
常见的有机反应条件归类.docx
4页常见的有机反应条件归类—■与卤素相关的反应条件1 .“ 一CVg)或溴蒸气/光照 > ”为烷烃或烷烃基(如苯环侧链)上氢原子的取代反应,并 发生连锁反应,可生成一氯代物或多氯代物2.“ 一By1丿/Fe作催化剂》”为苯环上氢原子的取代反应如:+Br2 Fe ’ —Br +HBr3.“ —叫或C2的CC14溶液或水溶液 > 溶液褪色”为碳碳双键或碳碳三键发生加成反应;醛基 发生氧化反应4. “ 浓溴水 > 溴水褪色或变浅,且产生白色沉淀”为含酚羟基的物质发生苯环上氢原 子的取代反应取代的位置是酚羟基的两个邻位和一个对位,若这些位置有其它基团占据,zOHHO ~~Y- CH=CH ~~》则相应位置不能发生取代反应如右图所示的1 mol白藜芦醇只能与6 mol的Br2发生反应5.6.T2—*遇碘水变蓝色”为淀粉溶液遇I2变蓝色FeC13溶液 > 溶液变紫色”为含酚羟基的物质遇FeCl3 (实为Fe3书 溶液变紫色二■与酸(如H2S04)相关的反应条件1 .“ —浓日2 SO4/170OC或加热 > ”为含醇羟基的物质发生消去反应(分子内脱水),消去的 是羟基和卩碳原子上的氢原子,生成碳碳双键或碳碳三键和水分子。
没有卩碳原子或卩碳原 子上没有氢原子,则不能发生该反应,如ch3oh和(CH3)3CH2OH都不发生消去反应若醇不对称,可生成两种或三种烯烃,如3—甲基一3—己醇可生成如下三种烯烃cH3 cH3 cH2ch3ch2ch=cch2ch3 ch3ch2ch2c=chch3 ch3ch2ch2cch2ch3二元醇还可以生成二烯烃或炔烃2 .“ —浓日2 SO4/140OC或加热 > ”为含醇羟基的物质发生分子间脱水(取代反应),生成 “一O—”(醚)3. “ —浓与°7加热T ”为苯环上的磺化反应和含醇羟基的物质跟含羧基的物质发生的酯 化冋用(CH3CO)2O (乙酸酐)代替浓硫酸]反应以及纤维素(用90%浓硫酸)的水解反应 其中酯化反应的过程一般是羧基中的羟基与醇羟基上的氢原子结合成水,余下部分结合成 酯4. “ 一浓卧少浓旧2叫水浴加热 > ”为苯环上的硝化反应5.^HN°3/微热 > 变黄色”为蛋白质的颜色反应6. “ —稀日2 SO4或H + /可以加热 > ”为酯(包括油脂)水解生成醇和羧酸;羧酸盐转化为羧酸; 酚钠转化为酚;一NH2 (含氨基的物质,如氨基酸、蛋白质)+H+f—NH3 +;淀粉水解生 成麦芽糖、葡萄糖;蔗糖和麦芽糖水解以及蛋白质的水解反应等。
7. “ 一溶液变浑浊”为酚钠溶液中通入CO2气体,生成相应的酚三■与碱(如NaOH)相关的反应条件1 . “ NaOH水溶液/加热 T ”为酯(包括油脂)水解生成醇和羧酸盐(此时油脂的反应为 皂化反应),若是酚对应的酯,水解后的酚还要跟NaOH反应2. “一NaOH水溶液 > ”为卤代烃水解生成醇(可加热);酚、羧基跟NaOH溶液的中和 反应如除去苯中的苯酚,可向其中加入足量的NaOH溶液,再分液3. “ NaOH醇溶液/加热 T”为卤代烃的消去反应,消去卤原子和卩碳原子上的氢原子, 没有卩碳原子或卩碳原子上没有氢原子,不能发生该反应不对称卤代烃可生成两种或三种 烯烃,二卤代烃还可能生成二烯烃或炔烃4. “一C(OH丿2 >沉淀溶解”为羧酸与Cu(OH)2的中和反应,如苯磺酸、苯甲酸、甲酸、 乙酸等可用新制的碱性Cu(OH)2悬浊液鉴别HCHO、HCOOH和CH3COOH四.