阿司匹林的制备方案.pdf

自行设计实验实验四阿司匹林 (Aspirin)的合成一、实验目的1、学习阿司匹林的制备和怎样选择催化剂 2、掌握氧原子上的酰化反应二、实验原理阿司匹林系常用的解热镇痛药，临床上用于发热、头痛、伤风、感冒、关节 痛、神经痛、急性和慢性风湿痛及类风湿痛等化学名为2-(乙酰氧基 )苯甲酸， 又称乙酰水杨酸化学结构式见图HOOOO本品为白色结晶或结晶性粉末，无臭或微带醋酸臭， 味微酸，遇湿气即缓慢 水解在乙醇中易溶，在氯仿或乙醚中溶解，在水或无水乙醚中微溶，在氢氧化 钠溶液或碳酸钠溶液中溶解，但同时分解mp. 135℃-138℃ 阿司匹林以水杨酸和乙酸酐为原料经酰化反应制备而得到制得阿司匹林的 合成反应式如下：OHOOOOHCOOH(CH3CO)2OH2SO4 CH3COOH三、主要仪器及耗材仪器：电磁搅拌器、玻璃漏斗、布氏漏斗、真空泵、三口烧瓶、锥形瓶、烧 杯、球形冷凝器、胶头滴管、橡胶手套、旋转蒸发仪、蒸发皿、熔点仪、电子天 平等 药品及试剂：水杨酸、乙酸酐、浓硫酸、无水醋酸钠、吡啶、蒸馏水等四、实验内容与步骤1）2g 水杨酸 + 5ml 乙酸酐 + 5滴浓硫酸，振摇溶解2）80~90℃水浴加热15min，冷却3）冷却后发现底部一层乳白色悬浊液。

即有乙酰水杨酸晶体析出4）加水 50ml，继续冷却，玻璃棒不停搅拌，析出晶体，抽滤，洗涤得粗品2. 乙酰水杨酸的提纯1）粗品加 25ml 饱和碳酸氢钠溶液，搅拌至无CO2放出，过滤、洗涤2）滤液中加 15ml 4mol/L盐酸，冰水浴，析出晶体3）抽滤，冷水洗2 次，干燥，得精品3. 杂质检验1）几粒晶体 + 5ml水 +1% 氯化铁溶液四、实验步骤：1、在 250mL 圆底烧瓶中，加入干燥的水杨酸14.0g（0.1mol）乙酸酐30ml（0.200mol），再加 10 滴浓硫酸，开启搅拌，加热，水杨酸全部溶解， 保持瓶内温度在70℃左右，维持 20min 2、冷却至50 度，在不断搅拌下倒入100ml 冷水中，放置冰水浴冷却10min，抽滤，用5 度冰水洗涤两次，得乙酰水杨酸粗产品3、将粗产品转至250ml 圆底烧瓶中，向烧瓶内加入20ml 无水乙醇， 65ml 水，开启搅拌，加热溶解后冷却至室温，并放置于冰浴中冷却至10 度，抽滤至干，放入烘箱中，烘箱温度低于 80 度，烘干后称重，计算产率，测量熔点五、存在的问题与注意事项：1、产品乙酰水杨酸易受热分解，因此熔点不明显，它的分解温度为128~135℃。

因此重结晶时不宜长时间加热，控制水温， 产品采取自然晾干用毛细管测熔点时宜先将溶液加热至120℃左右，再放入样品管测定2 、仪器要全部干燥，药品也要实现经干燥处理，醋酐要使用新蒸馏的，收集139~140℃的馏分3、本实验中要注意控制好温度（水温70℃）4、产品用乙醇-水重结晶六、思考题1：加入浓硫酸的目的是什么？答：浓硫酸作为催化剂2：为什么控制反应温度在70℃左右？答：反应温度不宜过高，否则将增加副产物（如水杨酰水杨酸酯、乙酰水杨酰水杨酸酯）的生成3：熔点测定时需要注意什么问题？答：产品乙酰水杨酸易受热分解，因此熔点不明显，它的分解温度为128~135℃因此重结晶时不宜长时间加热，控制水温， 产品采取自然晾干用毛细管测熔点时宜先将溶液加热至120℃左右，再放入样品管测定。