第三章第二节来自石油和煤的两种基本化工原料－苯.ppt

第三章 有机化合物,第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料(第2课时）,实验中学化学科组：王均华,科学史话苯的发现,阅读课本P63,十九世纪初，欧洲经历空前的技术革命，已经陆续用煤气照明，煤炭工业蒸蒸日上焦臭黑粘的煤焦油造成严重污染，英国科学家法拉第是第一位对煤焦油感兴趣的科学家,他忍受烧烤熏蒸,用蒸馏的方法对其进行分离提纯1825年6月16日，法拉第向伦敦皇家学会报告-提炼出一种新的物质,该物质这是一种无色油状液体、有特殊的芳香气味，不溶于水、密度比水小；易在空气中点燃、 火焰明亮、同时产生浓烟,他将这种物质命名为“氢的重碳化合物” 随后法国化学家热拉尔等人测定该烃分子式是C6H6,分子量为78,这种烃就是苯(有好闻气味之意)苯,洗涤剂 塑料 溶剂 增塑剂 锦纶，纺织材料 消毒剂 合成洗涤剂 染料,一、苯的用途,基础有机化工原料： 合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料等苯也常用于有机溶剂,科学史话苯的结构?,阅读课本P63,分子式为C6H6-苯分子的碳的含量如此之高,究竟具有什么结构呢?,讨论： 1、从苯的元素组成看，苯属于哪类有机物？ 2、据分子式，推出苯所代表的一类物质的通式。

3、按常理苯应为饱和烃还是不饱和烃？,苯的结构探究：,4、可能的结构推测: 1）如果苯为链状烯烃结构，应该有几个C=C？ 2）如果为链状含CC的结构，应该有几个CC ？ 3）如果为带一个环和C=C的结构，应该有几个C=C？,1）4个C=C； 2）2个CC 3）一个环和3个C=C 5、若是以上结构，苯能否使溴水和高锰酸钾溶液褪色？,苯的结构探究：,实验1：在溴的四氯化碳溶液中加入苯,实验2：在酸性KMnO4溶液中加入苯,现象：溴的四氯化碳溶液不褪色 结论：苯不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应,说明：不饱和程度很高的苯难被氧化、难于加成，苯中无一般不饱和烃所具有的C=C和CC，而是另有其独特的结构！,现象：苯不使酸性高锰酸钾溶液褪色 结论：（1）苯的密度比水小 （2）苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化,德国化学家Friedrich August Kekule决心解开这个难解之谜 （经典有机化学结构理论的奠基的人之一1847年考入吉森大学建筑系，形象思维发达，善于捕捉直观形象,他擅长从建筑学的观点研究化学问题，被人称为“化学建筑师” ）. 1865年的一天晚上，任教于比利时根特大学的 Kekule坐在家中编写化学教程，写到苯分子的结构这一部分时-做了一个梦,日有所思、夜有所梦Kekule确立苯的环式结构的传奇,“化学建筑师”凯库勒的主要贡献： 1.用现代语言把有机化学定义为研究碳化合物的化学。

2.提出有机化合物中碳的四价理论 3.提出有机物的碳链学说 4.提出苯分子环状结构理论凯库勒的发现与他本人具备以下素质有关： 1.广博而精深的化学知识 2.建筑学造诣和对空间结构的丰富想象力 3.很强的审美能力和丰富的审美经验 4.勤奋钻研的品质和执著追求的科学态度凯库勒在1866年发表的“关于芳香族化合物的研究”一文中，提出两个假说： 1.苯的6个碳原子形成环状闭链，即平面六角闭链 2.各碳原子之间存在单双键交替形式,不断地进行着以下两种结构的交替运动缺陷1：不能解释苯为何不起类似烯烃的加成反应,凯库勒式,凯库勒苯环结构的的缺陷,1931年，现代化学理论修正了凯库勒的假说:,C-C 1.5410-10m,C=C 1.3310-10m,尽管苯分子中并没有交替存在的单、双键结构，但为了纪念凯库勒，他所提出的苯的结构式被命名为凯库勒结构式，现仍被使用3、特点 1）平面正六边形结构 （6个碳原子、6个氢原子均在同一平面上） 2）键角都是120 3）平均化的碳碳键：键能:C-C苯中碳碳键 C=C,1、 分子式 C6H6 最简式 C H,二、苯的结构,(独特的大键),2、 结构式 结构简式 (凯库勒式),练习：,结论：苯的邻二取代物无同分异构体。

