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高考化学复习备考精品资料 专题二十四有机化学基础 考点一有机物的结构与性质 1(2015重庆理综，5，6 分) 某化妆品的组分Z 具有美白功效，原从杨树中提取，现可用 如下反应制备： 下列叙述错误 的是 ( ) AX、Y和 Z 均能使溴水褪色 BX和 Z均能与 NaHCO3溶液反应放出CO2 CY既能发生取代反应，也能发生加成反应 DY可作加聚反应单体，X可作缩聚反应单体 解析A项 ，X、Z 中含有酚羟基，能与溴发生取代反应，Y中含有碳碳双键，能与溴发 生加成反应，正确；B 项， X、Z 中均无 COOH，不能与NaHCO3溶液反应放出CO2，错 误； C项， Y中苯环上的氢可以被取代，碳碳双键和苯环都可以发生加成反应，正确；D 项， Y 中含有碳碳双键可以发生加聚反应，X 中含有酚羟基，可以发生酚醛缩合反应， 正确 答案B 2(2014重庆理综，5，6 分 ) 某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用，其结构简式如 图( 未表示出原子或原子团的空间排列) 该拒食素与下列某试剂充分反应，所得有机物 分子的官能团数目增加，则该试剂是( ) ABr2的 CCl4溶液BAg(NH3)2OH溶液 CHBr DH2 解析A 项，发生加成反应，减少一个，增加两个Br ，官能团数目增 加； B 项，发生氧化反应，醛基变为羧基，数目没变；C 项，发生加成反应，减少一个 ，增加一个Br ，官能团数目不变；D 项，发生加成反应，醛基变为 OH ，变为，官能团数目减少。

答案A 3(2014浙江理综，10，6 分) 下列说法正确的是( ) A乳酸薄荷醇酯() 仅能发生水解、氧化、消去反应 B乙醛和丙烯醛() 不是同系物，它们与氢气充分反应后的产物也不是同系 物 C淀粉和纤维素在酸催化下完全水解后的产物都是葡萄糖 DCH3COOCH2CH3与 CH3CH2COOCH3互为同分异构体， 1HNMR 谱显示两者均有三种不同的氢 原子且三种氢原子的比例相同，故不能用 1HNMR 来鉴别 解析从乳酸薄荷醇酯的结构可以看出，还能发生取代反应，A 错误；乙醛和丙烯醛与 H2充分反应后分别生成乙醇和丙醇，属同系物，B 错误；淀粉和纤维素在酸催化下可以 发生水解，且产物都是葡萄糖，C 项正确； CH3COOCH 2CH3与 CH3CH2COOCH3核磁共振氢谱显 示的峰的种类和比例虽然相同，但峰的位置不同，可以用 1HNMR 来鉴别，故 D错误 答案C 4(2013浙江理综，10，6 分) 下列说法正确的是( ) A按系统命名法，化合物的名称是2， 3，5，5- 四甲基 -4， 4- 二乙基己烷 B等物质的量的苯与苯甲酸完全燃烧消耗氧气的量不相等 C苯与甲苯互为同系物，均能使KMnO4酸性溶液褪色 D结构片段为的高聚物，其单体是甲醛和苯酚 解析A项，该化合物的正确命名为2，2，4， 5四甲基 3，3二乙基己烷，错误；B项， 等物质的量的苯与苯甲酸完全燃烧耗氧量相同，错误；C 项，苯不能使KMnO4酸性溶液 褪色，错误；D项，所列高聚物为酚醛树脂，其单体是甲醛和苯酚，正确。

答案D 5(2012重庆理综，9，6 分) 萤火虫发光原理如下： 关于荧火素及氧化荧光素的叙述，正确的是( ) A互为同系物 B均可发生硝化反应 C均可与碳酸氢钠反应 D均最多有7 个碳原子共平面 解析二者的官能团种类不同，结构不同，不是同系物，A 错误；苯环上有氢，能发生 硝化反应， B 正确；有 COOH 的荧光素能与NaHCO3溶液反应，氧化荧光素不能，C 错 误；两种有机物中均是苯环面和乙烯面相连，D错误 答案B 6(2015课标全国卷，38，15 分) 聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分 子材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用前景PPG的一种合成路线如下： 已知； 已知： 烃 A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢 化合物B为单氯代烃；化合物C的分子式为C5H8 E、F 为相对分子质量差14 的同系物， F是福尔马林的溶质 R1CHO R2CH2CHO 稀NaOH 回答下列问题： (1)A 的结构简式为 ________ (2) 由 B生成 C的化学方程式为________________________________________ 。

(3) 由 E和 F 生成 G的反应类型为 ________，G的化学名称为________ (4) 由 D和 H生成 PPG的化学方程式为________________________________ ___________________________________________________________________ ； 若 PPG平均相对分子质量为10 000 ，则其平均聚合度约为________( 填标号 ) a48 b 58 c76 d112 (5)D 的同分异构体中能同时满足下列条件的共有________种( 不含立体异构) ； 能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体 既能发生银镜反应，又能发生皂化反应，其中核磁共振氢谱显示为3 组峰，且峰面积 比为 611 的是 ________( 写结构简式 ) ； D 的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号( 或数据 ) 完全相同，该仪器是 ________( 填标号 ) a质谱仪 b 红外光谱仪 c元素分析仪 d 核磁共振仪 解析(1) 由烃 A的相对分子质量为70，可求出其分子式，70/14 5，则分子式为C5H10； 又由核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢可知，A是环戊烷。

