有机化学第一章命名.ppt

第一章 各类有机化合物的命名,一.有机化合物的系统命名和分类 二.脂肪烃的命名 三.脂环烃的命名 四.卤代烃的命名 五.芳烃的命名 六.含氧化合物的命名 七.含氮化合物的命名 八.杂环化合物的命名,国际纯化学和应用化学联合会简介 IUPAC,IUPAC全称（International Union of Pure and Applied Chemistry），成 立于1919年，是由世界各国化学会或科学院为会员单位组成的一个非赢利 性质的学术机构 有机化合物的种类繁多，并且新的化合物不断出现，根据1990年的统 计，已知有机化合物的数量达2000万种以上 1860年——Kekule倡议和组织了国际会议讨论有机化合物命名 1892年——在日内瓦召开的国际会议上制订了一个命名原则 1911年——IUPAC前身“国际化学联合会”提出了一系列建议 1919年——在罗马正式成立了IUPAC一.有机化合物的系统命名和分类,,不饱和度： 一个分子中环和双键（三键看作两个双键）的总数，因此也称“环加双键数”,其中，X为分子中碳及其它四价元素的原子数目，Y为氢和卤素等单价元素原子数目，Z为氮等三价元素的原子数目。

二.脂肪烃的命名,1.烷烃 一般通式 CnH2n+2 (1) 习惯命名法 以天干甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸代表一至十个直链碳原子，多于十个直链碳原子时用十一烷、十二烷……来表示为区分各类烷烃异构体用正、异、叔、新表示侧链 显然本方法难以表达结构复杂的分子命名：丙烷,命名：戊烷,命名：异丁烷,命名：新己烷,难以用习惯命名法命名,（2）衍生物命名法 除了直链烷烃之外，支链烷烃都看作是甲烷的衍生物通 常选择结构中级数最高或对称性最好的碳原子为母体碳原子， 按分子量和复杂程度由小到大依次列出CH3)3C-CH2-CH(CH3)CH(CH3)2,命名：四甲基甲烷,命名：二甲基丙基异丙基甲烷,命名：甲基异丙基新戊基甲烷,烷基是由相应烷烃去掉一个氢原子所剩下的一价原子团， 主要烷基为：,甲基 乙基 丙基 异丙基,丁基 异丁基 仲丁基,叔丁基 异戊基 新戊基,叔戊基 异己基,（3）系统命名法 系统命名法是国际通用命名方法，直链烷烃的名 称与习惯命名法相似；带支链烷烃可看作直链烷烃的 衍生物。

系统命名法原则： （a）选择最长的连续碳链作为母体，把支链烷基 看作是母体的取代基若存在两条等长碳链时，则选 择连有取代基多的那条主链为母体b）将母体中的碳原子从最接近取代基的一端依次给予编号 （c）当对主链以不同方向编号，得到两种或两种以上的不同编号系列时，须遵循“最低系列”原则，即依次比较各系列的不同位次，最先遇到的位次最小者，定为最低系列d）当支链较为复杂时，可将支链从和主链连接的碳原子开始编号，并将支链名称放在括号中 （e）在书写名称时，相同基团予以合并；依次序规则较优基团后列出的顺序书写名称11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1,1 2 3,2-甲基-6-乙基-7-（1，2-二甲基丙基）十一烷,例题： ① (CH3)2CHCH2CH(CH3)C(CH3)3,2,2,3,5-四甲基己烷,②,2,4,4-三甲基-5-乙基辛烷,③ ④,4-甲基-5-乙基辛烷,2,3,7-三甲基-4-(1-甲基丙基)壬烷,掌握了吗?,2. 烯烃 CnH2n ⑴系统命名 命名原则: ①选择含双键的最长碳链作为母体，支链作为取代基 ②编号从碳链的一端开始，使双键位次最小。

