32有机化合物的性质(基础).doc

高考总复习有机化合物的性质【考纲要求】1. 了解常见有机物的物理性质；2. 掌握烃（烷、烯、炔、芳香烃）及其衍生物（卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯）的组成、结构和性质；3. 从官能团的角度掌握有机化合物的性质，并能列举事实说明有机物分子中基团之间的相互影响考点梳理】考点一、有机物的物理性质总结1、状态（常温）固态：饱和高级脂肪酸、脂肪、TNT、苯酚、葡萄糖、果糖、麦芽糖、蔗糖、淀粉、纤维素；液态：硝基苯、溴苯、溴乙烷、 1，2—二溴乙烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷、乙酸乙酯、油酸、 植物油、乙二醇、甘油；气态：碳原子数小于等于4 的烃、甲醛、一氯甲烷要点诠释：（1） 影响有机物沸点的因素：官能团、碳原子数、支链数目分子中的碳原子数W4的脂肪烃在常温常压下都是气体，其他脂肪烃在常温常 压下呈液态或固态随着分子中碳原子数的增加，常温下脂肪烃的状态也由气态逐渐过渡到液态或固态2） 有机物熔沸点一般较低，因为有机物一般是由分子构成有机物熔沸点变化规律是：① 组成与结构相似的物质（即同系物），相对分子质量越大，其熔沸点越高② 相对分子质量相近或相同的物质（如同分异构体），支链越多，其熔沸点越低③ 组成与结构不相似的物质当相对分子质量相同或相近时，分子的极性越大，其熔沸点越高。

2、 气味无味：甲烷；稍有气味：乙烯；特殊气味：苯及同系物、苯酚；刺激性气味：甲醛、甲酸、乙酸、乙醛；香味：乙醇、某些酯；甜味：甘油、葡萄糖、果糖、蔗糖；苦杏仁味：硝基苯3、 颜色白色：葡萄糖、麦芽糖、蔗糖、淀粉、纤维素；淡黄色：不纯的硝基苯；黄色：蛋白质遇浓硝酸显色、 TNT； 紫色：铁盐遇苯酚显色4. 密度小于水：液态烃、一氯代烃、乙醇、低级酯、油脂大于水：硝基苯、溴苯、溴乙烷、多氯代烃、溴代烃5. 水溶性难溶：烃、酯、卤代烃、硝基苯；易溶：碳原子数小于4的醇、醛、酸，苯酚（65°C）,葡萄糖、果糖、麦芽糖、蔗糖考点二、脂肪烃的化学性质（一）烷烃的化学性质1、取代反应：ch4 + ci2 -^1ch3ci + HCI氯甲烷甲烷的氯代反应较难停留在一氯代甲烷阶段2. 氧化反应：在空气中燃烧：3n + 1 占燃、C H + O > nCO+(n+1)H On 2n+2 2 2 2 23、热裂反应：把烷烃的蒸气在没有氯气的条件下，加热到4500C以上时，分子中的化学键发生断裂，形成较小的分子 这种在高温及没有氧气的条件下发生键断裂的反应称为热裂反应烷烃在隔绝空气的条件下加热或加催化剂可发生裂化或裂解。

