天然药物化学：第三章 苯丙素类.ppt

本本 章章 内内 容容 概概 述述 第一节第一节 苯丙酸类苯丙酸类 第二节第二节 香香 豆豆 素素 第三节第三节 木木 脂脂 素素概概 述述定义：定义： 一类含有一个或几个一类含有一个或几个C6-C3单位的天然成分单位的天然成分这类成分包括：这类成分包括： —— 苯丙烯、苯丙醇、苯丙酸及其缩酯、香豆苯丙烯、苯丙醇、苯丙酸及其缩酯、香豆素、木脂素、黄酮、木质素等素、木脂素、黄酮、木质素等苯丙素类化合物苯丙素类化合物生物合成途径生物合成途径如下：如下： 概概 述述 苯丙素类化合物生物合成途径苯丙素类化合物生物合成途径葡萄糖代谢葡萄糖代谢莽草酸莽草酸桂皮酸途径桂皮酸途径苯丙氨酸和酪氨酸苯丙氨酸和酪氨酸咖啡酸咖啡酸对羟基桂皮酸对羟基桂皮酸对羟基桂皮酸苷对羟基桂皮酸苷 概概 述述 苯丙素类化合物生物合成途径苯丙素类化合物生物合成途径咖啡酸咖啡酸对羟基桂皮酸对羟基桂皮酸对羟基桂皮酸苷对羟基桂皮酸苷阿魏酸阿魏酸邻羟桂皮酸苷邻羟桂皮酸苷苯丙烯类苯丙烯类松柏醇松柏醇伞形花内酯伞形花内酯新木脂素类新木脂素类木质素木质素倍半木脂素类倍半木脂素类丙烯基丙烯基烯丙基烯丙基香豆素类香豆素类木脂素类木脂素类本本 章章 内内 容容 概概 述述 第一节第一节 苯丙酸类苯丙酸类 第二节第二节 香香 豆豆 素素 第三节第三节 木木 脂脂 素素第一节第一节 苯丙酸类苯丙酸类基本结构基本结构——酚羟基取代的芳香环与丙烯酸。

酚羟基取代的芳香环与丙烯酸 多具有多具有C6-C3结构的苯丙酸类结构的苯丙酸类常见的苯丙酸类成分：常见的苯丙酸类成分：苯丙酸类苯丙酸类 绿原酸（绿原酸（chlorogenic acid））绿原酸是金银花抗菌、利胆的有绿原酸是金银花抗菌、利胆的有效成分1苯丙酸类化合物的分离苯丙酸类化合物的分离 用纤维素、硅胶、大孔树脂或聚酰胺树脂色谱法进行分用纤维素、硅胶、大孔树脂或聚酰胺树脂色谱法进行分离2苯丙酸类化合物的的鉴别苯丙酸类化合物的的鉴别:（（1）利用酚羟基的性质：）利用酚羟基的性质： FeCl3试验、试验、Pauly试剂、试剂、Gepfner、、Millon试剂等2）利用紫外光谱鉴定）利用紫外光谱鉴定:实例实例: 丹参治疗冠心病的有效成分丹参治疗冠心病的有效成分—丹参素甲、乙和丙的结丹参素甲、乙和丙的结构与鉴定构与鉴定 第二节第二节 香豆素香豆素 一、香豆素的结构类型一、香豆素的结构类型香豆素母核为香豆素母核为苯骈苯骈αα-吡喃酮吡喃酮环上常有取代基环上常有取代基通常将香豆素分为四类：通常将香豆素分为四类：其中被药典收载的有秦皮、白芷、独活、前胡、菌陈、补骨脂等其中被药典收载的有秦皮、白芷、独活、前胡、菌陈、补骨脂等 第二节第二节 香豆素香豆素 一、香豆素的结构类型一、香豆素的结构类型㈠㈠简单香豆素类简单香豆素类 只有苯环上有取代基的香豆素。

