有机化学复习总结优秀课件.ppt

第一节 有机化合物命名和结构书写 考查内容一、母体烃的名称，官能团字首、字尾的名称，取一、母体烃的名称，官能团字首、字尾的名称，取 代基的名称代基的名称二、选主链的原则，编号的原则，取代基排列次序二、选主链的原则，编号的原则，取代基排列次序 的原则三、命名的基本格式三、命名的基本格式四、确定四、确定R、、S、、Z、、E、顺、反的原则顺、反的原则五、桥环和螺环化合物的命名原则五、桥环和螺环化合物的命名原则六、六、立体结构的各种表达方式（构象和构型）立体结构的各种表达方式（构象和构型）1第一节 有机化合物命名和结构书写1. 系统命名法：： 选择官能团选择官能团(母体母体)→确定主链确定主链→排列取代基顺序排列取代基顺序→写出化合物全称写出化合物全称构型 + 取代基 + 母体 2. 桥环和螺环烃的命名法取代基 ＋ 环数[大.中.小] ＋ 母体取代基 ＋ 螺[小. 大] ＋ 母体2第一节 有机化合物命名和结构书写3. 芳香烃命名法：：4. 音译命名法杂原子不同时，遵循杂原子不同时，遵循O>S>NH> N的优先顺序的优先顺序3第一节 有机化合物命名和结构书写二、结构书写4第一节 有机化合物命名和结构书写1. 顺反异构同碳上下比较同碳上下比较!2. 对映异构——Fischer投影式楔形式透视式Fischer投影式5第一节 有机化合物命名和结构书写3. 构象异构——Newman投影式交叉式构象交叉式构象 重叠式构象重叠式构象6第二节 有机化学的基本反应 考查内容完成反应式完成反应式考查一个反应的各个方面：考查一个反应的各个方面： 一、正确书写反应方程式（反应物、产物、反应条件）。

一、正确书写反应方程式（反应物、产物、反应条件） 二、反应的区域选择性问题二、反应的区域选择性问题 三、立体选择性问题三、立体选择性问题 四、反应机理，是否有活性中间体产生？会不会重排？四、反应机理，是否有活性中间体产生？会不会重排？7第二节 有机化学的基本反应一、解题的基础：熟悉和灵活掌握各类反应一、解题的基础：熟悉和灵活掌握各类反应二、解题的基本思路：二、解题的基本思路： 1. 确定反应类型（反应能不能发生？有哪几类反应能发生？哪一类确定反应类型（反应能不能发生？有哪几类反应能发生？哪一类反应占主导？）要回答这三个问题，必须了解：反应物的多重反应性能；反应占主导？）要回答这三个问题，必须了解：反应物的多重反应性能；试剂的多重进攻性能；反应条件对反应进程的控制等试剂的多重进攻性能；反应条件对反应进程的控制等 2. 确定反应的部位（在多官能团化合物中，判断反应在哪个官能团确定反应的部位（在多官能团化合物中，判断反应在哪个官能团上发生一般要考虑：选择性氧化、选择性还原、选择性取代、选择上发生一般要考虑：选择性氧化、选择性还原、选择性取代、选择性加成、分子内取代还是分子间取代等。

