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第十二章脂类 脂类化合物：油脂、蜡、磷脂、糖脂、甾醇类及前列腺素类等脂类化合物是广泛存在于生物体内的重要物质 油脂和类脂存在状态均与油脂相像，溶解性也相像不溶于水，溶于有机溶剂，故又称之为类脂第一节油脂 油脂是油和脂肪的总称 油常温下为液体，如：豆油、桐油和花生油等 脂肪常温下为固体或半固体，如：牛油、猪油等 油脂的主要成分为直链高级脂肪酸的甘油三酯一、油脂的组成与结构自然界存在的油脂大多是混合甘油酯R、R 、 相同，称为单甘油酯RR、R 、 不同，称为混合甘油酯R三软脂酰甘油（单甘油酯）软脂酰硬脂酰 油酰甘油（混合甘油酯）油脂中的脂肪酸大多数为偶数碳的直链羧酸就一般情况而言，油中不饱和酸的甘油酯较多；脂肪中饱和酸的甘油酯较多名称系统命名构造式饱和脂肪酸软脂酸十六酸CH3(CH2)14COOH硬脂酸十八酸CH3(CH2)16COOH不饱和脂肪酸油酸9十八碳烯酸CH3(CH2)7CHCH(CH2)7COOH亚油酸9,12十八碳二烯酸CH3(CH2)4(CHCHCH2)2(CH2)6COOH亚麻酸9,12,15十八碳三烯酸CH3CH2(CHCHCH2)3(CH2)6COOH桐油酸9,11,13十八碳三烯酸CH3(CH2)3(CHCH)3(CH2)7COOH花生四烯酸5,8,11,14二十碳四烯酸CH3(CH2)4(CHCHCH2)4(CH2)2COOHDHA二十二碳六烯酸EPA二十碳五烯酸健脑健脑脑黄金脑黄金 营养必需脂肪酸二、油脂的物理性质油脂比水轻，不溶于水，易溶于有机溶剂。

没有固定的熔点油分子间的排列比脂肪分子间的排列松散，所以，油的熔点通常比脂肪的熔点低三、油脂的化学性质（一）皂化反应肥皂油脂的分子越大，单位质量油脂中所含的分子越少皂化值：1g 油脂皂化时所需的 KOH 毫克数 皂化值反映出油脂的平均相对分子质量皂化值越小，油脂的平均相对分子质量越大皂化反应后将其推广为酯的碱性水解反应均称为皂化反应二）加成反应油脂中不饱和酸的碳碳双键可以与 H2 或 X2 发生加成三油酸甘油酯三硬脂酸甘油酯氢化后得到的油脂称为氢化油氢化后得到的油脂不饱和程度减小，熔点升高，故此过程称为油脂的硬化所得到的氢化油又称为硬化油碘值：100g 油脂所能吸收的碘的克数 碘值反映出油脂的不饱和程度的大小碘值越大，油脂的不饱和程度越大1氢化2加碘应用：人造奶油制造肥皂补充：补充：干性碘值在130以上的油脂（不饱和程度高），在空气中表面慢慢的生成一层坚硬、光亮并富于弹性的薄膜，这种性质称为油的干性三）酸败和酸值由于水气、热和光的作用，油脂逐渐变质而产生异味油脂酸败产生游离的脂肪酸 中和 1g 油脂所需的 KOH 毫克数称为油脂的酸值 酸值反映了油脂的新鲜程度酸值越小，油脂越新鲜蜡的主要成分C16 以上的高级脂肪酸的高级饱和一元醇酯。