如：C8H18 C4H!0+C4H8, C4H!0 CH+CH^要点诠释：环烷烃的化学性质与烷烃相似二）、烯烃的化学性质 由于烯烃分子结构与乙烯的分子结构相似，都含有碳碳双键，所以烯烃的化学性质与乙烯的化学性质相似 1．烯烃的氧化反应（1）将烯烃通入酸性高锰酸钾溶液中会使溶液的颜色变浅直至消失5CH2 = CH2+ 12KMnO4+18H2SO4―►10CO2 T + 12MnSO4 + 6K2SO4 + 28H2O分离甲烷和乙烯不用酸性 KMnO42）催化氧化：在催化剂作用下，烯烃可直接被氧气氧化如2CH2 = CH2+O2 催化剂 > 2CH3CHO3）可燃性：烯烃都可燃烧，由于其分子中的含碳量较高，所以在燃烧时火焰明亮，伴有黑烟其完全燃烧方程式可用下式表示：3n,H2n+yO2点燃 > nCO +nH O2 22．烯烃的加成反应烯烃可与H「x2、HX、h2o等发生加成反应，如:反应物与烯烃R—CH = CH2反应的方程式溴水，卤素单质（X2）R—CH = CH2+Br2-R—CHBr—CH2Br (常温下使溴水褪色)氢气（H2）催化剂>R—CH = CH+H 点点：点点 > R—CH —CHO2 2 A 2 3水（H2O）催化剂 > "R—CH = CH2+H—OH 加催化加压 > R—CH—CH3 或 R—CH2—CH2OH OH氯化氢（HC1）催化剂> ,、R—CH = CH +HCl 点点点点> R—CH—CH 或 R—CH —CH Cl2 A | 3 2 2Cl氰化氢（HCN）催化剂> "R—CH = CH2+HCN 点点 A 点点 > R—CH—CH3 或 R—CH2—CH2CN CN3．烯烃的加聚反应单烯烃加聚的通式为例如：（三）、炔烃的化学性质（与烯烃相似）1．乙炔的氧化反应（1）使酸性高锰酸钾溶液褪色（2）乙炔的可燃性燃烧2C H+5O ~> 4CO+2H O2 2 2 2 2注意：①CH4、C2H4、C2H2三种气体燃烧时，火焰越来越明亮，但黑烟越来越浓，原因是碳的质量分数越来越大。

②氧炔焰温度可达3000r以上，可用氧炔焰来焊接或切割金属2．乙炔的加成反应乙炔可与H2、HX、X2 （卤素单质）、H2O等发生加成反应如：催化剂、HC 三 CH+2H ―叶 T小 > CH CH2 A 3 3HC 三CH+H O ―催化剂 > CH CHO2 A 3Br+ Er； 一* 上hJh （1,2-二漠乙烯）Br BrHC=CH +2Br2—> CH—CH （1,1,2,2 -四漠乙烷）Br Br3．乙炔的加聚反应nCH三CH —壬CH =CH玉（在聚乙炔中掺入某些物质，就有导电性，聚乙炔又叫导电塑料）（四）、烷烃、烯烃、炔烃的结构和化学性质比较烷烃烯烃炔烃通式qH’nr（心1）CnH2n （n三2）（n±2）代表物CH4ch2=ch2CH 三 CH结构特点全部单键；饱和链烃；正四面体结 构含碳碳双键；不饱和链烃；平面形 分子，键角120°含碳碳三键；不饱和链烃；直线型 分子，键角180°化学 性 质取代反应光照卤代——加成反应—能与H「X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应氧化反应燃烧火焰较明亮燃烧火焰明亮，带黑烟燃烧火焰很明亮，带浓黑烟不与酸性KMnO彳溶液反应酸性KMnO彳溶液褪色酸性KMnO彳溶液褪色加聚反应—能发生鉴别溴水不褪色；酸性KMnO4溶液不 褪色溴水褪色；酸性KMnO4溶液褪色考点三、芳香烃的化学性质1、易取代1) 卤代：(溴苯是无色液体，不溶于水，密度比水大)2)硝化：硝基苯是无色，有苦杏仁味的油状液体，密度比水大，不溶于水，有毒)2、难加成要点诠释：苯与溴水、卤化氢、水等不反应，苯乙烯与氢气加成，碳碳双键比苯环更易加成，。