只有苯环上有取代基的香豆素取代基：取代基： 羟基、烷氧基、苯基、异戊烯羟基、烷氧基、苯基、异戊烯基等 由由于于绝绝大大多多数数香香豆豆素素在在C7位位都都有有含含氧氧官官能能团团存存在在，，因因此此，，7-羟羟香香豆豆素素可可以以认认为为是是香香豆豆素素类成分的母体类成分的母体 第二节第二节 香豆素香豆素 一、香豆素的结构类型一、香豆素的结构类型以异戊烯基取代为例：（从生物合成途径来看）以异戊烯基取代为例：（从生物合成途径来看）从上看出，从上看出，C3、、C6、、C8位电负性较高，易于烷基化位电负性较高，易于烷基化其中（其中C3位烷基化不属于此类，而属于第四类型）位烷基化不属于此类，而属于第四类型） 第二节第二节 香豆素香豆素 一、香豆素的结构类型一、香豆素的结构类型如：属此类型的香豆素化合物如：属此类型的香豆素化合物 第二节第二节 香豆素香豆素 一、香豆素的结构类型一、香豆素的结构类型㈡㈡呋喃香豆素类呋喃香豆素类(furocoumarins) (线型和角型线型和角型) 香豆素核上的异戊烯基常与邻位酚羟基（香豆素核上的异戊烯基常与邻位酚羟基（7-羟羟基）环合成呋喃或吡喃环，前者称为呋喃香豆素。

基）环合成呋喃或吡喃环，前者称为呋喃香豆素呋喃香豆素类成分生物合成途径：呋喃香豆素类成分生物合成途径： 第二节第二节 香豆素香豆素 一、香豆素的结构类型一、香豆素的结构类型㈡㈡呋喃香豆素类呋喃香豆素类(furocoumarins) (线型和角型线型和角型)环合反应的形成：环合反应的形成： 体内过程体内过程——由酶主宰反应由酶主宰反应 体外实验体外实验——碱性条件（碱性条件（OH-））→→呋喃环呋喃环 酸性条件（酸性条件（H+））→ → 吡喃环吡喃环 第二节第二节 香豆素香豆素 一、香豆素的结构类型一、香豆素的结构类型㈢㈢吡喃香豆素类吡喃香豆素类(pyranocoumarins) (线型和角型线型和角型) 香豆素香豆素C-6或或C-8异戊烯基与邻酚羟基环合异戊烯基与邻酚羟基环合而成而成2,2-二甲基二甲基-αα-吡喃环结构，形成吡喃香豆吡喃环结构，形成吡喃香豆素这一类天然产物并不多见这一类天然产物并不多见 吡喃香豆素类成分的生物合成途径：吡喃香豆素类成分的生物合成途径：  第二节第二节 香豆素香豆素 一、香豆素的结构类型一、香豆素的结构类型㈢㈢吡喃香豆素类吡喃香豆素类(pyranocoumarins) (线型和角型线型和角型)少数为少数为5,6-吡喃骈香豆素，如：吡喃骈香豆素，如： 第二节第二节 香豆素香豆素 一、香豆素的结构类型一、香豆素的结构类型㈣其他香豆素类㈣其他香豆素类 指指αα-吡喃酮环上有取代基的香豆素类。

还包吡喃酮环上有取代基的香豆素类还包括二聚体和三聚体括二聚体和三聚体C3、、C4上常有取代基：苯基、上常有取代基：苯基、羟基、异戊烯基等羟基、异戊烯基等 第二节第二节 香豆素香豆素 二、香豆素的化学性质二、香豆素的化学性质㈠性状㈠性状游离状态游离状态—— 结晶形固体，有一定熔点；结晶形固体，有一定熔点； 大多具有香气；具有大多具有香气；具有升华升华性质性质 分子量小的有分子量小的有挥发性挥发性（可随水蒸汽蒸出）（可随水蒸汽蒸出） UV下显下显蓝色荧光，碱液蓝色荧光，碱液蓝色荧光，碱液蓝色荧光，碱液中荧光中荧光中荧光中荧光增强增强增强增强成苷成苷——粉末状，大多无香味、无挥发性、不能升华粉末状，大多无香味、无挥发性、不能升华 第二节第二节 香豆素香豆素 二、香豆素的化学性质二、香豆素的化学性质㈡溶解性㈡溶解性游离游离—— 能溶于沸能溶于沸 H2O，不溶或难溶冷，不溶或难溶冷 H2O，， 可溶可溶MeOH、、EtOH、、CHCl3和乙醚等溶剂。

