相对对分分子子质质量量，，可可得得其其聚聚合度合度•解解析析　　合合成成PPV的的反反应应是是缩缩聚聚反反应应，，A项项错错误误；；聚聚苯苯乙乙烯烯可可表表示示为为 ，，B项项错错误误；；两两种种有有机机物物中中含含的的碳碳碳碳双双键的键的•数数目目不不同同，，因因此此不不是是同同系系物物，，C项项错错误误；；通通过过质质谱谱法法可可测测定定PPV的的平平均均相相对对分分子子质质量量，，又又知知道道单单体体的的相相对对分分子子质质量量，，因因此可得该高分子的聚合度，此可得该高分子的聚合度，D项正确。

项正确•答案　答案　D•【【训练训练2】】 根根据据图图示回答下列示回答下列问题问题：：•(1)写出写出A、、E、、G的的结结构构简简式：式：A__________，，E________________________，，G____________；；•(2)写出反写出反应应①⑤①⑤的反的反应类应类型：型：①①__________、、⑤⑤___________•(3)写出反写出反应应②②的化学方程式：的化学方程式：__________________________；；•写出反写出反应应④④的化学方程式的化学方程式(包括反包括反应应条件条件)：：_____________________________________________________•解析　解析　本题比较简单，由本题比较简单，由E是高分子化合物推出是高分子化合物推出D是氯乙烯；是氯乙烯；由由H可逆推出可逆推出F、、G，本题的关键是要掌握由高分子化合物书，本题的关键是要掌握由高分子化合物书写单体或由单体分析高分子化合物结构的方法写单体或由单体分析高分子化合物结构的方法。