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1 -(CH3)3CCH2 CH3(1) CHCH(CH3)2CH3 CH2CH3(2) CHCHCH2CH3 CHCH3C2H52.3 典型例题分析2.3.1 画出下列化合物构象异构的纽曼投影式，并指出各自的优势构象1） 1，2-二氯乙烷 （2） 2，3-二溴丁烷解：（1） CllHHH Cl ClHH HH ClHHHHCl ClClHH HHÓÅÊƹÏóΪ£¨d£©¡££¨a£© £¨b£© £¨c£© £¨d£©（2）注释 构象异构是通过 C—Cσ 键旋转所产生的分子的不同形象，可以由某一个构象开始，沿着一个方向，每次旋转 60°，即可得其他典型构象其中相同的、较大的基团距离最远的构象是优势构象，即全交叉式为优势构象2.3.2 用系统命名法命名下列化合物： 解：（1） 2，2，4，5-四甲基己 烷（2） 2，5-二甲基-3- 乙基庚烷（3） 4，6-二甲基-3- 乙基辛烷（4） 3-甲基-6- 乙基辛烷H3CH3BrH HH HH H HBrCH3CH3BrBrH3CBrH3CBrCH3BrCH3BrÓÅÊƹÏóΪ£¨d£©¡££¨a£© £¨b£© £¨c£© £¨d£©CH3CH2(3) CHCH2 CHCHCH2 CH3CH3 CH3CH2CH3CH3CH2(4) CHCH2 CHCH2CH3CH3 CH2CH3CH2- 2 -CH2CH3(1) CH(2)CH3(3) CH2 CHCH2 CH3CH3(4)CH3 CH2 CH2 CH3CCH3CH3CH3CH3 £¨¼×ÍéÖеÄÒ»¸öÇâÔ-×Ó±»Ê嶡»ù´ú´úÌ棩CH2 CH2CH2CH2 CH2CHCH3CCH3CH3CH3CH3 £¨¼×ÍéÖеÄ˸öÇâÔ-×Ó¾ù±»¼×»ù´úÌ棩(3) CCH3CH3CH3CH3 £¨Ò»Öһ±´ú²úÎBrCCH3 CH3CH3¢ÙCH3CCH3 CH3+CH3CHCH2ClCl¢ÚCH3 CO2+H2O¢ÛCH2(1)(2)CH3 CHCH2 CH3C3CH3 CH2 CH3CH2 £¨ÈýÖһ±´ú²úÎ£¨ËÄÖһ±´ú²úÎ注释 按规则 5 选择主碳链→从距离取代基近的一端开始编号→尽可能使其他取代基位次小原则。

2.3.5 写出下列化合物的结构式1） 异庚烷 （2） 叔丁基甲烷（3） 4-异丙基癸烷 （4） 四甲基甲烷解：2.3.6 写出 C5H12 的所有异构体每个异构体的一卤代产物可能有几种?解：注释 主要是分析氢的种类2.3.11 写出下列反应的主要产物CH3(4) CHCH3 CH3Br2(1 mol)①①①① ①①Cl2(1 mol)①①①① ①①①① ①①O2解：（4） - 3 -(1) CH3CHCH3 CHCH3CH2CHCHCH3(2)CH3CH2CHCH2CH2CH3CH3CHCH2CH3(3)CH3CHCH2CHCHCHCH2CH3C2H5CH3 C(4) CCH3CH2CH3 CHCH3CH2CH2CH3CCCH3H CHCH3CH3H(1) CCCH3H CHCH2CH3CH3CH3(2)CCClBr CH2CH2CH3H(3) Cl(4)2.3.12 用 IUPAC 法命名下列化合物解：（1）5，6-二甲基-2- 庚烯（从距双键近的一端开始编号） （2）5-甲基-4- 乙基-3- 辛烯（3）2-甲基-6- 乙基-4- 辛烯（双键居中时，从距取代基近的一端编号）（4）（Z）-3-甲基-4-乙基-3-庚烯 2.3.13 写出下列化合物的结构式。