氧化、还原反应条件1. “ K伽q/H + >溶液褪色”为碳碳双键、碳碳三键、一CHO、苯环侧链(a碳原子上 有氢原子)被氧化2. “ 一O铜或银(或CuO或Ag20丿,加热 > ”为含醇羟基的物质发生氧化反应,羟基上的氢原子 和 a 碳原子上的氢原子跟氧化剂提供的氧原子结合生成水,伯醇氧化生成醛,仲醇氧化生成 酮,叔醇不能被氧化。
3. “ 一[°1”表示氧化反应,被氧化的物质有为烯、炔、醇、酚、醛以及苯环侧链(a 碳上有氢原子),其中伯醇可直接氧化为羧酸4. “ OJ催化剂,加热或新制的L Ag ( NH 3)2 OH ]溶液/水浴加热或新制的碱性Cu ( OH)2 /加热~”为醛基氧化生成羧基或羧酸盐,如醛类物质、甲酸、甲酸盐、甲酸酯以及麦芽糖、葡萄糖等例:HCHO+2Ag(NH3)2OH 水浴加热 > HCOONH4+2Agj + 3NH3+H2OHCOONH4+2Ag(NH3)2OH 水浴加热 > NH4OCOONH4(碳酸铵)+2Ag; + 3NH3+H2O5. “ —燃烧T火焰明亮并伴有黑烟”为乙烯等含碳量较高的烃的燃烧6. “ 一燃烧T火焰明亮并伴有浓烈的黑烟”为乙炔、苯等含碳量高的烃的燃烧7. “ 一灼烧T有烧焦羽毛的气味”为蛋白质如毛、丝等的灼烧ccH2i催化剂(N<或^丿,加热 > ”为碳碳双健、碳碳三键、苯环、一CHO、酮(一CO—) 等发生加成(还原)反应,但羧基、酯中的羰基一般情况下不发生加成反应9.“ 一HCl,F > ”为苯环上硝基发生还原反应,生成氨基(—NH2)O 五.其它反应条件1. “一Na—产生气体”,醇羟基、酚羟基、羧基都可以跟钠反应放出h2。
2. “一NaCo > ”,酚羟基跟Na2CO3溶液反应但不放出气体,羧基跟Na2CO3溶液反 应可以放出气体(与用量有关)3. “一NaHco3 >放出气体”,只有羧基能与NaHCO3溶液反应放出气体4. “食盐细粒 > 有固体物质析出,浮于液面”为皂化反应产物的盐析过程5. “ —浓无机盐如(NH4)SO4溶液 > 溶液中有固体析出,加水又溶解”为蛋白质溶液的盐析过 程6. “ 紫外线、x射线、强酸、强碱、重金属盐以及甲醛、酒精、苯甲酸等_> 溶液中有固体凝结,加水不可 逆”为蛋白质的变性过程7. “一酒化酶 > ”为 C6H12O6(葡萄糖)f2CH3CH2OH+2CO2 总之,有机物发生什么样的化学反应除由其本身的结构所决定外,还与溶剂(如水、有机溶剂)、反应物的状态(如气态、液态)、溶液的酸碱性、溶液浓度的大小、光、热、压强以及催化剂的不同等直接相关只要善于归纳整理,灵活运用,就一定能够复习好有机化学有机物燃烧规律一. 烃(CxHy)燃烧后气体体积的变化xy(1) 100°C及其以上时,C H +(x+ 工)O2fxCO2+』H2O (g) AV(气体)x y 4 2 2 2 21 (x+ 工) x 事 -—14 2 4Y=4时气体体积不变;YV4时气体体积减少;Y>4时气体体积增大(2)常温条件下,C H +(x+ 工)O2fxCO2+ 工 H2O (l) AV(气体)x y 4 2 2 2 24 2 y1 (x+ 工) x —( 4 +1)44△V(气体)恒小于0,即气体体积一定减小。