和乙醚等溶剂成苷成苷—— 溶于溶于H2O、、OH-/H2O、、MeOH、、EtOH等 难溶极性小的有机溶剂难溶极性小的有机溶剂 第二节第二节 香豆素香豆素 二、香豆素的化学性质二、香豆素的化学性质㈢碱水解反应（内酯性质）㈢碱水解反应（内酯性质） 第二节第二节 香豆素香豆素 二、香豆素的化学性质二、香豆素的化学性质（四）呈色反应（四）呈色反应1.异羟肟酸铁反应（识别内酯）异羟肟酸铁反应（识别内酯） 碱性条件下，香豆素内酯开环，并与盐酸羟胺碱性条件下，香豆素内酯开环，并与盐酸羟胺缩合成异羟肟酸，再在酸性条件下与三价铁离子络缩合成异羟肟酸，再在酸性条件下与三价铁离子络合成盐而显红色合成盐而显红色2 与酚类试剂的反应与酚类试剂的反应v 具有酚羟基，可与具有酚羟基，可与FeCl3试剂产生颜色反应；试剂产生颜色反应；v 若酚羟基的对位未被取代若酚羟基的对位未被取代，或，或6-位上没有取位上没有取代，代，其内酯环碱化开环后，可与其内酯环碱化开环后，可与Gibb’s试剂、试剂、Emerson试剂反应。

机制如下：试剂反应机制如下： 第二节第二节 香豆素香豆素 二、香豆素的化学性质二、香豆素的化学性质Gibb’s反应：符合以上条件的香豆素乙醇溶液在弱碱条件下，反应：符合以上条件的香豆素乙醇溶液在弱碱条件下，2,6-二氯二氯(溴）醌氯亚胺试剂溴）醌氯亚胺试剂与酚羟基对位活泼氢缩合成与酚羟基对位活泼氢缩合成蓝色化蓝色化蓝色化蓝色化合物合物合物合物Emerson反应反应：：符合以上条件的香豆素的碱性溶液中，加入符合以上条件的香豆素的碱性溶液中，加入2%的的4-氨替比林氨替比林和和8%的的铁氰化钾试剂铁氰化钾试剂与酚羟基对位活泼氢缩合与酚羟基对位活泼氢缩合成成红色化合物红色化合物 第二节第二节 香豆素香豆素 二、香豆素的化学性质二、香豆素的化学性质 第二节第二节 香豆素香豆素 三、香豆素的分离方法三、香豆素的分离方法(一）提取一）提取药 材醇提液水溶液石油醚乙醚乙酸乙酯正丁醇不同浓度EtOH回收溶剂，加水有机溶剂萃取 第二节第二节 香豆素香豆素 三、香豆素的分离方法三、香豆素的分离方法(二）分离二）分离1.酸碱分离法（少用）酸碱分离法（少用）依据依据——内酯遇碱能皂化，加酸能恢复的性质。

内酯遇碱能皂化，加酸能恢复的性质2.层析方法（常用）层析方法（常用）v 柱色谱柱色谱 吸附剂吸附剂——硅胶、酸性或中性氧化铝硅胶、酸性或中性氧化铝 洗脱剂洗脱剂——石油醚－乙酸乙酯、石油醚－丙酮、石油醚－乙酸乙酯、石油醚－丙酮、 氯仿－丙酮、氯仿－甲醇等氯仿－丙酮、氯仿－甲醇等v 制备薄层色谱制备薄层色谱 显显 色色——可观察荧光可观察荧光v 高效液相色谱高效液相色谱 极性小极性小 正相正相 香豆素苷香豆素苷 反相反相  第二节第二节 香豆素香豆素 四、香豆素的波谱学特性四、香豆素的波谱学特性（一）紫外光谱（一）紫外光谱 母核上无含氧官能团取代时：母核上无含氧官能团取代时： 274 nm——苯环苯环 311 nm—— 吡喃酮环吡喃酮环 有有含氧含氧取代时：取代时： 最大吸收将发生最大吸收将发生红移红移。