性加成、分子内取代还是分子间取代等 3. 考虑反应的区域选择性问题：消除反应：扎依切夫规则还是霍夫考虑反应的区域选择性问题：消除反应：扎依切夫规则还是霍夫曼规则曼规则; 加成反应：马氏规则还是反马氏规则加成反应：马氏规则还是反马氏规则; 重排反应：哪个基团迁移、重排反应：哪个基团迁移、不对称酮的反应：热力学控制还是动力学控制等不对称酮的反应：热力学控制还是动力学控制等 4. 考虑立体选择性问题：消除反应：顺消还是反消、加成反应：顺考虑立体选择性问题：消除反应：顺消还是反消、加成反应：顺加还是反加、重排反应：构型保持还是构型翻转、加还是反加、重排反应：构型保持还是构型翻转、SN1:重排、重排、SN2：构型：构型翻转等 5. 考虑反应的终点问题：氧化：阶段氧化还是彻底氧化、还原：阶考虑反应的终点问题：氧化：阶段氧化还是彻底氧化、还原：阶段还原还是彻底还原、取代：一取代还是多取代、连续反应：一步反应段还原还是彻底还原、取代：一取代还是多取代、连续反应：一步反应还是多步反应等还是多步反应等8第二节 有机化学的基本反应 自由基反应（（A ：：B A• + B•））有机反应 离子型反应 （（A ：：B A+ + B- ）） 协同反应——周环反应均裂均裂 重排反应重排反应取代反应取代反应 缩合反应缩合反应加成反应加成反应 降解反应降解反应消去反应消去反应 氧化还原反应氧化还原反应 歧化反应歧化反应 D-A反应反应异裂异裂按电荷行为：亲电反应 亲核反应9一、取代反应1.自由基取代【特点】有自由基参与、光照、加热或过氧化物存在【特点】有自由基参与、光照、加热或过氧化物存在【注意】【注意】 ①①烷烃的卤代一卤代较差，溴卤代的选择性较好烷烃的卤代一卤代较差，溴卤代的选择性较好——自由基取代、亲电取代和亲核取代自由基取代、亲电取代和亲核取代第二节 有机化学的基本反应10②②烯丙基氢和苄基位氢卤代选择性好烯丙基氢和苄基位氢卤代选择性好——NBS2.亲电取代——芳环的芳环的“四化四化”(卤化、硝化、磺化、烷基化和酰基化卤化、硝化、磺化、烷基化和酰基化)【注意】【注意】 ①①定位规律定位规律I类定位基：负电荷、孤对电子、饱和键类定位基：负电荷、孤对电子、饱和键II类定位基：正电荷、不饱和键类定位基：正电荷、不饱和键III类定位基：卤素类定位基：卤素第二节 有机化学的基本反应11②② 磺化反应可逆磺化反应可逆——占位占位③③ 芳环上有吸电子取代基如－芳环上有吸电子取代基如－NO2,－－CN, -COOH, -SO3H不发生傅克反应不发生傅克反应例如合成间乙基苯甲酸。

例如合成间乙基苯甲酸第二节 有机化学的基本反应122.亲核取代1) SN1和和SN2第二节 有机化学的基本反应132) 羰基化合物亲核加成－消除反应3) 重氮盐取代反应【特点】低温环境，强酸介质【特点】低温环境，强酸介质【应用】制备芳香族亲电取代【应用】制备芳香族亲电取代 反应难制备的化合物反应难制备的化合物第二节 有机化学的基本反应14二、加成反应1.自由基加成自由基加成【特点】【特点】①① 反马氏加成产物反马氏加成产物 ②② 只有只有HBr才能发生此自由基加成才能发生此自由基加成 CH3-CH=CH2 + HBr CH3-CH2-CH2-Br过氧化物过氧化物2.亲电加成亲电加成——烯烃、炔烃和小环烷烃烯烃、炔烃和小环烷烃【特点】【特点】①① 马氏加成产物马氏加成产物 ②② 碳正离子中间体，易有重排产物产生碳正离子中间体，易有重排产物产生——自由基加成、亲电加成、亲核加成和催化氢化自由基加成、亲电加成、亲核加成和催化氢化第二节 有机化学的基本反应151) 与与HX反应反应2）水合反应）水合反应3) 加加X2反应反应含有吸电子基团，含有吸电子基团，为反马氏产物为反马氏产物【特点】反式共平面加成、【特点】反式共平面加成、马氏加成物、重排马氏加成物、重排【特点】【特点】反式加成、马反式加成、马氏加成产物氏加成产物第二节 有机化学的基本反应164）加）加XOH反应反应5）硼氢化）硼氢化-氧化反应氧化反应【特点】顺式加成、反【特点】顺式加成、反马氏加成产物马氏加成产物(伯醇伯醇)、、不重排不重排【特点】反式共平面加【特点】反式共平面加成、马氏加成产物、合成、马氏加成产物、合成成β-卤代醇卤代醇第二节 有机化学的基本反应173.亲核加成亲核加成——C＝＝O第二节 有机化学的基本反应184.催化氢化催化氢化顺式加成顺式加成第二节 有机化学的基本反应19三、消除反应1.卤代烃和醇的卤代烃和醇的E1和和E2消除消除——卤代烃消除、醇的消除和热消除反应卤代烃消除、醇的消除和热消除反应【特点】【特点】①①反式共平面消除反式共平面消除 ②②Saytzerff产物：产物： 一般碱一般碱(如如 乙醇钠、乙醇钠、NaOH等等) 或其它卤代烃或其它卤代烃第二节 有机化学的基本反应20亲核取代反应和消除反应的比较第二节 有机化学的基本反应212.季铵碱的热消除季铵碱的热消除——Hoffmann消除消除【特点】加热条件，【特点】加热条件，Hoffmann消除产物消除产物【用途】【用途】 ①① 制备烯烃制备烯烃 ②②胺的结构鉴定胺的结构鉴定优先消除酸性较强的优先消除酸性较强的β－氢－氢第二节 有机化学的基本反应22四、重排反应 ——碳正离子重排碳正离子重排第二节 有机化学的基本反应23五、缩合反应——与活泼亚甲基的反应六、降解反应1. Hofmann降解反应降解反应2. 臭氧化反应臭氧化反应3. 卤仿反应卤仿反应(黄黄)第二节 有机化学的基本反应244. 邻二醇的氧化邻二醇的氧化5. 脱羧反应脱羧反应第二节 有机化学的基本反应25七、氧化还原反应八、歧化反应——Cannizzaro反应反应九、周环反应——D-A反应第二节 有机化学的基本反应26第二节 有机化学的基本反应考核重点：三级卤代烃遇碱以消除为主；优先生成共轭体系考核重点：三级卤代烃遇碱以消除为主；优先生成共轭体系答案：例例1：：27第二节 有机化学的基本反应考核重点：考核重点：臭氧化臭氧化-分解反应分解反应；产物；产物立体结构的表达立体结构的表达答案：例例2：：28第三节 分析比较题 考查内容一、反应活性中间体的稳定性一、反应活性中间体的稳定性二、化学反应速率快慢二、化学反应速率快慢(亲电、亲核、自由基取代及加成反应；亲电、亲核、自由基取代及加成反应； 消除、酯化、水解；歧化、氧化、还原的难易消除、酯化、水解；歧化、氧化、还原的难易)三、芳香性的有无三、芳香性的有无四、酸碱性的强弱四、酸碱性的强弱五、有关立体异构问题五、有关立体异构问题 1. 异构体的数目异构体的数目 2 .判别化合物有无手性判别化合物有无手性29第三节 分析比较题1.下列化合物有芳香性的是下列化合物有芳香性的是（（A）六氢吡啶）六氢吡啶 （（B）四氢吡咯）四氢吡咯（（C）四氢呋喃）四氢呋喃 （（D）吡啶）吡啶答案：答案：D说明：上述化合物中，只有吡啶含有封闭的环状的说明：上述化合物中，只有吡啶含有封闭的环状的(4n+2) 电子的共轭体系，即符合电子的共轭体系，即符合(4n+2)规则。

