有机化学- Microsoft Office Word 文档(2).docx

有机化学- Microsoft Office Word 文档(2) (十八) 化合物(A)的分子式为C4H8，它能使溴溶液褪色，但不能使稀的高锰酸钾溶液褪色1 mol (A)与1mol HBr作用生成(B)，(B)也可以从(A)的同分异构体(C)与HBr作用得到C)能使溴溶液褪色，也能使稀和酸性高锰酸钾溶液褪色试推想(A)、(B)和(C)的构造式并写出各步反应式 Br解：(A)CH3 (B)CH3CH2CHCH3(C) CH3CH2CH=CH2 或 CH3CH=CHCH3 反应式略十九) 分子式为C4H6的三个异构体(A)、(B)、(C)，可以发生如下的化学反应：(1) 三个异构体都能与溴反应，但在常温下对等物质的量的试样，与(B)和(C)反应的溴量是(A)的2 倍； (2) 三者都能HCl发生反应，而(B)和(C)在Hg2+催化下与HCl作用得到的是同一产物； (3) (B) 和(C)能快速地与含HgSO4的硫酸溶液作用，得到分子式为C4H8O的化合物； (4) (B)能与硝酸银的溶液反应生成白色沉淀。

试写出化合物(A)、(B)和(C)的构造式，并写出有关的反应式 解：(A) (B) CH3CH2CCH (C) CH3CCCH3 有关的反应式略二十) 某化合物(A)的分子式为C7H14，经酸性高锰酸钾溶液氧化后生成两个化合物(B)和(C)A)经臭氧化而后还原水解也得相同产物(B)和(C)试写出(A)的构造式 解：CH3(CH3)2C=CCH2CH3(A)CH3(CH3)2C=CCH2CH3(A)(1) O3(2) H2O , ZnKMnO4H+OOCH3CCH3 + CH3CCH2CH3OOCH3CCH3 + CH3CCH2CH3(二十一) 卤代烃C5H11Br(A)与氢氧化钠的乙醇溶液作用，生成分子式为C5H10的化合物(B)B)用高锰酸钾的酸性水溶液氧化可得到一个酮(C)和一个羧酸(D)而(B)与溴化氢作用得到的产物是(A)的异构体(E)试写出(A)、(B)、(C)、(D)和(E)的构造式及各步反应式 解：CH3CH3CHCHCH3Br(A)各步反应式：CH3CH3C=CHCH3(B)CH3CH3C=O(C)CH3COOH(D)CH3CH3CBr(E)CH2CH3CH3CH3NaOHCH3KMnO4H+CH3CHCHCH3CHOH25(A)BrCH3C=CHCH3(B)CH3C=O+CH3COOH(C)(D)CH3HBrCH3CBrCH2CH3(E)(二十二) 化合物C7H15Br经强碱处理后，得到三种烯烃(C7H14)的混合物(A)、(B)和(C)。

这三种烯烃经催化加氢后均生成2-甲基己烷A)与B2H6作用并经碱性过氧化氢处理后生成醇(D)B)和(C)经同样反应，得到(D)和另一异构醇(E)写出(A)~(E)的结构式再用什么方法可以确证你的推断？CH3解：C7H15Br的结构为：CH3CHCHCH2CH2CH3Br(A)~(E)的结构式：CH3CH3C=CHCH2CH2CH3(A)CH3CH3CHCHCH2CH2CH3OH(D)CH3CH3CHCH=CHCH2CH3(B)CH3CH3CHCH2CHCH2CH3OH(E)(1) O3(2) H2O/ZnCH3CH2=CCHCH2CH2CH3(C)将(A)、(B)、(C)分别经臭氧化-还原水解后，测定氧化产物的结构，也可推断(A)、(B)、(C)的结构：CH3CH3C=CHCH2CH2CH3(A)(B)(C)(1) O3(2) H2O/Zn(1) O3(2) H2O/ZnCH3CH3C=O + O=CHCH2CH2CH3HO+O=C CH3CH3CHCH2HCOCH2CH3CH2=O + CH3CCH2CH2CH3(二十三) 有(A)和(B)两个化合物，它们互为构造异构体，都能使溴的四氯化碳溶液褪色。

A)与Ag(NH3)2NO3反应生成白色沉淀，用KMnO4溶液氧化生成丙酸(CH3CH2COOH)和二氧化碳；(B)不与Ag(NH3)2NO3反应，而用KMnO4溶液氧化只生成一种羧酸试写出(A)和(B)的构造式及各步反应式 解：(A)CH3CH2C各步反应式：CH (B)CH3CCCH3CH3CH2C(A)CH3CH2CCH+ Br2棕红色CCl4CH3CH2CBr2CHBr2无色CHAg(NH3)2NO3CH3CH2CKMnO4CCl4CAg(灰白色)CH3CH2CCH3C(B)CHCH3CH2COOH + CO2CH3CBr2CBr2CH3无色CCH3+ Br2棕红色CH3CCH3CCCH3CCH3Ag(NH3)2NO3xKMnO42CH3COOH(二十四) 某化合物的分子式为C6H10能与两分子溴加成而不能与氧化亚铜的氨溶液起反应在汞盐的硫酸溶液存在下，能与水反应得到4-甲基-2-戊酮和2-甲基-3-戊酮的混合物试写出C6H10的构造式 解：CH3CH3CHCCCH3(二十五) 某化合物(A)，分子式为C5H8，在液氨中与金属钠作用后，再与1-溴丙烷作用，生成分子式为C8H14的化合物(B)。