③当分子中含有多个双键时，应选择包含最多双键的最长 碳链作为母体，并分别标出各个双键的位次乙烯 2-甲基-2-丁烯,2-甲基-1，4-己二烯,2-甲基-3-乙基-2,5-庚二烯,应该给予区别!,（2）烯烃构型异构体的命名 当烯烃双键碳原子上两个基团不相同时，存在构型异构体a）顺/反命名法,当烯烃双键的两个碳原子分别连有两个不同的原子或基团时，并且两个双键碳原子上至少有一对相同原子或基团时，可用顺/反命名法b）Z / E 命名法 系统命名法采用Z/E命名法将双键碳原子上的两个原子 或基团按优先次序规则进行判断，若优先基团处于双键的同侧， 则称为“Z”式；处于异侧称为“E”式 优先次序规则： （Ⅰ）与双键碳原子直接相连的原子，按原子序数大小排 列，原子序数大的为优先基团Cl 〉-CH3 -CH3〉-H,Z-2-氯-2-丁烯,（Ⅱ）如果比较的基团第一个原子相同，则依次比较以后原 子的序数，较大者为优先Cl 〉-CH3 -CH2CH3 〉-CH3,Z-3-甲基-2-氯-2-戊烯,（Ⅲ）当与双键直接相连的是双键或三键基团时可进行等 效处理例题：,E-2-甲基-1-氯-2-丁烯,E-3-乙基-1,3-戊二烯,3. 炔烃的命名 CnH2n-2,炔烃的命名与烯烃相似，但叁键没有顺反，只需标明叁 键的位次。

2-戊炔,当化合物中同时存在双键和叁键时，可按最低系列原则 取双键、叁键具有最小位次的编号3-甲基-3-戊烯-1-炔,3-甲基-2-戊烯-4-炔,当化合物中双键和叁键处在相同的位置编号时，选择给 双键以最低编号1-戊烯-4-炔,5 4 3 2 1,三、脂环烃的命名,脂环烃包括单环烃及多环烃（桥环和螺环） 1. 环烷烃的命名 CnH2n 根据成环碳原子数命名为环某烷环上支链 作为取代基，并使取代基位次尽可能小（通常小 基团位次优先）甲基环丙烷,1,1-二甲基环戊烷,1-甲基-3-乙基环己烷,若取代基分处环上不同的碳原子上时,存在构型异构,可用顺反命名顺-1,2-二甲基环己烷,反-1,3-二甲基环戊烷,若取代基是较长，则可将环看成取代基来命名1,3-二环丙基丙烷,2. 环烯烃的命名 以不饱和碳环作为母体,从不饱和键开始编号(两个双键 碳原子的号码不能断裂),并使取代基的位置尽可能最小4 5 3 6 6-甲基环己烯 2 1,5 4 6 3 3-甲基环己烯 1 2,2 3 1 2,3-二甲基环戊烯 4 5,1 5 2 1,5-二甲基环戊烯 4 3,3. 桥环和螺环化合物的命名 含有两个或两个以上碳环的化合物称为多环烃，其中 通过共用两个碳原子的双环结构称为桥环化合物；而通过共 用一个碳原子的双环结构称为螺环化合物。

桥环化合物命名原则： 对组成桥环化合物的碳原子进行编号，从某一桥头碳作起点，沿最长的桥链编至另一个桥头碳，然后编另一较长桥链至起始桥头碳，最后编余下最短的桥链命名格式： 某某取代基双环[大,中,小]某烷,双环[3,2,2]壬烷,8,8-二甲基双环[3,2,1]辛烷,双环[4,3,0]壬烷,2,8-二甲基双环[3,2,1]-6-辛烯,螺环化合物命名原则: 先从螺原子相邻的小环碳原子开始编号,经螺原子再编大环 命名格式：某某取代基螺[小环碳数，大环碳数]某烷,螺[2,4]庚烷,6-甲基螺[4,4]-1-壬烯,四.卤代烃的命名,烃分子中的氢被卤素(F、Cl、Br、I)取 代的产物称为卤代烃 命名原则： 1. 选择含有卤原子的最长碳链的烃为母 体，将卤原子和支链作为取代基 2. 编号时应使取代基（烃基或卤原子） 的位次尽可能小4-乙基-2-溴己烷,2-乙基-1-溴丁烷,3-溴甲基戊烷,3. 不饱和卤代烃命名时应选择含卤原子的不饱和最长碳链作为母体，尽可能使不饱和键的位次较小 4. 脂环和芳烃卤代烃命名时,通常以脂环或芳烃为母体,卤原子作为取代基5. 表达化合物名称时按立体优先顺序,优先基团后列出形式书写。