所以正确规则所以正确选项为（选项为（D）30第三节 分析比较题2.将下列化合物按酸性由强到弱排列将下列化合物按酸性由强到弱排列（（A））CH3COOH （（B））CH3OCH2COOH（（C））FCH2COOH （（D））(CH3)2NCH2COOH答案：答案：D>C>B>A说明：上述化合物中，诱导效应影响不同取代乙酸的酸说明：上述化合物中，诱导效应影响不同取代乙酸的酸性31第四节 有机化合物的鉴别 考查内容有机化合物的鉴别主要考查不同官能团常显出的典型性质而且有机化合物的鉴别主要考查不同官能团常显出的典型性质而且同类化合物也会具有某些不同特性作为鉴定反应试验可以从以同类化合物也会具有某些不同特性作为鉴定反应试验可以从以下几个方面考虑：下几个方面考虑：一、反应现象明显，易于观察一、反应现象明显，易于观察(沉淀生成；气体产生；颜色变化等沉淀生成；气体产生；颜色变化等)二、方法简单、可靠时间短二、方法简单、可靠时间短三、反应具有特征性，干扰小。

三、反应具有特征性，干扰小32第四节 有机化合物的鉴别1.Br2/H2O或或Br2/CCl4——使使C＝＝C、、C≡C、小环褪色、小环褪色2. KMnO4————使使C＝＝C、、C≡C褪色、不使小环褪色褪色、不使小环褪色一、饱和和不饱和脂肪烃的区别3. [Ag(NH3)2]NO3或或[Cu(NH3)2]Cl————鉴别端基鉴别端基RC≡CH1.混酸混酸——与苯生成黄色油状物！与苯生成黄色油状物！2. KMnO4————与甲苯或其它取代苯反应褪色与甲苯或其它取代苯反应褪色二、芳香烃的区别33AgNO3/醇溶液醇溶液——1o，，2o，，3o卤代烃的检测卤代烃的检测三、卤代烃的区别(慢慢)(中中)(快快)第四节 有机化合物的鉴别34四、醇酚的区别1. Lucas试剂试剂(浓盐酸浓盐酸+无水氯化锌无水氯化锌)——区别伯、仲、叔醇区别伯、仲、叔醇2. FeCl3——区别酚羟基区别酚羟基第四节 有机化合物的鉴别35五、醛酮的区别第四节 有机化合物的鉴别1. 2,4－二硝基苯肼——鉴别含羰基醛酮，有黄色沉淀生成鉴别含羰基醛酮，有黄色沉淀生成2. Tollens反应(Ag(NH3)2OH)——区别醛和酮区别醛和酮3. Fehling反应——区别脂肪醛和芳香醛区别脂肪醛和芳香醛365. 卤仿反应(I2 + NaOH)——鉴别甲基酮鉴别甲基酮( (醇醇) )第四节 有机化合物的鉴别4. 与Schiff试剂反应——区分醛、酮37六、羧酸及其衍生物1. NaHCO3——有有CO2放出可鉴别羧酸放出可鉴别羧酸2. AgNO3——鉴别酰卤鉴别酰卤七、胺1. 对甲苯磺酰氯对甲苯磺酰氯(TsCl)+NaOH（（Hinsberg反应）反应）——检验检验1°、、2°、、 3°胺胺第四节 有机化合物的鉴别382. HNO2——鉴别鉴别1°、、2°、、3°胺胺八、杂环化合物呋喃遇盐酸浸湿的松木片，呈呋喃遇盐酸浸湿的松木片，呈绿色绿色，叫松木片反应。