217nm和和315～～330nm强峰强峰 240nm和和255nm弱峰弱峰 碱性碱性溶液中：溶液中： 含含羟基羟基香豆素紫外光谱香豆素紫外光谱红移红移 第二节第二节 香豆素香豆素 四、香豆素的波谱学特性四、香豆素的波谱学特性（二）红外光谱（二）红外光谱 3175 ~ 3025 cm-1—— C-H 伸缩振动伸缩振动1750 ~ 1700 cm-1—— 内酯环羰基伸缩振动内酯环羰基伸缩振动1680 ~ 1660 cm-1 ——内酯环羰基伸缩振动内酯环羰基伸缩振动 （羰基附近有羟基与其形成分子内氢键）（羰基附近有羟基与其形成分子内氢键）1270 ~ 1220 cm-1，，1100 ~ 1000 cm-1 —— 内酯环强吸收内酯环强吸收1660 ~ 1600 cm-1—— 苯环出现苯环出现3个较强峰个较强峰 第二节第二节 香豆素香豆素 四、香豆素的波谱学特性四、香豆素的波谱学特性（三）（三）1H-NMR 环上质子由于受内酯羰基吸电子共轭效应环上质子由于受内酯羰基吸电子共轭效应 因此：因此： 第二节第二节 香豆素香豆素 四、香豆素的波谱学特性四、香豆素的波谱学特性（三）（三）1H-NMR当当C3、、C4位未取代时：位未取代时： 当当C3或或C4取代时：取代时： 第二节第二节 香豆素香豆素 四、香豆素的波谱学特性四、香豆素的波谱学特性（三）（三）1H-NMR当当C7-OR时：时： C5-H 7.7 d, J=9 HzC6-H 6.9 dd, J=9,2.5HzC8-H 7.0 d, J=2.5Hz 第二节第二节 香豆素香豆素 四、香豆素的波谱学特性四、香豆素的波谱学特性（三）（三）1H-NMR当当C7-OR、、C8或或C6烷基取代时：烷基取代时：  第二节第二节 香豆素香豆素 四、香豆素的波谱学特性四、香豆素的波谱学特性（四）（四）13C-NMR 香豆素母核上香豆素母核上9个碳原子的化学位移值如下：个碳原子的化学位移值如下： 当当-OR取代时：取代时： 连接的碳连接的碳—— +30 ppm 邻位碳邻位碳—— -13 ppm 对位碳对位碳—— -8 ppm 第二节第二节 香豆素香豆素 四、香豆素的波谱学特性四、香豆素的波谱学特性（五）质谱（五）质谱 香豆素类化合物有如下特点：香豆素类化合物有如下特点： 1.有强的分子离子峰；有强的分子离子峰；2.基峰是失去基峰是失去CO的苯骈呋喃离子；的苯骈呋喃离子；3.主要裂解途径是：首先失去主要裂解途径是：首先失去CO。