(2) 合成路线中环戊烷 与 Cl2发生取代反应生成单氯代烃B，则 B 的结构简式为；根据合成路线中 BC的反应条件 (NaOH 的乙醇溶液，加热) 可知，该反应是的消去反应，化 合物 C的结构简式为3) 由已知可知，F是甲醛， E是乙醛；又由已知可知， E和 F生成 G的反应类型为加成反应，G的结构简式为HO CH2CH2CHO ，从而可写出其化学 名称 (4) 根据合成路线中G H 的反应条件 (H2，催化剂 ) 可知， G与 H2发生加成反应， H 的结构简式为 HOCH2CH2CH2 OH ；根据PPG的名称聚戊二酸丙二醇酯及合成路线中 CD的 反 应 条 件 ( 酸 性KMnO4) 可 知 ， C 被 氧 化 为D( 戊 二 酸 ) ， 其 结 构 简 式 为 HOOCCH 2CH2CH2COOH ， D 与 H 在浓硫酸作用下发生缩聚反应生成PPG ，其结构简式为 ，从而写出该反应的化学方程式 PPG的链节的相对质量为172，则其平均聚合度n(10 00018)/172 58， b项正确 (5)D的结构简式为HOOCCH2CH2CH2COOH，其同分异构体能与饱和NaHCO3溶液反应产生气 体，说明含有羧基；能发生银镜反应和皂化反应，说明含有醛基和酯基，因此HCOOR 结 构 ， 所 以 可 能 的 结 构 简 式 为HCOOCH 2CH2CH2COOH 、 HCOOCH2CH(COOH)CH3、 HCOOCH(COOH)CH2CH3、HCOOCH(CH3)CH2COOH 、HCOOC(CH3)2COOH ，共 5 种。

其中核磁共振氢 谱显示为3 组峰，且峰面积比为611 的是a 项，质谱仪可测定 有机物的相对分子质量及分子离子和碎片离子的种类；b 项，红外光谱仪可测定有机物 分子中含有何种化学键或官能团；c 项，元素分析仪可测定有机物所含元素种类；d 项，核磁共振仪可测定有机物分子中氢原子种类及它们的数目，因此只有c 项符合题 意 答案(1) (2) (3) 加成反应3-羟基丙醛 ( 或 - 羟基丙醛 ) (4) b (5)5 C 7(2015福建理综，32，15 分) “司乐平”是治疗高血压的一种临床药物，其有效成分M 的结构简式如图所示 (1) 下列关于M的说法正确的是________( 填序号 ) a属于芳香族化合物 b遇 FeCl3溶液显紫色 c能使酸性高锰酸钾溶液褪色 d1 mol M 完全水解生成2 mol 醇 (2) 肉桂酸是合成M的中间体，其一种合成路线如下： 已知： 烃A 的 名 称 为 ________ 步 骤 中B 的 产 率 往 往 偏 低 ， 其 原 因 是 __________________________________________________________________ 。

步骤反应的化学方程式为__________________ ______________________ 步骤的反应类型是_____________________________________________ 肉桂酸的结构简式为______________________________________________ C的同分异构体有多种，其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有________种 解析(1)a 项， M分子中含有苯环，M属于芳香族化合物，正确；b 项， M分子中不含酚 羟基，遇FeCl3溶液不能显紫色，错误；c 项， M分子中含有碳碳双键以及与苯环直接相 连的碳原子上有氢原子等基团，因此可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，正确；d项， 1个 M 分子中含有3 个酯基，故1 mol M完全水解应生成3 mol 醇，错误； (2) 由B的分子式 为 C7H6Cl2，且 A为烃类物质可知A 的名称为甲苯，结构简式为；烃的取代 反应是连续发生的，由于甲基上有3 个氢原子，因此在光照射下可能发生一氯取代、二 氯取代及三氯取代反应，能生成三种含氯有机物，因此步骤中B的产率偏低根据 已知反应信息卤代烃B在 NaOH 的水溶液中及加热条件下发生水解反应的化学方程式为： CHO 2NaCl H2O。

依据 反应物分子结构特点，可推断反应为醛基的加成反应物质C的分子式为C9H10O2，D 的 分 子 式 为C9H8O， 说 明C 发 生 消 去 反 应 生 成 了D ， D 的 化 学 式 为 ： ， 被 银 氨 溶 液 氧 化 生 成 肉 桂 酸 ， 故 肉 桂 酸 的 结 构 简 式 为 C的分子式为C9H10O2，若含有一个苯环，且苯环上有一 个甲基，则剩余的取代基化学式为C2H3O2，又为酯类化合物，则取代基为HCOOCH2、 CH3COO 、 CH3OOC 三种结构，它们与甲基在苯环上分别有邻位、间位与对位三种位置 关系，因此符合条件的物质共有9 种 答案(1)ac (2) 甲苯反应中还有一氯取代物和三氯取代物生成 加成反应9 8(2014课标全国卷，38，15 分)席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广 泛应用合成G的一种路线如下： 已知以下信息： 1 mol B经上述反应可生成2 mol C ，且 C不能发生银镜反应 D属于单取代芳烃，其相对分子质量为106 核磁共振氢谱显示F 苯环上有两种化学环境的氢 H2O 回答下列问题： (1) 由 A生成 B的化学方程式为____________________，反应类型为 ________。

(2)D的化学 名称是________ ，由D生成E的化 学 方程式为 _____________________________________ _____________________________ __________________________________________________________________ (3)G 的结构简式为________ (4)F的同分异构体中含有苯环的还有________种( 不考虑立体异构) ，其中核磁共振氢 谱为 4 组峰，且面积比为6221 的是 ________( 写出其中一种的结构简式) (5) 由苯及化合物C经如下步骤可合成N异丙基苯。