苯及其化合物的性质.ppt

苯及其同系物的性质无色、特殊气味的有毒液体，无色、特殊气味的有毒液体，密度比水小，易挥发，难溶于水，密度比水小，易挥发，难溶于水，易溶于有机溶剂易溶于有机溶剂一、苯的物理性质一、苯的物理性质苯苯: 12 个原子均处于同一平面上个原子均处于同一平面上二、二、苯苯分子（分子（C6H6）的结构）的结构 近代研究发现：苯分子中不存在一般近代研究发现：苯分子中不存在一般的碳碳双键，的碳碳双键，6个碳原子之间的键完全相个碳原子之间的键完全相同是一种介乎于单键和双键之间的特同是一种介乎于单键和双键之间的特殊的共价键殊的共价键凯库勒式凯库勒式：凯库勒提出的结构是一个单双键交替的正六边形结构凯库勒提出的结构是一个单双键交替的正六边形结构三、苯的化学性质三、苯的化学性质1、、 与氧气反应与氧气反应现象：现象：火焰明亮带有黑烟火焰明亮带有黑烟 2、与酸性高锰酸钾溶液、与酸性高锰酸钾溶液问题：问题：为什么产生大量黑烟呢？为什么产生大量黑烟呢？不反应，不能使酸性高锰酸钾褪色不反应，不能使酸性高锰酸钾褪色3 3、与溴水、与溴水不反应，苯可以从溴水中萃取溴不反应，苯可以从溴水中萃取溴4、与卤素单质、硝酸、浓硫酸的取代反应、与卤素单质、硝酸、浓硫酸的取代反应卤卤 素：素：Cl2 、、Br2（纯卤素，水溶液不反应）（纯卤素，水溶液不反应）催化剂：催化剂：Fe 、、 FeX3+ Br2 Fe+ HBrBr溴苯溴苯（无色液体，密度大于水，不溶于水）（无色液体，密度大于水，不溶于水）（（1 1）与卤素单质的取代反应）与卤素单质的取代反应（（ ））苯苯液溴液溴长导管长导管口处口处（（ ））（（ ））（（ ））（（ ））浓氨水浓氨水靠近靠近锥形锥形瓶内瓶内滴入滴入AgNOAgNO3 3溶液溶液烧瓶内烧瓶内液体液体倒入烧杯内水中倒入烧杯内水中FeFe屑屑 互溶、互溶、不反应、不反应、深红棕色深红棕色剧烈剧烈反应反应白雾白雾白烟白烟淡黄色淡黄色沉淀沉淀烧杯底部烧杯底部有有褐色褐色油油状物、不状物、不溶于水溶于水( (含有单质溴）含有单质溴）思考题：思考题：1.1.苯、溴、苯、溴、FeFe屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的？屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的？2.Fe2.Fe屑的作用是什么？屑的作用是什么？3.3.将将FeFe屑加入烧瓶后，烧瓶内有什么现象？这说明什么？屑加入烧瓶后，烧瓶内有什么现象？这说明什么？4.4.为什么导管末端不插入液面下？为什么导管末端不插入液面下？苯苯 液溴液溴 FeFe屑屑用作催化剂用作催化剂剧烈反应，轻微翻腾，有气体逸出。

反应放热剧烈反应，轻微翻腾，有气体逸出反应放热溴化氢易溶于水，防止倒吸溴化氢易溶于水，防止倒吸思考题：思考题：5.5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？6.6.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复本来的面目？怎样使之恢复本来的面目？苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应因加成明它们发生了取代反应而非加成反应因加成反应不会生成溴化氢反应不会生成溴化氢因为未发生反应的溴溶解在生成的溴苯中用水因为未发生反应的溴溶解在生成的溴苯中用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目来的面目 苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物共热到苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物共热到55550 0C C ~ ~ 60600 0C C发生反应，发生反应，苯环上的氢原子被硝基（苯环上的氢原子被硝基（—NONO2 2）取代，生成硝基苯取代，生成硝基苯反应方程式：反应方程式：注意事项注意事项a.浓硫酸的用途：浓硫酸的用途：b.混合酸的配制顺序：混合酸的配制顺序：c.苯环与硝基的连接方式苯环与硝基的连接方式d.硝基苯的性质硝基苯的性质（（2））苯的苯的硝化反应硝化反应催化剂、吸水剂催化剂、吸水剂浓硫酸加入浓硝酸中浓硫酸加入浓硝酸中（（3））苯的苯的磺化反应磺化反应 磺化反应历程磺化反应历程+ H2O苯磺酸苯磺酸SO3H△ △+ HO-SO3H（浓）（浓）5、与氢气的反应、与氢气的反应（不易进行，需特殊条件）（不易进行，需特殊条件）+ 3 H2催化剂催化剂　　　　△△CH3+ 3 H2催化剂催化剂　　　　△△CH3甲基环己烷甲基环己烷苯分子中碳碳原子结合是介于碳碳单键和碳碳苯分子中碳碳原子结合是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键，所以其化学性质就既能双键之间的特殊的键，所以其化学性质就既能像烷烃那样易发生取代、硝化反应等，也能像像烷烃那样易发生取代、硝化反应等，也能像烯烃那样发生加成反应。