 第二节第二节 香豆素香豆素 五、香豆素的生物活性五、香豆素的生物活性1.毒性毒性——肝毒性，黄曲霉素肝毒性，黄曲霉素2.抗病毒作用抗病毒作用——canolide A 抗艾滋病毒抗艾滋病毒 蛇床子素（蛇床子素（osthole）：抑制乙肝表面抗原）：抑制乙肝表面抗原3.抗肿瘤作用抗肿瘤作用——7－羟基香豆素－羟基香豆素4.抗骨质疏松作用抗骨质疏松作用——蛇床子总香豆素、蛇床子素蛇床子总香豆素、蛇床子素5.抗凝血作用抗凝血作用——双香豆素双香豆素6.对心血管系统作用对心血管系统作用——前胡丙素前胡丙素7.光敏作用光敏作用——可引起皮肤色素沉着；可引起皮肤色素沉着； 补骨脂内酯可治白斑病补骨脂内酯可治白斑病 第三节第三节 木脂素木脂素 一、结构类型一、结构类型木脂素（木脂素（lignans）：）： 一类由苯丙素氧化聚合而成的天然产物一类由苯丙素氧化聚合而成的天然产物 通常指其二聚物，少数为三聚物和四聚物通常指其二聚物，少数为三聚物和四聚物 第三节第三节 木脂素木脂素 一、结构类型一、结构类型早期木脂素的定义：早期木脂素的定义： 两分子苯丙素以侧链中两分子苯丙素以侧链中 碳原子（碳原子（8-8’）连结而）连结而成的化合物成的化合物——木脂素木脂素。

非非 碳原子相连（如碳原子相连（如3-3’、、8-3’））——新木脂素新木脂素 第三节第三节 木脂素木脂素 一、结构类型一、结构类型木脂素的一些新类型：木脂素的一些新类型： 新木脂素新木脂素 苯丙素低聚体苯丙素低聚体 杂木脂素杂木脂素 降木脂素降木脂素组成木脂素的单位有四种：组成木脂素的单位有四种： 1.肉桂醇（肉桂醇（cinnamyl alcohol）） 2.桂皮酸（桂皮酸（cinnamic acid）） 3.丙烯基酚（丙烯基酚（propenyl benzene）） 4.烯丙基酚（烯丙基酚（allyl benzene））木脂素的木脂素的命名命名大多采用俗名大多采用俗名 第三节第三节 木脂素木脂素 一、结构类型一、结构类型常见类型如下：常见类型如下：（一）（一）木脂素类木脂素类1. 二苄基丁烷类（二苄基丁烷类（dibenzylbutanes）） 第三节第三节 木脂素木脂素 一、结构类型一、结构类型2. 二苄基丁内酯类（二苄基丁内酯类（dibenzyltyrolactones）） 第三节第三节 木脂素木脂素 一、结构类型一、结构类型3. 芳基萘类（芳基萘类（arylnaphthalenes））有芳基萘、芳基二氢萘、芳基四氢萘有芳基萘、芳基二氢萘、芳基四氢萘 第三节第三节 木脂素木脂素 一、结构类型一、结构类型4. 四氢呋喃类（四氢呋喃类（tetrahydrofurans）） 第三节第三节 木脂素木脂素 一、结构类型一、结构类型5. 骈双四氢呋喃类（骈双四氢呋喃类（furofurans））6. 联苯环辛烯类（联苯环辛烯类（dibenzocyclooctenes）） 第三节第三节 木脂素木脂素 一、结构类型一、结构类型（二）新木脂素（（二）新木脂素（neolignan））1.尤普麦特苯骈呋喃型（尤普麦特苯骈呋喃型（C-8－－C-3′/C-7－－O-4′型）型）2. 伯彻林苯骈呋喃型（伯彻林苯骈呋喃型（C-8－－C-1′/C-7－－O-2′型）型）尤普麦特烯尤普麦特烯伯彻林伯彻林17893′4′1′7′8′9′1347891′7′8′9′2′3.双环辛烷型双环辛烷型（（C-8－－C-3′/C-7－－C-5′型）型） 第三节第三节 木脂素木脂素 一、结构类型一、结构类型4.风藤酮型风藤酮型（（C-8－－C-1′/C-7－－C-9′型）型）134577′8′9′1′2′3′4′5′6′179′89898′7′1′异奥克布烯酮异奥克布烯酮呋胡椒脂酮呋胡椒脂酮 第三节第三节 木脂素木脂素 一、结构类型一、结构类型5.联苯型：厚朴酚型：芳香碳直接相连联苯型：厚朴酚型：芳香碳直接相连（三）降木脂素（（三）降木脂素（norlignans）：）： 失去一个或两个烃基碳失去一个或两个烃基碳（四）杂类木脂素（四）杂类木脂素厚朴酚厚朴酚 蒙蒿素蒙蒿素1347891′2′7′8′9′134781′7′8′9′3′4′ 第三节第三节 木脂素木脂素 二、理化性质二、理化性质形形 态：多呈无色晶形，新木脂素不易结晶态：多呈无色晶形，新木脂素不易结晶溶解性：游离溶解性：游离——亲脂性，难溶水，溶苯、氯仿等亲脂性，难溶水，溶苯、氯仿等 成苷成苷——水溶性增大水溶性增大挥发性：多数不挥发，少数有升华性质挥发性：多数不挥发，少数有升华性质旋光性：大多有光学活性，遇酸易异构化。