3、难氧化：2 ^^^1502 ~点燃 > 12CO2+6H2O不使酸性高锰酸钾溶液褪色，苯也不能使溴水褪色，但苯能将溴从溴水中萃取出来要点诠释：苯的同系物的性质(与苯既有相似处、又有不同处)(1)取代反应：o2n-no2NO?—CH + 3HNO3浓氏窖04+ 3H2O三硝基甲苯(TNT)(2)氧化反应化学键断裂部位：R—CHch2T——Y—取代反应x n v—消去反应1、水解反应（或取代反应）C H —Br+H—0H ―Na严T c h —OH+HBr2 5 A 2 5HO或 C2H5—Br+NaOH 密 > C2H5—OH+NaBr2．消去反应（也叫消除反应）CH3CH2OHCH3CH2BT + NaOH ； » U2C= CHi f + NaBr + H^O要点诠释： 卤代烃发生消去反应时，主要是卤素原子与相邻含氢较少的碳原子上的氢一起结合成卤化氢脱去如果相邻碳原子上无氢原子，则不 能发生消去反应考点五、醇的化学性质化学键断裂部位：(H)RZ ;P «l i 1~ R—CH—C-j—HI •H O-i—Ha-H的氧化取代反应_醇的弱酸性 —酯化反应消除反应（分子内脱水）1．消去反应2．取代反应CH CH OH+HBr —T CH CH Br+H O3 2 A 3 2 2C2H5OH+H—OC2H5 浓硫 > C2H5—OC2H5+H2O0 0€ Kj —C-tpfi ； OCj Hj CHj—C—CjHi + H山3．置换反应(乙醇与钠、钾、镁、钙等活泼金属反应)2C2H5OH+2Na2C2H5ONa+H2 f4．氧化反应①大多数醇能燃烧生成CO2和H2Oo 3n 占燃、C H2 , —OH+ O _小 ' > nCO+(n+1) HOn n+1 2 2 2 2② 在Cu作催化剂时醇能被氧气氧化为醛或酮。

2Cu + O:CH,CH?OH + CnOCH,CHO+Cn+H?O忠：2CH3CH2OH +O23CHO+2H2O注意：羟基碳上有氢的醇才能被氧化③ 醇还能与酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液反应，被直接氧化为乙酸考点六、苯酚的化学性质1．苯酚具有弱酸性，俗称石炭酸，能与 NaOH 溶液发生中和反应注意：苯酚、h2co3、hco3-的酸性强弱顺序为：h2co3〉帥CO3-因此苯酚能与Na2CO3发生反应，且苯酚钠与CO2、H2O反应时，无论CO2是否过量，均生成NaHCO3，而不会生成Na2CO32．苯酚与金属钠的反应苯酚与钠反应比醇与钠反应要容易，表明苯环对酚羟基上氢原子的影响大于乙基对醇羟基上氢原子的影响，使酚羟基上氢原子比醇羟 基上的氢原子更活泼3．取代反应苯酚可与卤素单质、硝酸、硫酸等发生取代反应苯酚能与浓溴水反应生成不溶于水的白色沉淀（2,4,6-三溴苯酚），此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定4．显色反应苯酚的稀溶液遇FeCl3溶液时立即变成紫色本反应也可用于鉴定酚的存在5．缩聚反应酚醛树脂俗称“电木”，它不易燃烧，具有良好的电绝缘性，被广泛地用来生产电闸、电灯开关、灯口、机等电器用品。

小结：醇与酚E勺比较类别脂肪醇芳香醇苯酚实例CHCHOH3 2O-°h官能团醇羟基(一OH)醇羟基(一OH)酚羟基(一OH)结构特点—OH与链烃基相连—OH与苯环侧链的碳原子相连—OH与苯环直接相连主要化学 性质①与钠反应；②取代反应；③脱水反应；④氧化反应；⑤酯化 反应①弱酸性；②取代反应；③显色反应；④ 加成反应；⑤与钠反应；⑥氧化反应；⑦ 缩聚反应特性灼热铜丝插入醇中有刺激性气味的气体生成(醛或酮)与FeCl3溶液反应显紫色注意：属于芳香醇类，尽管两者在组成上相差一个“ ch2 ”原子团但两者并不是同系物关系考点七、醛、酮的化学性质1．加成反应醛基上的C = O键在一定条件下可与H2、HX、HCN、NH3、氨的衍生物、醇等发生加成反应，但不与Br2加成，这一点与C = C键 的加成不同其加成通式为：0AR+ — s+ 8* I—U +A_B—> —C—H催化剂>CH3CH2—OH醛的催化加氢反应也是它的还原反应；0 OH—小 I NaOH I② CH3—C—H +。