烯烃那样发生加成反应四、苯及其同系物的化学性质小结四、苯及其同系物的化学性质小结1、苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似、苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似（（1）具有可燃性）具有可燃性（（2）都能发生苯环上取代反应）都能发生苯环上取代反应（（3）能与氢气发生加成反应）能与氢气发生加成反应2、苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同、苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同（（1）侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯更易被取代）侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯更易被取代例如：甲苯能发生硝化反应例如：甲苯能发生硝化反应CH3 + 3HNO3浓硫酸 △ △CH3NO2NO2O2N + 3H2O2，，4，，6-三硝基甲苯三硝基甲苯简称三硝基甲苯，又叫梯恩梯（简称三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT））是一种淡黄色晶体，不溶于水，是一种烈性炸药是一种淡黄色晶体，不溶于水，是一种烈性炸药[演示实验演示实验] 把苯和甲苯各把苯和甲苯各2mL分别注入分别注入2支试管，各加支试管，各加入高锰酸钾酸性溶液入高锰酸钾酸性溶液3滴，用力振荡，观察溶液的颜色滴，用力振荡，观察溶液的颜色变化现象：现象：在苯中在苯中KMnO4酸性溶液未褪色，在甲苯中酸性溶液未褪色，在甲苯中 KMnO4酸性溶液褪色了。

酸性溶液褪色了实验结论：实验结论：苯不能被苯不能被KMnO4酸性溶液氧化，甲苯能被酸性溶液氧化，甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化酸性溶液氧化①①甲苯被氧化的是侧链，即甲基被氧化，该反应可甲苯被氧化的是侧链，即甲基被氧化，该反应可简单表示为：简单表示为：CH3KMnO4、、H+COOH（苯甲酸）（苯甲酸）这样的氧化反应，都是苯环上的烷烃基被氧化，说这样的氧化反应，都是苯环上的烷烃基被氧化，说明了苯环上的烷烃基比烷烃性质活泼这活泼性是明了苯环上的烷烃基比烷烃性质活泼这活泼性是苯环对烷烃基影响的结果苯环对烷烃基影响的结果②②可用可用KMnOKMnO4 4酸性溶液作试剂鉴别苯的同系物和苯、苯酸性溶液作试剂鉴别苯的同系物和苯、苯的同系物和烷烃的同系物和烷烃2）、苯的同系物与酸性）、苯的同系物与酸性KMnO4溶液的反应溶液的反应苯的同系物被氧化苯的同系物被氧化归纳：归纳： 氧化剂：氧化剂：KMnO4、、K2Cr2O7 / H﹢、浓硫酸、硝酸等、浓硫酸、硝酸等KMnO4H﹢-CH3-CH2CH3-CH3CH(CH3)2-C(CH3)3××-COOH-COOH-COOHCOOH氧化规律：氧化规律： ①①不管支链多长，氧化都得到苯甲酸不管支链多长，氧化都得到苯甲酸 ②②不管有多少支链，氧化都在原支链位置上生不管有多少支链，氧化都在原支链位置上生成甲酸成甲酸 ③③不含不含α-H的支链不能氧化的支链不能氧化。

应用应用：①①在合成上使苯环引入羧基（在合成上使苯环引入羧基（-COOH））②②可定性测得多元烃取代苯支链的位置可定性测得多元烃取代苯支链的位置 18 以上有不当之处，请大家给与批评指正，以上有不当之处，请大家给与批评指正，谢谢大家！谢谢大家！。