3-氯-1-丁烯,1-甲基-4-氯环己烷,5-甲基-1-溴环己烯,简单的卤代烃可采用习惯命名即烃基的名称写在前，后面加上相应的卤素名称异丁基氯 氯仿 烯丙基溴,五. 芳烃的命名,1. 单环芳烃的命名 命名原则： ⑴ 根据母体选择优先顺序，确定母体，以此 编号，确定其它取代基的位置 母体选择优先顺序：-COOH，-SO3H，COOR， -COCl，-CONH2， -CN， -CHO， -C O-，-OH (醇), -OH(酚)，-SH，-NH2，- -，-C=C-，-Ar，-R， （-X，-NO2）,⑵ 当支链较长或支链上带有官能团时，可将苯环作为取代基 ⑶ 苯环的二元取代物有三种异构形式，可用邻（o-）、间（m-）、对（p-）来表示它们之间的相对位置甲苯 异丙苯,2-苯基己烷 3-苯基-1-丙烯,邻硝基甲苯 间二氯苯 对氯溴苯,2-硝基甲苯 1,3-二氯苯 1-氯-4-溴苯,邻甲苯甲酸 对甲苯甲醛 5-甲基- 2-硝基苯磺酸,2. 多环芳烃 联苯型：,4,4’-联苯二胺,多苯基烷烃：,三苯基甲烷 1,2-二苯基乙烷,3. 稠环芳烃 选择稠环为母体，其它原则同单环芳烃。

注意书写结构时，双键都是共轭的α-甲萘 β-萘磺酸,蒽 9,10-蒽醌-2-磺酸,六.含氧化合物的命名,1. 醇的命名 羟基直接与脂肪烃相连的化合物称为醇 命名原则: 取含有羟基的最长碳链为母体,编号时使羟基 位次尽可能小,其它支链作为取代基1-丙醇 (正丙醇) 2-丙醇(异丙醇) (叔丁醇),苄醇 3-苯基-1-丙醇 2-丙烯-1-醇(烯丙基醇),多元醇应选择尽可能多的羟基作为母体乙二醇 1,3-丙二醇 丙三醇,季戊四醇 顺-1,2-环戊二醇,2. 酚的命名 羟基直接与苯环环上碳原子相连的化合物称为酚 命名时依据母体选择顺序确定名称苯酚 间氯苯酚 对硝基苯酚,间羟基苯磺酸 2-(2-羟基苯基)乙醇,β-萘酚 8-甲基-5-硝基-1-萘酚,3.醚的命名 醚的结构可区分为单醚 R-O-R和 混醚R-O-R’ 醚的命名一般采用习惯命名法，即将氧原子所连接 的两个烃基的名称，按较优基团在后的方式命名。

芳醚则将芳基放在烷基前来命名单醚可省“二”二）甲醚 （二）乙醚,甲基异丙基醚 乙基乙烯基醚,二苯醚 苯甲醚,较复杂的可以采用系统命名法，选取较优基团为母体，剩余部分RO-称为“烷氧基”当氧原子参与成环时成为环氧化合物环氧乙烷 环氧丙烷,1,3-环氧丙烷 3-氯环氧丙烷,分子中含有多个氧原子的大环多醚称为冠醚， 它的命名很特殊： 成环原子总数-冠-氧原子数,15-冠-5,二苯并-18-冠-6,4. 醛和酮的命名 醛（RCHO）和酮（RCOR’）的命名与醇相 似醛的位置不必注明，而酮羰基处于分子中间， 命名时需注明并使羰基位次尽可能小乙醛 异丁醛 苯甲醛,( 2-甲基丙醛),3-苯基-2-丙烯醛,丙酮 2-戊酮 环己酮,。