扑热息痛的制备与定性鉴别.doc

实验十实验十 扑热息痛的制备与定性鉴别扑热息痛的制备与定性鉴别一、实验目的与要求一、实验目的与要求 1、掌握选择性酰化的原理及操作方法 2、了解扑热息痛的定性鉴别原理及方法二、实验原理二、实验原理 扑热息痛（Acetaminophen）,化学名对乙酰氨基酚，是乙酰苯胺类解热镇痛药其合 成方法为，以对氨基苯酚为原料，在酸性介质中乙酐为酰化剂发生选择性 N－酰化得产品 反应式如下：NH2OH(CH3CO)2ONHCOCH3OH三、仪器和试剂三、仪器和试剂 仪器：仪器：锥形瓶、温度计、玻璃棒、吸滤瓶、布氏漏斗、量筒 试药：试药：、亚硫酸氢钠、药品名称规格用量对氨基苯酚C·P12.5g醋 酐C·P15.5g冰醋酸C·P22g锌 粉还原用锌粉2g四、实验内容四、实验内容 1、制备：于干燥的 250ml 圆底烧瓶中加入对氨基苯酚 12.5g，醋酐 15.5g，冰醋酸 22g 和 少量锌粉，再于 130℃油浴中加热回流 3h，放冷，析晶，过滤，滤饼以 10ml 冷水洗 2 次， 抽干，干燥，得白色结晶性对乙酰氨基酚粗品2．精制：于 100ml 锥形瓶中加入对乙酰氨基酚粗品，每 0.1 克用热水 1-1.5ml 溶解，稍冷 后加入适量活性炭脱色，煮沸 5min，趁热过滤，滤液放冷析晶，过滤，滤饼以少量水洗涤， 抽干，干燥，称重，计算收率，mp.168～170℃。

3．定性鉴别 ①取本品 10mg，加 1ml 蒸馏水溶解，加入 FeCl3试剂，即显蓝色 ②取本品 0.1g，加稀盐酸 5ml，置水浴中加热 40min，放冷，取此溶液 0.5ml，滴加亚硫酸 钠 5 滴，摇匀用 3ml 水稀释，加碱性萘酚试剂 2ml，振摇，即显红色五、注意事项五、注意事项 1、对氨基苯酚的质量是影响对乙酰氨基酚产量、质量的关键，购得的对氨基苯酚应是白色 或淡黄色颗粒状结晶，mp. 183～184℃ 2、酰化反应中，若以醋酸代替醋酐，则难以控制氧化副反应，反应时间长，产品质量差六、思考题六、思考题 1、酰化反应为何选用醋酐而不用醋酸作酰化剂？ 2、对乙酰氨基酚遇冷易结晶，在制备过程中，需要多次过滤，在每次过滤时，为了减少产 品的损失，应对漏斗如何处理？ 3、本实验产品的收率如何？如何进一步提高产品收率？一、实验目的一、实验目的 1、了解选择性乙酰化对氨基酚的氨基而保留酚羟基的方法 2、掌握易被氧化产品的重结晶精制方法二、实验原理二、实验原理 NH2OH(CH3CO)2ONHCOCH3OH三、仪器和试剂三、仪器和试剂 仪器：仪器：锥形瓶、温度计、玻璃棒、吸滤瓶、布氏漏斗、量筒 试药：试药：对氨基苯酚、亚硫酸氢钠、醋酐四、实验内容四、实验内容 1、制备：于干燥的 100ml 锥形瓶中加入对氨基苯酚 10.6g，水 30ml，醋酐 12ml，轻轻振 摇使成均相。

再于 80℃水浴中加热反应 30min，放冷，析晶，过滤，滤饼以 10ml 冷水洗 2 次，抽干，干燥，得白色结晶性对乙酰氨基酚粗品约 12g2．精制：于 100ml 锥形瓶中加入对乙酰氨基酚粗品，每克用水 5ml，加热使溶解，稍冷后 加入活性炭 1g，煮沸 5min，在吸滤瓶中先加入亚硫酸氢钠 0.5g，趁热过滤，滤液放冷析 晶，过滤，滤饼以 0.5％亚硫酸氢钠溶液 5ml 分 2 次洗涤，抽干，干燥，得白色对乙酰氨 基酚纯品约 8g，mp.168～170℃五、注意事项五、注意事项1、对氨基苯酚的质量是影响对乙酰氨基酚产量、质量的关键，购得的对氨基苯酚应是白色 或淡黄色颗粒状结晶，mp. 183～184℃ 2、酰化反应中，加水 30ml有水存在，醋酐可选择性地酰化氨基而不与酚羟基作用若 以醋酸代替醋酐，则难以控制氧化副反应，反应时间长，产品质量差 3、加亚硫酸氢钠可防止对乙酰氨基酚被空气氧化，但亚硫酸氢钠浓度不宜过高，否则会影 响产品质量（亚硫酸氢钠限量超过药典允许量） 六、思考题六、思考题 1、酰化反应为何选用醋酐而不用醋酸作酰化剂？ 2、加亚硫酸氢钠的目的何在？ 3、对乙酰氨基酚中的特殊杂质是何物？它是如何产生的？。