N亚硝基化合物.doc

第一页N-亚硝基化合物（N-Nitroso-compound, NNCs）简称亚硝胺,是广泛存在 于熏肉（仇）、烟草、腌菜、啤酒等食品中的一类强烈化学致癌物质，化学性质 稳定，不易水解，在中性和碱性环境中稳定，酸性和紫外光照射下可缓慢裂在已研究的300多种N-亚硝基化合物中，约有85%以上对动物有致癌性, 可诱发动物的食道癌、胃癌、肝癌、结肠癌、膀胱癌、肺癌等各种癌瘤，并且冇 40多种动物包括灵长类都易因摄入N亚硝基化合物而引起癌症而硝酸盐和亚 硝酸盐是腌制肉制詁的成分之一，因而N-亚硝基化合物是影响动物性食品，尤 其是加工肉制品的重要风险因索之一第二页一.形成途径N-亚硝基化合物是由两类前体化合物在适合的条件下合成的：-•类为仲胺和 酰胺（蛋白质的分解产物），一类为硝酸盐和亚硝酸盐（俗称硝）这两类丽体广泛存在于各种食物中，硝酸盐主要来源于蔬菜，亚硝酸盐主要存在于腌菜、泡菜及添加硝用于发色的香肠、火腿中仲胺、酰胺生要来自动物性食胡肉、金、虾等的蛋白质分解物，尤其当这些 食品腐败变质时，仲胺等可大量壇加第三页1. 水果蔬菜蔬菜水果中含有的硝酸盐来口于土壤和肥料，大量硝酸盐进入肠道，若肠道 消化功能欠佳，则肠道内的细菌可将硝酸盐述原为亚硝酸盐。

2 畜禽肉类及水产品这类产品中含有丰富的蛋口质，在烘烤、腌制、油炸等加工过程中蛋白质会 分解产生胺类，腐败的肉制品会产生大量的胺类化合物3. 乳制品乳制品中含有枯草杆菌，可使硝酸盐述原为亚硝酸盐4. 腌制品刚腌不久的蔬菜（暴腌菜）含有大量亚硝酸盐，一般于腌后20 d消失腌制 肉制品时加入一定量的硝酸盐和亚硝酸盐，以使肉制品具冇良好的风味和色泽， 口具有一定的防腐作用5. 啤酒传统工艺生产的啤酒含有N-亚硝基化合物，改进工艺后已检测不出啤酒中 含有亚硝基化合物6. 反复煮沸的水这种水因煮得过久，水中不挥发性物质，如钙、镁等重金属成份和亚硝酸盐 含量升高，一般不能食用，只能做为提取水中的有害物质研究第四页二危害1 •毒性N-亚硝基化合物的急性毒性表现为头晕、乏力、肝脏肿大、腹水、黄疸及肝 脏病变高剂量的摄入亚硝酸盐会产生很大毒性，摄入0.3〜0.5 g的亚硝酸盐 即可引起中毒其至死亡2. 致畸致突变性4亚硝基致癌化合物在多种致突变试验出现阳性结果，还有致畸及胚胎毒性3. 致癌性N-亚硝基化合物具有广谱而强烈的致癌性，在已研究的200多种N-亚硝基 化合物中，约冇80%以上对动物有致癌性亚硝胺是间接致癌物，亚硝酰胺是 直接致癌物。

致癌原理是亚硝酸根离子能够影响细胞核中DNA的复制，在细胞分 裂时改变遗传物质，导致癌变第五页三.检测方法（一） 样品的提取方法N-亚硝基化合物的分离捉取方法常用冇三种，即蒸谓法、消煮法和萃取法1•挥发性亚硝胺的提取一一蒸憾法包括水蒸汽蒸镭、真空蒸憾和直接蒸憾 等方法，根据溶液的酸碱度又可以分为中性、酸性和碱性蒸憎蒸憎分离的原理 就是样品在中性或碱性条件下蒸帼，使其前体物质中不易形成新的N-亚硝基化 合物，同时还可去除大部分酸性朵质以及亚硝酸盐；再进行酸性蒸僻，又可以去 除胺类等碱性杂质2•固体状亚硝胺的提取一一消煮法消煮法就是利用加热使得N-亚硝基化 合物充分溶解于极性溶剂中，然后过滤分离得到有机溶剂提取液，经过干燥、浓 缩后上机测定，主要适用于固体样品3.萃取法样品经提取浓缩后，还需进一步纯化处理，以提高检测的灵皱度 纯化萃取的方法主要有柱色谱法和薄层色谱法二） 仪器检测方法1•紫外和可见光光度法紫外分光光度法可以直接测定N-亚硝基化合物的 含量N-亚硝胺特征的紫外光谱有两个吸收峰，在340 nm冇一个较弱的吸收 峰，在230 nm处有一个较强的吸收峰不过N-亚硝基化合物可以进行光反应， 在紫外照射时，N-亚硝胺光解并转变为相应的肿胺和亚硝酸根，可以利用后者 进行分光光度法测定，从而可间接测定出N-亚硝胺的量。

2. 高效液相色谱法高效液相色谱法检测N-亚硝基化合物除了具有气相色 谱的高效、灵敏、选择性强等优点外，还口J以测定非挥发性亚硝胺高效液相色 谱法检测N-亚硝基化合物时，要把这类物质通过化学反应或光学反应分解成胺 类物质和亚硝根离子，然后选择不同的衍生化试剂进行衍生，再由不同的检测器 进行测定这类物质的分解有柱前分解和柱后分解，不同的分时间采取不同的衍 生化吋间3. 气相色谱法利用气相色谱-FTD检测器测定熟肉制品中挥发性N-亚硝 胺类化合物的方法4•胶束电动毛细管色谱法（MEKC）o MEKC是近十年来迅速发展的一种分离分 析方法，它结合了高效液相色谱和毛细管电泳的优点，具有高柱效、高选择性、 分析速度快、样品用量少、自动化程度较高的特点，适合于分析处理复杂组分的样品，在N-亚硝基化合物分析的应用中也取得了良好的效杲近年来，固相萃 取（SPE）技术已在色谱分析中得到广泛应用，使得MEKC法检测灵敏度大大提 高第六页检测时注意事项食品中N-亚硝基化合物的含量一般为ug/kg水平，待测定的组分含量 非常低，而其他的成分却I•分复杂，故在检测时首先需要进行样品的提取和净化, 以达到仪器检测的要求。

亚硝胺的结构式r2co5-2亚硝酰胺的结构表5・1食品中的亚硝胺含■（引自：第四军医大学营养与食品卫牛学教研室.食品毒理学・）»g/kg食物品种加T•方法含量猪肉新鲜0.5熏肉烟熏0・8〜2.4腌肉（火腿）烟熏，亚硝酸盐处理1・2〜24腌腊肉烟熏，亚硝酸盐处理，放置0. 8 〜40鲤鱼新鲜4熏鱼烟熏4〜9咸鱼亚硝酸盐处理12 〜24腊鱼烟熏，亚硝酸盐处理20 〜26腊肠亚硝酸盐处理5.0熏腊肠烟熏，亚硝酸盐处理11 〜84。