有机合成历年江苏考题7页.doc

有机合成历年江苏考题1．（2011•江苏）（15分）敌草胺是一种除草剂它的合成路线如下：回答下列问题：（1）在空气中久置，A由无色转变为棕色，其原因是 2）C分子中有2个含氧官能团，分别为 和 （填官能团名称）3）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式： ①能与金属钠反应放出H2；②是萘（ ）的衍生物，且取代基都在同一个苯环上；③可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢4）若C不经提纯，产物敌草胺中将混有少量副产物E（分子式为C23H18O3），E是一种酯E的结构简式为 5）已知： ，写出以苯酚和乙醇为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）合成路线流程图例如下：2. （2012•江苏） (15 分)化合物H 是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下：(1)化合物A 中的含氧官能团为 和 (填官能团名称)2)反应①→⑤中，属于取代反应的是 (填序号)。

3)写出同时满足下列条件的B 的一种同分异构体的结构简式： I. 分子中含有两个苯环；II. 分子中有7 种不同化学环境的氢；III. 不能与FeCl3溶液发生显色反应，但水解产物之一能发生此反应4)实现D→E 的转化中，加入的化合物X 能发生银镜反应，X 的结构简式为 5)已知： 化合物是合成抗癌药物美法伦的中间体，请写出以和为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)合成路线流程图示例如下：3. （2013•江苏）(15分)化合物A(分子式为C6H6O)是一种有机化工原料，在空气中易被氧化A的有关转化反应如下(部分反应条件略去)：已知：① ②(R表示烃基，R′和R″表示烃基或氢)(1)写出A的结构简式： 2)G是常用指示剂酚酞写出G中含氧官能团的名称： 和 3)某化合物是E的同分异构体，且分子中只有两种不同化学环境的氢写出该化合物的结构简式： (任写一种)。

4)F和D互为同分异构体写出反应E→F的化学方程式： 5)根据已有知识并结合相关信息，写出以A和HCHO为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)合成路线流程图示例如下：4、（2014•江苏）（15分）非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成：请回答下列问题：（1）非诺洛芬中的含氧官能团为 和 （填名称）2）反应①中加入的试剂X的分子式为C8H8O2，X的结构简式为 3）在上述五步反应中，属于取代反应的是 （填序号）4）B的一种同分异构体满足下列条件：Ⅰ．能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应Ⅱ．分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环写出该同分异构体的结构简式： 5）根据已有知识并结合相关信息，写出以为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）合成路线流程图示例如下：5．（15分）（2015•江苏）化合物F是一种抗心肌缺血药物的中间体，可以通过以下方法合成：（1）化合物A中的含氧官能团为　 　和　 　（填官能团的名称）．（2）化合物B的结构简式为　 　；由C→D的反应类型是：　 　．（3）写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式　 　．Ⅰ．分子含有2个苯环Ⅱ．分子中含有3种不同化学环境的氢（4）已知：RCH2CNRCH2CH2NH2，请写出以为原料制备化合物X（结构简式见图）的合成路线流程图（无机试剂可任选）．合成路线流程图示例如图：CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3．答案1.（1）A被空气中的O2氧化（2）羟基 醚键2．(1)羟基 醛基 (2)①③⑤(3) (或)(4)(5)3．(1) (2) (酚)羟基 酯基(3)或(4)(5)4．（5）5．（1）A含有的官能团为醚键和醛基（2）B为，与NaCN发生取代反应生成，故答案为：；取代反应；（3）E的一种同分异构体含有3种不同化学环境的氢，且含有2个苯环，且结构对称，则对应的结构有，故答案为：；（4）以制备，可在浓硫酸作用下生成，然后与HCl发生加成反应生成，与NaCN发生取代反应生成，在催化作用下与氢气反应可生成，也可与HCl反应生成，再生成，则流程为，．，7。