有机合成综合应用知识点归纳总结+典例解析.docx

精品名师归纳总结资料word 精心总结归纳 - - - - - - - - - - - -可编辑资料 -- -- -- 欢迎下载精品名师归纳总结【学习目标】有机合成综合应用 〔 学问点归纳总结 +典例解析 〕有机合成综合应用可编辑资料 -- -- -- 欢迎下载精品名师归纳总结1、明白有机合成的过程，把握有机合成的基本原就2、明白逆合成分析法，通过简洁化合物的逆合成分析，巩固烃、卤代烃、烃的含氧衍生物的性质及相互转化关系，并熟悉有机合成在人类生活和社会进步中的重大意义初步学会设计合理的有机合成路线3、把握碳链的增长与缩短、官能团的引入和转化的方法，加深对有机合成的关键步骤的熟悉要点梳理】要点一、有机合成的过程1．有机合成的定义有机合成是指利用简洁、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机物的过程2．有机合成遵循的原就〔1〕 起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染通常采纳四个碳以下的单官能团化合物和单取代苯〔2〕 应尽量挑选步骤最少的合成路线为削减合成步骤，应尽量挑选与目标化合物结构相像的原料步骤越少，最终产率越高〔3〕 合成路线要符合“绿色环保”的要求。

高效的有机合成应最大限度的利用原料分子的每一个原子，使之结合到目标化合物中，达到零排放〔4〕 有机合成反应要操作简洁、条件温顺、能耗低、易于实现〔5〕 要按肯定的反应次序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实综合运用有机反应中官能团的衍变规律及有关的提示信息，把握正确的思维方法有时就要综合运用顺推或逆推的方法导出正确的合成路线顺推 顺推原料 中间产物 产品逆推 逆推3．有机合成的任务有机合成的任务包括目标化合物分子碳骨架的构建和官能团的引入与转化4．有机合成的过程有机合成的过程是利用简洁的试剂作为基础原料， 通过有机反应连上一个官能团或一段碳链， 得到一个中间体在此基础上利用中间体上的官能团， 加上帮助原料， 进行其次步反应， 合成其次个中间体 经过多步反应，依据目标化合物的要求，合成具有肯定碳原子数目、肯定结构的目标化合物其合成过程示意图如下：要点二、有机合成的关键有机合成的关键是目标化合物分子的碳骨架的构建和官能团的引入与转化1．碳骨架的构建构建碳骨架是合成有机物的重要途径 构建碳骨架包括在原料分子及中间化合物分子中增长或缩短碳链、 成环或开环等〔1〕 碳骨架增长条件：有机合成所用的有机原料分子中所含碳原子数如小于目标物质的分子中的碳原子数， 就需要增长碳链。

碳骨架增长举例：①卤代烃的取代反应a．溴乙烷与氰化钠的醇溶液共热：CH 3CH 2Br+NaCN CH3CH 2CN+NaBr〔 取代反应 〕4CH 3CH 2CN+2H 2O+H +→ CH 3CH 2COOH+NH + 〔酸性条件下水解 〕可编辑资料 -- -- -- 欢迎下载精品名师归纳总结学习资料 名师精选 - - - - - - - - - -第 1 页，共 10 页 - - - - - - - - - -可编辑资料 -- -- -- 欢迎下载精品名师归纳总结资料word 精心总结归纳 - - - - - - - - - - - -可编辑资料 -- -- -- 欢迎下载精品名师归纳总结b．溴乙烷和丙炔钠反应：有机合成综合应用 〔 学问点归纳总结 +典例解析 〕可编辑资料 -- -- -- 欢迎下载精品名师归纳总结液氨2CH 3C≡ CH+2Na 2CH3 C≡ CNa+H 2↑CH 3CH 2Br+CH 3C≡CNa→ CH 3CH 2≡ CCH 3+NaBr②醛与氢氰酸的加成反应③酮与氢氰酸的加成反应④醛、酮和烷基锂的加成⑤烯、炔与氢氰酸的加成反应。

可编辑资料 -- -- -- 欢迎下载精品名师归纳总结HC ≡ CH+HCNCuCl2溶液 CH ＝ CH— CN可编辑资料 -- -- -- 欢迎下载精品名师归纳总结2⑥醛、酮与醛的加成⑦各类缩合反应可编辑资料 -- -- -- 欢迎下载精品名师归纳总结⑧酯化反应CH 3COOH+CH 3CH 2OH浓硫酸CH 3COOCH 2CH 3+H 2O可编辑资料 -- -- -- 欢迎下载精品名师归纳总结〔2〕 碳链的减短条件：有机合成所用的有机原料分子中所含碳原子数大于目标物分子，就需要减短碳链可编辑资料 -- -- -- 欢迎下载精品名师归纳总结学习资料 名师精选 - - - - - - - - - -第 2 页，共 10 页 - - - - - - - - - -可编辑资料 -- -- -- 欢迎下载精品名师归纳总结资料word 精心总结归纳 - - - - - - - - - - - -有机合成综合应用 〔 学问点归纳总结 +典例解析 〕①烯烃、炔烃的氧化反应如：②羧酸或羧酸盐脱去羧基如： CH 3COONa+NaOH CH 4↑ +Na 2CO 3③水解反应。