天然蜡中往往含有一定量的游离脂肪酸和脂肪醇蜡广泛存在于自然界中，如植物的茎叶和果实的外表皮、昆虫的外壳和动物的毛皮以及鸟类的羽毛中补充：补充：蜡C25H51COOC26H53C15H31COOC30H61C15H31COOC16H33白蜡（虫蜡）蜂蜡鲸蜡 用途：制造蜡模、蜡纸、上光剂和软膏的基子等注意：注意：石蜡与蜡尽管其物态、物性相似，但其化学组成不同；石蜡是 C20 以上的高级烷烃的混合物，不是高级脂肪酸的高级饱和一元醇酯 磷脂也是一种甘油酯，广泛存在于动物的脑、肝、蛋黄、植物种子以及动植物的细胞膜中第二节类脂磷脂酸卵磷脂脑磷脂胆碱胆胺一、磷脂卵磷脂脂二、甾醇（类固醇）甾族化合物的基本结构和命名10、13 位所连的甲基称为角甲基，17 位所连的 R 为其它含有不同碳原子数的取代基甾是个象形字，是根据这个结构而来的， “田”表示四个环，“ 巛 ”表示环上方的三个取代基许多甾醇化合物除上述基本结构外，环上还有双键、羟基和其它取代基基本骨架：环戊烷并多氢菲基本结构几种重要的甾醇化合物：1胆固醇（胆甾醇）胆甾醇是最早发现的一个甾醇化合物，存在于人及动物的血液、脂肪、脑髓及神经组织中无色或略带黄色的结晶，熔点148.5，在高真空度下可升华，微溶于水，溶于乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂。

人体内发现的胆结石几乎全是由胆甾醇所组成的，胆固醇的名称也是由此而来的人体中胆固醇含量过高是有害的，它可以引起胆结石、动脉硬化等症食物中的油脂过多时会提高血液中的胆甾醇含量，因而食油量不能过多2胆酸胆汁酸存在于动物的胆汁中，从人和牛的胆汁中所分离出来的胆汁酸主要为胆酸胆酸的盐是油脂的乳化剂，其生理作用是使脂肪乳化，促进它在肠中的水解和吸收故胆酸被称为“生物肥皂”亲水基疏水基溶于油溶于水胆固醇在酶催化下氧化成 7脱氢胆固醇7脱氢胆固醇存在于皮肤组织中，在日光照射下发生化学反应，转变为维生素 D3 ： 3维生素 D维生素 D3 是从小肠中吸收 Ca2+ 离子过程中的关键化合物体内维生素 D3 的浓度太低，会引起 Ca2+ 离子缺乏，不足以维持骨骼的正常生成而产生软骨病紫外线7脱氢胆固醇维生素 D3激素是由动物体内各种内分泌腺分泌的一类具有生理活性的化合物，它们直接进入血液或淋巴液中循环至体内不同组织和器官，对各种生理机能和代谢过程起着重要的协调作用激素可根据化学结构分为两大类：一类为含氮激素，包括胺、氨基酸、多肽和蛋白质；另一类为类固醇化合物类固醇激素根据来源分为肾上腺皮质激素和性激素两类，它们的结构特点是在 C17 上所连的基团 R 没有长的碳链。

4类固醇激素性激素是高等动物性腺的分泌物，具有控制性生理、促进发育、维持第二性征（如声音、体形等）的作用它们的生理作用很强，很少量就能产生极大的影响性激素分为雄性激素和雌性激素两大类，两类性激素都有很多种，在生理上各有特定的生理功能例如：睾丸酮素是睾丸分泌的一种雄性激素，有促进肌肉生长，声音变低沉等第二性征的作用，它是由胆固醇生成的，并且是雌二醇生物合成的前体1）性激素睾丸酮雌二醇为卵巢的分泌物，对雌性的第二性征的发育起主要作用雌二醇黄体酮为雌性激素，临床上用于治疗习惯性流产等动物体内分泌的睾酮和雌二醇的量极少，为了进行科学研究，从 4 吨猪卵巢只提取到 0.012g 雌二醇黄体酮肾上腺皮质激素是哺乳动物肾上腺皮质分泌的激素，皮质激素的重要功能是维持体液的电解质平衡和控制糖类化合物的代谢动物缺乏它会引起机能失常以至死亡皮质酮、可的松、醛固酮等皆为此类中重要的激素2）肾上腺皮质激素皮质酮可的松醛固酮。