叫松木片反应吡咯遇盐酸浸湿的松木片，呈吡咯遇盐酸浸湿的松木片，呈红色红色，叫松木片反应叫松木片反应噻吩和靛红在浓硫酸作用下，发生噻吩和靛红在浓硫酸作用下，发生蓝色蓝色反应第四节 有机化合物的鉴别39第四节 有机化合物的鉴别例：用化学方法区别下列化合物例：用化学方法区别下列化合物 正溴丁烷、正丁醛、丁酮和正丁醇正溴丁烷、正丁醛、丁酮和正丁醇用流程图法表示好！用流程图法表示好！答案：40第五节 有机化学反应机理 解反应机理题的注意事项1. 反应机理的表述：反应机理的表述： 反应机理是反应过程的详细描述每一步反应都必须写出来反应机理是反应过程的详细描述每一步反应都必须写出来每一步反应的电子流向都必须画出来用箭头表示电子对的每一步反应的电子流向都必须画出来用箭头表示电子对的转移，用鱼钩箭头表示单电子的转移）转移，用鱼钩箭头表示单电子的转移）2. 过渡态要用标准格式书写过渡态要用标准格式书写 一步反应的反应机理必须写出过渡态一步反应的反应机理必须写出过渡态3. 正确理解反应的酸、碱催化问题正确理解反应的酸、碱催化问题。

41第五节 有机化学反应机理一、自由基取代反应机理42第五节 有机化学反应机理二、芳烃的亲电取代反应机理E＝－X+，－NO2+，SO3，－R+, －C+OR三、烯烃及二烯烃的亲电加成反应机理43第五节 有机化学反应机理烯烃与烯烃与Cl2反应机理反应机理44第五节 有机化学反应机理四、卤代烃的亲核取代反应机理SN2SN145第五节 有机化学反应机理五、消除反应机理E2E146第五节 有机化学反应机理六、羰基化合物的亲核加成反应机理 碱催化碱催化酸催化酸催化醛酮醛酮47第五节 有机化学反应机理碱催化的碱催化的反应机理反应机理酸催化的酸催化的反应机理反应机理羧酸衍生物羧酸衍生物48第五节 有机化学反应机理七、羟醛缩合和Claisen酯缩合反应机理CH3CH=O-CH2CH=O-B：：CH3CH=O-H2OCH3CH=CHCHOH2O烯醇化烯醇化亲核加成亲核加成酸碱反应酸碱反应八、重氮化合物的反应机理49第五节 有机化学反应机理例：写出下列转换合理的、分步的反应机理例：写出下列转换合理的、分步的反应机理考核重点：考核重点：E1消除；碳正离子重排消除；碳正离子重排答案：50第六节 有机合成见第13章 有机合成的三大要素1. 透彻理解各种反应。

透彻理解各种反应2. 掌握建造分子的基本方法掌握建造分子的基本方法3. 建立正确的思维方式建立正确的思维方式——逆合成原理逆合成原理51第七节 推断题一、化学性质和反应推测有机化合物的分子结构顺推法——反推法解 题 思 路1. 用图列出一系列化合物的互相转换关系用图列出一系列化合物的互相转换关系 2. 根据分子式，计算各化合物的不饱和度根据分子式，计算各化合物的不饱和度 不饱和度不饱和度F=(2n4+n3-n1+2) / 23. 找出突破口，根据给出的化学信息确定找出突破口，根据给出的化学信息确定 突破口化合物的分子结构突破口化合物的分子结构 4. 确定两个相邻化合物之间发生转变的反应确定两个相邻化合物之间发生转变的反应 类型，从突破口化合物为起点，逐步推出类型，从突破口化合物为起点，逐步推出 其它的一系列化合物其它的一系列化合物 5. 复核数据复核数据52第七节 推断题例例1：： 卤代烷卤代烷A分子式为分子式为C6H13Br，经，经KOH-C2H5OH处理后，将所得到的处理后，将所得到的主要烯烃，用臭氧氧化及还原性水解后得到主要烯烃，用臭氧氧化及还原性水解后得到CH3CHO及及(CH3)2CHCHO。