1）顺-4-甲基-2- 戊烯 （2）（Z）-3，4-二甲基-2-己烯（3）（E）-1-氯 -1-溴-1-戊烯 （4）3-氯环己烯解：2.3.16 完成下列反应： CH3CHCH2(1)C(2) CH2H2SO4 H2OCH3CH3 O3 H2OZn(3) CH3 H2OH+ Cl250¡æ(4)CH3CH2CHCH2 HCl(5)CH2 CHCF3(6) CH3 HOCl(Cl2+H2O)- 4 -(2) CCH3CH3 OOOCH2(3) OHCH3C HCH3CH3 O+HCO(4)CH3CHCHCH2Cl(5)CH2CH2CF3Cl(6) OHCH3Cl(1)CH3CHCHCH2 CHCHBr(2)CH3 CCH3CHCH2 CHCH2(3)CH3CHCHCH2CHCHCF3(1)CH3CHCHCH2CHCHBrBr Br解： (1)CH3CHCH3OSO3H CH3CHCH3OH亲电加成生成硫酸酯，酯水解得到醇烯烃与 H2O 亲电加成，遵守马氏规则自由基卤代，烯丙位上的 α -活性氢被取代当双键上连有吸电子基团时，亲电试剂中负电荷的一端加在距离吸电子基团较远的双键碳上，正电荷一端加在与吸电子基团相连的双键碳上。

2.3.19 写出下列化合物与 1 mol 溴加成所得产物解：CH3CCHCH3 CH2CHCH2(2) BrBrCH3CHCHCH2CHCHCF3(3) Br Br注释 亲电加成反应首先是由亲电试剂进攻反应底物中电子云密度高的部位当双键上带有斥电子基团时，可使双键电子云密度升高，易接受亲电试剂进攻；相反，当双 键上带有吸电子基- 5 -CHOCHO CH3CH2CH2CO OHCH3 CH3CH3(1)CH3CHCH2CH2C(3)CH3CHCHCHCH3 (2)CH3CH2CCCH3CCH3CH3CH(4)CH3CHCHCCHCH3C(2)CH3CH2CH2CCH+HBr(2mol) CH3CH2CH2(¼Ó³É·´Ó¦,×ñÊØÂíÊϹæÔò)CCH3BrBr(3)CH3CH2CH2CCH+H2O CH3CH2CH2 CCH2OHHgSO4H2SO4 »¥±äÒì¹CH3CH2CH2CH3O团时，双键电子云密度降低，亲电加成反应活性降低所以当体系中含有多个双键时，带有斥电子基团的双键首先发生加成反应，双键上所连斥电子基团越多，反 应活性越高2.3.23 某化合物 A（C 7H10），用 H2/Ni 处理后得化合物 B（C 7H12）。

A 经臭氧氧化后再用Zn/H2O 处理，得到 1 mol 和 1 mol 写出 A 和 B 的结构式解： A： B：注释 根据烯烃臭氧化分解产物特点，断裂一个 C=C 双键，生成两个碳氧双键产物中有四个碳氧双键，原烯烃结构中必然包含两个 C=C 双键，故 A 为二烯烃依椐氧化产物结构推断 A 的结构为 2.3.26 用系统命名法命名下列化合物： 解：（1） 5-甲基-1- 己炔 （2） 2，2-二甲基-3- 己炔（3） 3-戊烯-1- 炔 （ 4） 2-己烯-4- 炔注释 注意双、三键共存时的编 号原则2.3.28 写出 1-戊炔与下列物质反应所得的有机产物的结构式1）Br 2（1 mol） （2）HBr（2 mol ） （3）H 2O，HgSO 4，H 2SO4（5）Ag（NH 3） 2NO3解： (1)CH3CH2CH2CCH+Br2(1mol) CH3CH2CH2(¼Ó³É·´Ó¦)CCHBrBr- 6 -CH3CH2CH2CCH CH3CHCCHCH3CH3CH2CH2CH3O CH3CHCH3CCH3O£¨1£© CCHCH2 CH2+HBrCH3£¨2£© CHCHCH3CH CHCH3+Br2-40¡æ£¨3£©+COC2H5COC2H5 £¨4£© +COCOO£¨5£©+£¿¡÷ CN£¨6£© ¢Ù O3¢Ú Zn/H2O½â£¨1£© CHCH3C CH2BrCH3 (1,4-¼Ó³ÉΪÖ÷)£¨2£© CHCH3CHBr (µÍÎÂʱÒÔ1,2¼Ó³ÉΪÖ÷)CHBr CHCH3£¨3£© COC2H5COC2H5 (Diels-Alder·´Ó¦)£¨4£© (Diels-Alder·´Ó¦)OO(5) CH3CH2CH2C CH+Ag(NH3)2NO3 CH3CH2CH2C CAg↓(①①①①①①①①①①①,①①①①①①①①①)注释 本题主要体现的是三键的加成反应及端基炔的酸性。

