有机合成与推断练习4.doc

有机合成与推断练习41、（2014全国卷II）立方烷（互I）具有高度的对称性、高致密性、高张力能及高稳定性等特点，因此合 成立方烷及其衍生物成为化学界关注的热点下面是立方烷衍生物I的一种合成路线：回答下列问题:（1） C的结构简式为， E的结构简式为(2)(3)③的反应类型为 ，⑤的反应类型为 o化合物A可由环戊烷经三步反应合成： O 反应Lx返座1y返虬>=o反应1的试剂与条件为；反应2的化学方程式为 ；反应3可用的试剂为（4） 在I的合成路线中，互为同分异构体的化合物是 （填化合物代号）5） I与碱石灰共热可转化为立方烷立方烷的核磁共振氢谱中有 个峰6） 立方烷经硝化可得到六硝基立方烷，其可能的结构有 种2、（2013全国卷I ）查尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一种合成路线如下:已知以下信息：①芳香炷A的相对分子质量在100〜110之间，ImolA充分燃烧可生成72g水②C不能发生银镜反应1 D能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液，核磁共振氢谱显示其有4种氢1 QnDNa + RCH2I —> OfOCHzR ⑤ rcocH3 + RCHO 定条件，RCOCH=CHR回答下列问题：（1） A的化学名称为-（2） 由B生成C的化学方程式为 （3） E的分子式为，由E生成F的反应类型为（4） G的结构简式为。

5） D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应，又能发生水解反应，H在酸催化下发生水解反应的化学方程式为6） F的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCb溶液发生显色反应的共有 种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为2：2：2： 1 ： 1的为 （写结构简式）3、（2013全国卷II）化合物I（G1H12O3）是制备液晶材料的中间体之一，其分子中含有醛基和酯基I 可以用E和H在一定条件下合成：ANaOHB(CdHgCl)c2h5oh △(C」％)@H202/0H①B2&F 提2（洒顽① Cu(OH)2/A②「E %1 NaOH/H2O%1 H* H（泗2）—G 灼瞬岌）D) (C^HgO)已知以下信息：①A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢； b2h^ r-ch=ch2 — —R-CH2CH>OH :② <2> h2o^oh ③化合物F苯环上的一氯代物只有两种；④通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成靛基回答下列问题：（1） A的化学名称为 o（2） D的结构简式为 o（3） E的分子式为 o（4） F生成G的化学方程式为，该反应类型为 （5） ［的结构简式为6） I的同系物J比I相对分子质量小14, J的同分异构体中能同时满足如下条件：①苯环上只有两个取代基，②既能发生银镜反应，又能与饱和NaHCOs溶液反应放出CO2,共有 种（不考虑立体异构）。

J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，旦峰面积比为2：2： 1,写出J的这种同分异构体的结构简式-4、（2016北京卷）功能高分子P的合成路线如下：CHS高分子P（1） A的分子式是C7H8,其结构简式是 o（2） 试剂a是 o（3） 反应③的化学方程式： o（4） E的分子式是C6H10O2o E中含有的官能团：o（5） 反应④的反应类型是 o（6） 反应⑤的化学方程式：o0HOH I（5）已知：2如3如0 一CH3CIICII2CIIO以乙烯为起始原料，选用必要的无机试剂合成E,写出合成 路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。