用高锰酸钾氧化(B)得到分子式C4H8O2为的两种不同的羧酸(C)和(D)A)在硫酸汞存在下与稀硫酸作用，可得到分子式为C5H10O的酮(E)试写出(A)~(E)的构造式及各步反应式CH3解：CH3CH(B)CH3CHCCCH2CH2CH3(A)CH3CHCCH3CH3(D)CH3CH2CH2COOH(E)CH3CHOCCH3(C)CH3CHCOOH各步反应式：CH3CH3CHC(A)CH3CH3CHCCH3CH3CHC(A)CH3CHNaNH3(l)CH3CHCCNaCH3CH2CH2BrCH3CH3CHCCCH2CH2CH3(B)CH3CCH2CH2CH3(B)CHH2SO4 + H2OHgSO4KMnO4CH3CHCOOH+CH3CH2CH2COOHCH3(C)OCCH3(D)CH3CH(E)(二十一) 某烃的试验式为CH，相对分子质量为208，强氧化得苯甲酸，臭氧化分解产物得苯乙醛，试推想该烃的结构解： 由试验式及相对分子质量知，该烃的分子式为 C16H16，不饱和度为9，故该烃分子中可能含有2个苯环和一个双键CH2CH=CHCH2 由氧化产物知，该烃的结构为： (二十二) 某芳香烃分子式为C9H12，用重铬酸钾氧化后，可得一种二元酸。

将原来的芳香烃进行硝化，所得一元硝基化合物有两种写出该芳香烃的构造式和各步反应式 解：C9H12的构造式为：C2H5CH3COOHK2Cr2O7CH3HNO3H2SO4H2SO4CH3NO2C2H5CH3HBrp-C6H4CH3(S)-CH3+C2H5NO2各步反应式：COOHC2H5C9H12CH3 (C) 的一对对映体：Br(R)-Hp-C6H4CH3(二十三) 某不饱和烃(A)的分子式为C9H8，(A)能和氯化亚铜氨溶液反应生成红色沉淀A)催化加氢得到化合物C9H12(B)，将(B)用酸性重铬酸钾氧化得到酸性化合物C8H6O4(C)，(C)加热得到化合物C8H4O3(D)若将(A)和丁二烯作用，则得到另一个不饱和化合物(E)，(E)催化脱氢得到2-甲基联苯试写出(A)~(E)的构造式及各步反应式 解：C(A)CH(B)CH2CH3(C)CH3COOHCOOHCH3OC(D)CO各步反应式略O(E)CH3(二十四) 根据Huckel规则，推断下列各化合物或离子是否具有芳香性1)-Cl (2) (3) 环壬四烯负离子 (4) (5) (6)(7)+ (8)解：(1)、(3)、 (6)、(8)有芳香性。

1)、(3)、 (8) 中的π电子数分别为：6、10、6，符合Huckel规则，有芳香性； (6)分子中的3个苯环(π电子数为6)及环丙烯正离子(π电子数为2)都有芳香性，所以整个分子也有 芳香性； (2)、(4)、 (7)中的π电子数分别为：8、12、4，不符合Huckel规则，没有芳香性； (5)分子中有一个C是sp3杂化，整个分子不是环状的离域体系，也没有芳香性 (十六) 某烃分子式为C10H14，有一个手性碳原子，氧化生成苯甲酸试写出其结构式 解：C10H14的结构式为：*CHCH3CH2CH3 (十七) 用高锰酸钾处理顺-2-丁烯，生成一个熔点为32℃的邻二醇，处理反-2-丁烯，生成熔点为19℃的邻二醇它们都无旋光性，但19℃的邻二醇可拆分为两个旋光度相等、方向相反的邻二醇试写出它们的结构式、标出构型以及相应的反应式 CH3HHC=C3KMnO4H+HHOHOHCH3内消旋体解： CHCH3(2S,3R-2,3-丁二醇)外消旋体CH3CH3C=CHCH3HKMnO4H+CH3HO+HHOHCH3(2R,3R-2,3-丁二醇)HHOOHHCH3(2S,3S-2,3-丁二醇)(十八) 某化合物(A)的分子式为C6H10，具有光学活性。

可与碱性硝酸银的氨溶液反应生成白色沉淀若以Pt为催化剂催化氢化，则(A)转变C6H14 (B)，(B)无光学活性试推想(A)和(B)的结构式H解： (A) HCCCH2CH3 (B) CH3CH3CH2CHCH2CH3CH3本文来源：网络收集与整理，如有侵权，请联系作者删除，谢谢！第9页 共9页第 9 页 共 9 页第 9 页 共 9 页第 9 页 共 9 页第 9 页 共 9 页第 9 页 共 9 页第 9 页 共 9 页第 9 页 共 9 页第 9 页 共 9 页第 9 页 共 9 页第 9 页 共 9 页。