这也是说明苯环的平面正六边形结构,而不是单双键交替排列的事实,练习：,2、下列物质的分子中最多有几个原子在同一平面上？,4.几个概念：,芳香族化合物：分子里含有一个或多个苯环的化合物,芳香烃：分子里含有苯环的烃,苯的同系物：分子里只含有一个苯环，且侧链为烷烃基的芳香烃 苯的同系物通式：CnH2n-6（n6）,三、苯的性质,考考你的观察力,1、乙烯的物理性质,（色、态、味、密度、熔点、沸点、溶解性、毒性）,1)无色，有特殊芳香气味的液体 2)密度小于水，不溶于水，易溶有机溶剂 3)熔点5.5, 沸点80.1，易挥发（密封保存） 4)苯蒸气有毒,在装修中使用的胶、漆、涂料和建筑材料的有机溶剂很多都是用苯 在通风不良的环境中，短时间吸入高浓度苯蒸气可引起以中枢神经系统抑制作用为主的急性苯中毒轻度中毒会造成嗜睡、头痛、头晕、恶心、呕吐、胸部紧束感等，并可有轻度粘膜刺激症状重度中毒可出现视物模糊、震颤、呼吸浅而快、心律不齐、抽搐和昏迷严重者可出现呼吸和循环衰竭，心室颤动长期生活在超标的有苯环境中易致癌，很多致癌物都含有苯环2、苯的化学性质,1.可能发生取代反应;,2.可能发生加成反应;,试根据苯的结构推测其可能有的化学性质。

3.能发生氧化(燃烧)反应;,苯中的大键的为介于单双键之间的一种独特的化学键，所以苯应该兼有饱和烃和不饱和烃的性质现象： 明亮的火焰并伴有大量的黑烟,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 (不能被酸性高锰酸钾溶液氧化)2、苯的化学性质1)氧化反应,2、苯的化学性质,2).苯的取代反应：,(1)跟卤素的取代反应：,苯与液溴在铁粉(实为FeBr3)催化条件下的反应,反应结束后倒入装有水的大烧杯中:,反应原理:,实验思维拓展：,1.苯、溴、Fe屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的？,2.Fe屑的作用是什么？,3.长导管的作用是什么？,4.为什么导管末端不插入液面下？,5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？,6.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样 使之恢复本来的面目？,用作催化剂,用于导气和冷凝回流（或冷凝器）,溴化氢易溶于水，防止倒吸苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应因加成反应不会生成溴化氢因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成的溴苯中用水和碱 溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目溴苯实验课后延伸题： 1.烧瓶中的试剂顺序能够颠倒吗？为什么？能用浓溴水代 替液溴吗？为什么？ 2.该反应的催化剂是FeBr3,而反应时加的是Fe屑， Fe屑是 怎样转化为FeBr3的？反应的速度为什么一开始较缓慢，一 段时间后明显加快？ 3.该反应是放热反应，而苯、液溴均易挥发，为了减少放 热对苯及液溴挥发的影响，装置上有哪些独特的设计和考虑？ 4.生成的HBr中常混有溴蒸气，此时用AgNO3溶液对HBr的检 验结果是否可靠？为什么？如何除去混在HBr中的溴蒸气？ 5.如何分离出烧瓶中反应生成的溴苯？,(2)与硫酸的取代反应:,苯+浓硫酸在加热的条件下反应后互溶,+ HOSO3H,+ HOH,加热,(3)与硝酸的取代反应:,苯+浓硝酸+浓硫酸在加热条件下的反应,+ HONO2,+ HOH,浓硫酸 加热,硝基:NO2(注意与NO2、NO2 区别）,环己烷,3)苯的加成反应,苯在一定的条件下能进行加成反应。

跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷,苯+Cl2在紫外光条件下的反应,+ 3Cl2,紫外光,苯的化学性质: 易取代、难加成、难氧化,小 结,。