旋光性：大多有光学活性，遇酸易异构化 第三节第三节 木脂素木脂素 二、理化性质二、理化性质遇酸易发生异构化：遇酸易发生异构化：NaOAc/EtOH(－－)－鬼臼毒素［－鬼臼毒素［α］］D－－133° (＋＋)－苦鬼臼毒素［－苦鬼臼毒素［α］］D＋＋9° 第三节第三节 木脂素木脂素 二、理化性质二、理化性质 第三节第三节 木脂素木脂素 二、理化性质二、理化性质氧化反应氧化反应——可以用于确定某些类型木脂素的骨架结构可以用于确定某些类型木脂素的骨架结构  第三节第三节 木脂素木脂素 三、提取分离三、提取分离提取提取 多用乙醇或丙酮等提取后，再用极性较小的溶剂多用乙醇或丙酮等提取后，再用极性较小的溶剂如：乙醚、氯仿等进行萃取如：乙醚、氯仿等进行萃取分离分离♪ 吸附色谱（吸附色谱（SiO2、、Al2O3））♪ HPLC♪ Sephadex LH20♪ 反相填料反相填料RP-18♪ 高分子分离材料高分子分离材料MCI等等（一）紫外光谱（一）紫外光谱:1.多数木脂素的二个取代芳环是两个孤立的发色团多数木脂素的二个取代芳环是两个孤立的发色团, 两者紫两者紫外吸收峰位置相近外吸收峰位置相近, 吸收强度是两者之和吸收强度是两者之和,立体构型对紫立体构型对紫外光谱没有影响。

外光谱没有影响2.紫紫外外光光谱谱可可用用于于区区别别芳芳基基四四氢氢萘萘、、芳芳基基二二氢氢萘萘和和芳芳基基萘萘型型木脂素，还可确定木脂素，还可确定B环双键的位置环双键的位置 α, β, γ-失水苦鬼臼脂素的失水苦鬼臼脂素的UV分析分析: α-失水苦鬼臼脂素失水苦鬼臼脂素 β-失水苦鬼臼脂素失水苦鬼臼脂素 γ-失水苦鬼臼脂素失水苦鬼臼脂素 λmax: 311 nm λmax:290 nm λmax: 350nm 第三节第三节 木脂素木脂素 四、结构鉴定四、结构鉴定第三节第三节 木脂素木脂素 四、结构鉴定四、结构鉴定（二）红外光谱（二）红外光谱 确定内酯环确定内酯环（三）光学活性（三）光学活性 圆二色谱（圆二色谱（CD）测定）测定（三）核磁共振谱（三）核磁共振谱 根据化合物的根据化合物的 基本骨架基本骨架——结构类型、碳数、对称性结构类型、碳数、对称性 取代基取代基——含氧取代基、烷基含氧取代基、烷基 进行结构测定。