二. 质量一定时看“分数”有机物燃烧时,若质量一定,则生成CO2和H2O的量以及耗氧量,是由其中C、H的 质量分数所决定的一般情况下看质量分数大小就看最简式即可,如一定质量的烃完全燃烧时生成的 CO2和H2O的量以及耗氧量的大小均决定于CxHy中x与y的比值,该值大,生成的H2O就少,CO2就多,耗氧量就小若两有机物中C、H、O的质量分数相同,则它们等质量时,充分燃烧生成CO2和H2o 的量以及所需o2的量就一定相同那么,只要总质量一定,这两种有机物不论以任何比例 混合,它们充分燃烧生成co2和h2o的量以及所需o2的量就一定不变例如:等质量的①c6h6②c7h8③c4h10④c3h8⑤c2h2,分别完全燃烧耗氧量由 大到小的排列为: 例2:下列各组分不论以任何比例混合,只要当混合物的总质量一定时,混合物完全燃 烧后生成二氧化碳的量不变的是A.乙烯与丁烯 B.甲烷与丙烷 C.乙炔与苯 D.乙炔与丙炔三. 物质的量一定时看“个数”C H O +(x+ 工一二)O2fxCO2+ 工 H2Ox y z 4 2 2 2 2 2烃及含氧衍生物完全燃烧时,若物质的量一定,其耗氧量、生成CO2和h2o的量都是 由其分子中c、H、O的原子个数来决定的,即由CxHyOz中的x、y、z所决定:n(CO2)决定 于x、n(H2O)决定于y、耗氧量决定于x + # _二。
4 2若两有机物分子中C、H、O各原子个数对应相等,则它们充分燃烧生成CO2和H2O 的量以及所需O2的量就一定相同,那么,只要总物质的量一定,这两种有机物不论以任何 比例混合,它们充分燃烧生成co2和h2o的量以及所需o2的量就一定不变例1:等物质的量的下列有机物完全燃烧,生成h2o的量最多的是A.甲烷 B.乙烯 C.乙炔 D.苯例2:下列各组分不论以任何比例混合,只要总物质的量一定,混合物完全燃烧后生成 氧化碳的量不变的是a.c2h4和 c4h8 b. c7h8和 c6h12 C•乙炔和苯 d.c2h4和 c2h6o例3:下列各组有机物,无论它们以何种比例混和,只要物质的量一定,则完全燃烧 时耗氧量为一定值的是A. C4H6 C3H8 B. C5Hio C6H6 C C2H4O2 D.四. 一种巧解方法对于烃的含氧衍生物CxHyOz,可根据需要改写为CxHy(H2O)n或CxHy(CO2)n的形式,xyz x y 2 n x y 2 n其耗氧量则由CxHy决定x y例:有机物A、B分子式不同,它们只可能含C、H、O元素中的两种或三种如果将 A、B不论以何种比例混和,只要其物质的量之和不变,完全燃烧时所耗的氧气和生成水的 物质的量就不变,那么A、B组成必须满足的条件是: ;若A是甲烷,则符合上述条件的化合物中,分子量最小的B是 (分子式)并写出分子量最小且含有甲基(—CH3)的B的两种同分异构体的结构简式:答案I:设其分子式为CxHyOz,则应满足的条件是y相同,且x+鼻一二也相等; xyz 4 2答案I:设其分子式为CxHy(CO2)m(x、y值相等,m=0、1、2...)。
CH4(CO2)即卩 C2H4O2o CH3COOH、HCOOCH3。