试推出卤代烷的结构试推出卤代烷的结构A= 分析：分析：1. 由分子式推出由分子式推出 F=0 2. 由用臭氧氧化及还原性水解后得到由用臭氧氧化及还原性水解后得到CH3CHO及及(CH3)2CHCHO推出中间化合推出中间化合物烯烃的结构为：物烯烃的结构为： CH3CH=CHCH (CH3)2 3. 由由C6H13Br，经，经KOH-C2H5OH处理后得到处理后得到CH3CH=CHCH (CH3)2可推出可推出A的的结构答案：53第七节 推断题二、用波谱数据和化学性质推测有机化合物的分子结构1. 根据分子式，计算不饱和度根据分子式，计算不饱和度 不饱和度不饱和度F=(2n4+n3-n1+2) / 22. 根据光谱数据根据光谱数据, 确定特征官能团确定特征官能团3. 根据化学特性，确定确定突破口化合物的分根据化学特性，确定确定突破口化合物的分 子结构 4. 合理拼接，确定分子结构合理拼接，确定分子结构 5. 复核数据复核数据解 题 思 路54第七节 推断题13. 某化合物某化合物(A)C4H7ClO2，其核磁共振有，其核磁共振有a、、b、、c三组峰，三组峰，a在在 1.25处有处有一个三重峰，一个三重峰，b在在3.95处有一个单峰，处有一个单峰， c在在4.21处有一个四重峰。

红外光处有一个四重峰红外光谱在谱在1730cm-1区域有一强的吸收峰区域有一强的吸收峰化合物化合物(B)C5H10O，，其核磁共振有其核磁共振有a’、、b’二组峰，二组峰， a’在在 1.05处有一个三重峰，处有一个三重峰，b在在2.47处有一个四重峰，红外光处有一个四重峰，红外光谱在谱在1700cm-1附近有特征吸收峰附近有特征吸收峰 (A)与与(B)在在Zn作用下于苯中反应，然作用下于苯中反应，然后再水解得化合物后再水解得化合物(C)C9H18O3，， (C)在在H+催化作用下加热得催化作用下加热得(D)C9H16O2, (C)先用先用NaOH水溶液处理，然后再酸化得化合物水溶液处理，然后再酸化得化合物(E)C7H14O3请根据上请根据上述事实推测化合物述事实推测化合物(A) (B) (C) (D) (E)的结构简式的结构简式55第七节 推断题某化合物某化合物(A)C4H7ClO2，其核磁共振有，其核磁共振有a、、b、、c三组峰，三组峰，a在在 =1.25处有一个三重处有一个三重峰，峰，b在在3.95处有一个单峰，处有一个单峰， c在在4.21处有一个四重峰红外光谱在处有一个四重峰。

红外光谱在1730cm-1区域区域有一强的吸收峰有一强的吸收峰1) 根据(A)的光谱数据确定(A)的结构：三重峰四重峰三重峰四重峰单峰单峰红外光谱红外光谱1730cm-156第七节 推断题化合物化合物(B)C5H10O，，其核磁共振有其核磁共振有a’、、b’二组峰，二组峰， a’在在 =1.05处有一个三重峰，处有一个三重峰，b在在2.47处有一个四重峰，红外处有一个四重峰，红外光谱在光谱在1700cm-1附近有特征吸收峰附近有特征吸收峰2) 根据根据(B)的光谱数据确定的光谱数据确定(B)的结构：的结构：红外光谱在红外光谱在1700cm1700cm-1-1三重峰四重峰三重峰四重峰57第七节 推断题(A)与与(B)在在Zn作用下于苯中反应，然后再水解得化合物作用下于苯中反应，然后再水解得化合物(C)C9H18O3，， (C)在在H+催化作用下加热得催化作用下加热得(D)C9H16O2, (C)先用先用NaOH水溶液处理，然水溶液处理，然后再酸化得化合物后再酸化得化合物(E)C7H14O33) 根据实验事实写出反应方程式，并推测化合物根据实验事实写出反应方程式，并推测化合物 (C) (D) (E)的结构简式。