进行结构测定四）质谱（四）质谱 分子离子峰分子离子峰——分子量分子量 第三节第三节 木脂素木脂素 五、生物活性五、生物活性1.抗肿瘤作用抗肿瘤作用鬼臼毒素类木脂素能显著抑制癌细胞的增殖鬼臼毒素类木脂素能显著抑制癌细胞的增殖:2.肝保护和抗氧化作用肝保护和抗氧化作用五味子果实中的各种联苯环辛烯类木脂素五味子果实中的各种联苯环辛烯类木脂素,均有保肝和降低血清均有保肝和降低血清谷丙转氨酶作用谷丙转氨酶作用,用于肝炎的治疗五味子酯甲，联苯双酯用于肝炎的治疗五味子酯甲，联苯双酯3.抗抗HIV病毒作用病毒作用——鬼臼毒素类和五味子素类木酯素鬼臼毒素类和五味子素类木酯素4.对中枢神经系统的作用对中枢神经系统的作用——如：镇静、兴奋作用如：镇静、兴奋作用5.血小板活化因子拮抗活性血小板活化因子拮抗活性6.平滑肌解痉作用平滑肌解痉作用7.毒鱼作用毒鱼作用8.杀虫作用杀虫作用9.其他作用其他作用习习 题题一、选择题：一、选择题：1. Gibb's反应呈阳性结果的化合物是：反应呈阳性结果的化合物是：2. 下列香豆素类化合物在硅胶吸附薄层上的下列香豆素类化合物在硅胶吸附薄层上的Rf值大小顺序为：值大小顺序为：A.④①②③④①②③ B.③②①④③②①④ C.①②③④①②③④ D.④③①②④③①②3、香豆素的基本母核是：、香豆素的基本母核是： A 苯骈苯骈α—吡喃酮吡喃酮 B 苯骈苯骈β—吡喃酮吡喃酮 C 顺邻羟基桂皮酸顺邻羟基桂皮酸 D反邻羟基桂皮酸反邻羟基桂皮酸 4、五味子素的结构类型为：、五味子素的结构类型为： A 简单木脂素简单木脂素 B 简单香豆素简单香豆素 C 环木脂内酯环木脂内酯 D 联苯环辛烯型木脂素联苯环辛烯型木脂素5、异羟肟酸铁反应作用的基团是：、异羟肟酸铁反应作用的基团是： A 亚甲二氧基亚甲二氧基 B 内酯环内酯环 C 芳环芳环 D 酚羟基酚羟基6、中药补骨脂内脂具有：、中药补骨脂内脂具有： A 抗菌抗菌 B 抗维生素样作用抗维生素样作用 C 致光敏致光敏 D 镇咳镇咳7、游离的香豆素可以溶解于热的氢氧化钠水溶液，是由于其结构、游离的香豆素可以溶解于热的氢氧化钠水溶液，是由于其结构中存在：中存在： A 甲氧基甲氧基 B 亚甲二氧基亚甲二氧基 C 内酯环内酯环 D 酚羟基对位的活泼氢酚羟基对位的活泼氢二、填空题：二、填空题：1. 香豆素类化合物因分子中具有香豆素类化合物因分子中具有______结构，故在碱性条件结构，故在碱性条件下，与羟胺作用后，再与铁盐反应生成下，与羟胺作用后，再与铁盐反应生成______，呈，呈______色。

色2. 香豆素是香豆素是______的内酯，具有芳甜香气其母核为的内酯，具有芳甜香气其母核为_______________3. 香豆素类化合物在紫外光下多显示香豆素类化合物在紫外光下多显示______色荧光，一般香色荧光，一般香豆素遇碱荧光豆素遇碱荧光______4. 在碱性溶液中，多数香豆素类化合物的紫外吸收峰位置较在碱性溶液中，多数香豆素类化合物的紫外吸收峰位置较中性或酸性溶液中有显著的中性或酸性溶液中有显著的______移现象三、简答题三、简答题 •窝儿七为陕西民间用于清热、消炎、镇痛的一种草药，其窝儿七为陕西民间用于清热、消炎、镇痛的一种草药，其中含有下列几种成分，试设计一个提取分离流程中含有下列几种成分，试设计一个提取分离流程(脱氢鬼脱氢鬼臼素在冷醇中溶解度小臼素在冷醇中溶解度小)。