CH 3COOCH 3 +NaOH CH 3COONa+CH 3OHH 2N— CH 2— CONH — CH 2COOH+H 2O—→ 2H 2N— CH 2COOH催化剂〔C 6H 10O5 〕n+nH 2O nC6 H12O6④苯的同系物被酸性 KMnO 4 溶液氧化〔3〕 成环反应①二元醇成环②羟基酸分子内酯化③二元羧酸成环④氨基酸成环〔4〕 开环反应③环烯烃被酸性 KMnO 4 溶液氧化可编辑资料 -- -- -- 欢迎下载精品名师归纳总结学习资料 名师精选 - - - - - - - - - -第 3 页，共 10 页 - - - - - - - - - -可编辑资料 -- -- -- 欢迎下载精品名师归纳总结资料word 精心总结归纳 - - - - - - - - - - - -有机合成综合应用 〔 学问点归纳总结 +典例解析 〕2．官能团的引入、排除和转化有机合成的思路是通过有机反应构建目标化合物的分子骨架， 并引入或转化所需的官能团 依据所学过的有机反应，应把握有机物官能团的引人、排除和转化的各种方法〔1〕 官能团的引入①引入碳碳双键（ ）。

醇a．卤代烃的消去： CH 3CH 2Br+NaOH CH 2＝ CH 2↑ +NaBr+H 2Ob．醇的消去：浓硫酸可编辑资料 -- -- -- 欢迎下载精品名师归纳总结CH 3CH 2OH 170 Cc．炔烃的不完全加成：CH 2＝ CH 2↑ +H 2O可编辑资料 -- -- -- 欢迎下载精品名师归纳总结肯定条件HC ≡ CH+HCl CH 2＝ CHCl②引入卤原子 〔—X〕 a．烷烃或苯及其同系物的卤代：光CH 4+Cl 2 CH 3Cl+HClb．不饱和烃和 HX 、X 2 的加成：催化剂CH 2＝ CH 2+HBr CH 3— CH 2BrHC ≡ CH+2Br 2→ CHBr 2— CHBr 2c．醇与氢卤酸的取代：CH 3CH 2OH+HBr → CH 3CH 2Br+H 2O③引入羟基 〔— OH〕 a．烯烃与水的加成：催化剂CH 2＝ CH 2+H 2O CH 3— CH 2OHb．醛 〔酮〕的加成：c．卤代烃的水解：OHR—X+H 2O R— OH+HXd．酯的水解：R—COOR ＇ +NaOH → R— COONa+R ＇— OH〔2〕 官能团的排除。

①通过有机物加成可排除不饱和键②通过消去、氧化或酯化可排除羟基③通过加成或氧化可排除醛基④通过消去或取代可排除卤原子可编辑资料 -- -- -- 欢迎下载精品名师归纳总结学习资料 名师精选 - - - - - - - - - -第 4 页，共 10 页 - - - - - - - - - -可编辑资料 -- -- -- 欢迎下载精品名师归纳总结资料word 精心总结归纳 - - - - - - - - - - - -可编辑资料 -- -- -- 欢迎下载精品名师归纳总结〔3〕 官能团的转变有机合成综合应用 〔 学问点归纳总结 +典例解析 〕可编辑资料 -- -- -- 欢迎下载精品名师归纳总结①利用官能团的衍生关系进行转变，如：醇 醛—→羧酸②通过不同的反应途径增加官能团的个数，如：③通过不同的反应，转变官能团的位置官能团的转化是有机合成中常见的方法， 卤代烃在官能团的转化中起着桥梁作用 因此要娴熟记住有机物之间相互转化的关系图并能娴熟运用要点三、有机合成的方法—逆合成分析法1．有机合成的方法包括正向合成分析法和逆合成分析法等2．正向合成分析法是从已知的原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间体，逐步推向合成的目标有机物，其合成示意图是：基础原料 中间体 中间体 ------ 目标化合物3．逆合成分析法是在设计复杂化合物的合成路线经常用的方法。

它是将目标化合物倒推一步查找上一步反应的中间体， 该中间体同帮助原料反应可以得到目标化合物， 而这个中间体的合成与目标化合物一样， 又可以由更上一步的中间体得到依次倒推，最终确定最相宜的基础原料和最终的合成路线 〔如下图所示 〕：目标化合物 中间体 中间体 ------ 基础原料要点四、有机合成路线的设计1．有机合成路线设计的程序设计有机合成路线， 可以从确定的某种原料分子开头， 逐步经过碳链的连接和官能团的安装来完成 运用逆推法，优选正确合成路线在优选合成路线时，必需考虑是否符合绿色化学原理，以及合成操作是否安全牢靠等问题绿色合成的主要动身点是：有机合成中的原子经济性原料的绿色化试剂与催化剂的无公害性2．有机合成题的解题思路〔1〕 第一要正确判定需合成的有机物的类别，它含有哪种官能团，与哪些学问和信息有关〔2〕 其次是依据现有的原料、信息和有关反应规律，尽可能合理的把目标化合物分成如干片断，或查找官能团的引入、转化、爱护方法，或设法将各片段拼接。