2.3.33 一个碳氢化合物 C5H8 能使高锰酸钾水溶液和溴的四氯化碳溶液褪色，与银氨溶液生成白色沉淀，和硫酸汞的稀硫酸溶液反应生成一个含氧化合物请写出该碳氢化合物所有可能的结构式及对应的含氧化合物结构解：由分子组成可知该化合物可能为炔烃或二烯烃因该化合物能与银氨溶液生成白色沉淀，说明为端基炔烃分子组成为 C5H8 的端基炔结构式为： 含氧化合物的结构为：2.3.39 完成下列反应： - 7 -CH3CHCH2CH3CH3CH3CHCCHCH2C CH3CH3A: CH3 B: CHÏà¹Ø·´Ó¦ÈçÏÂ:CH3CHCCHCH3CH2C CH2CH3CH 2H2CH3CHCH2CH3CH3CH3CHCH2CH3CH3£¨5£© (Diels-Alder·´Ó¦)£¨6£© (ÿ¶ÏÁÑÒ»¸ö ,¾Í»á²úÉúÁ½ )2CH3CHO,CH3CCHOO CC COCNCH3CHCCHCH3CH2C CH2CH3CH 2Br2CH3CH3CHCCHBrBrBrBrCH2CH3CHC CH2r rBrBrCH3CHCCHCH3 [Ag(NH3)2]NO3 CH3CHCCH3CAg¡ý2.3.41 具有分子式相同的两个化合物 A 和 B 氢化后生成 2-甲基丁烷。

它们都能与 2 mol 的溴加成但 A 可以与硝酸银的氨溶液作用生成白色沉淀，而 B 则不能试推出 A 和 B 的结构，并用反应式表示上述反应解：（1）因 A，B 都能与 2 mol 溴作用，说明分子结构中含有两个 π 键含有两个 π 键的化合物有二烯烃和炔烃2）又因 A 可与［Ag（NH 3） 2］NO 3 作用生成白色沉淀，说明此化合物为端基炔烃3）由 A，B 氢化后所得产物为 ，得知二者的结构分别为： 2.3.44 用简便的化学方法区别下列各组化合物： ①1① CC2H5 C2H5 CH- 8 -解①1① C2H5C2H5CCHBr2CCl4①①①①①①①[Ag①NH3①]NO3 ①①①①①↓3.6 自测题3.6.1 完成下列反应(1)(2)(3)(4)CH3 +HBrCH3 ++CH +Br2(CH3)2CHCH2Cl AlCl3HBrCHCH33.6.4 以苯和甲苯为原料合成下列化合物：（1）3，4-二溴硝基苯 （ 2）2，6- 二溴-4-硝基甲苯参考答案：3.6.1 解：- 9 -3.6.4 解：5.6 自测题5.6.1 命名下列化合物：（1） CH3 C CH2Cl¡ª¡ªCH3|CH3|（2）CH3Cl（3） CH3BrCH3（4）CH3Br（5） CH2C(H3)2|Cl5.6.2 写出下列化合物的结构式：（1）苄基溴 （2）烯丙基氯 （3）对溴苄基溴 （4）2-氯 -3-溴戊烷 （5）（E）-2-甲基 -3 溴-3- 己烯 （6）1-甲基-2-氯环己烯5.6.3 写出下列反应的主产物或反应条件（1） + NaOHH2OCH2ClCl（2） + NaCN´¼CH2Cl（3） KOH-Ò´¼¡÷ CH3Cl（4） CH3 £¿ CH2Cl £¿ CH2OC2H5（5） CH3CH=CH2 HBr MgÎÞË® ÒÃÑ CH3OH- 10 -5.6.6 用简单的化学方法鉴。