有机化学第二版徐寿昌课后习题参考答案.pdf

1-徐寿昌编有机化学第二版习题参考答案第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物（1）2，3，3，4-四甲基戊烷（2）3-甲基-4-异丙基庚烷（3）3，3，-二甲基戊烷（4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷（5）2，5-二甲基庚烷（6）2-甲基-3-乙基己烷（7）2，2，4-三甲基戊烷（8）2-甲基-3-乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式(1)(CH3)3CC(CH2)2CH2CH3(2)(CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3(3)(CH3)3CCH2CH(CH3)2(4)(CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3（5）(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3(6)CH3CH2CH(C2H5)2(7)(CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3(8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)33、略4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之均有错，正确命名如下：（1）3-甲基戊烷（2）2，4-二甲基己烷（3）3-甲基十一烷（4）4-异丙基辛烷（5）4，4-二甲基辛烷（6）2，2，4-三甲基己烷5、（3）（2）（5）(1)(4)6、略7、用纽曼投影式写出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。

HHHHHHHHBrBrBrBr交 叉式 最 稳定重叠式最不稳定8、构象异构（1），（3）构造异构（4），（5）等同）2），（6）9、分子量为72 的烷烃是戊烷及其异构体(1)C(CH3)4(2)CH3CH2CH2CH2CH3(3)CH3CH(CH3)CH2CH3(4)同(1)10、分子量为86 的烷烃是己烷及其异构体(1)(CH3)2CHCH(CH3)CH3(2)CH3CH2CH2CH2CH2CH3,(CH3)3CCH2CH3(3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3(4)CH3CH2CH2CH(CH3)214、(4)（2）（3）(1)名师资料总结-精品资料欢迎下载-名师精心整理-第 1 页，共 38 页 -2-第三章烯烃1、略2、（1）CH2=CH（2）CH3CH=CH（3）CH2=CHCH2CH2CHCH3MeHHi-PrEtMen-PrMeMeEti-Prn-Pr(4)(5)(6)(7)3、（1）2-乙基-1-戊烯(2)反-3,4-二甲基-3-庚烯(或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯(3)(E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯(4)(Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5)反-5-甲基-2-庚烯或(E)-5-甲基-2-庚烯(6)反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯(7)(E)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯(8)反-3,4-二甲基-3-辛烯4、略5、略6、CH3CH2CHCH2CH3CH3CH2CCHCH3CH3OH BrCH3CH2CCHCH3CH3ClClCH3CH2CCHCH3CH3OHOHCH3CH2CHCHCH3CH3OHCH3CH2COCH3CH3CHOCH3CH2CHCHCH3CH3Br(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)7、活性中间体分别为：CH3CH2+CH3CH+CH3(CH3)3C+稳定性:CH3CH2+CH3CH+CH3(CH3)3C+反应速度:异丁烯 丙烯 乙烯8、略9、（1）CH3CH2CH=CH2(2)CH3CH2C(CH3)=CHCH3(有顺、反两种)（3）CH3CH=CHCH2CH=C(CH3)2(有、反两种)用 KMnO4氧化的产物:(1)CH3CH2COOH+CO2+H2O(2)CH3CH2COCH3+CH3COOH(3)CH3COOH+HOOCCH2COOH+CH3COCH310、（1）HBr，无过氧化物（2）HBr，有过氧化物（3）H2SO4，H2O（4）B2H6/NaOH-H2O2（5）Cl2，500 Cl2，AlCl3（6）NH3，O2 聚合，引发剂（7）Cl2，500，Cl2，H2O NaOH 11、烯烃的结构式为：（CH3）2C=CHCH3。

各步反应式略12、该烯烃可能的结构是为：CH2CH3CH3CH3CH2CH3CH3CH2CH3CH3CH2CH3或名师资料总结-精品资料欢迎下载-名师精心整理-第 2 页，共 38 页 -3-13、该化合物可能的结构式为：CH2CH3HCH3CH2HHCH2CH3CH3CH2H或14、(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCH3及 CH3CH=CHCH2CH2C(CH3)C=C(CH3)2以及它们的顺反异构体.15、Cl2，500 Br2，第四章炔烃二烯烃1、略2、（1）2,2-二甲基-3-己炔(或乙基叔丁基乙炔)(2)3-溴丙炔(3)1-丁烯-3-炔(或乙烯基乙炔)(4)1-己烯-5-炔(5)2-氯-3-己炔(6)4-乙烯基-4-庚烯-2-炔(7)(3E)-1,3,5-己三烯3、CH3CHCH2CCHCH3CH3CHCCCHCH3(CH3)2CHCCCH(CH3)2CHCCH2CH2CCHCH2=CHC(CH3)=CH2CHCH2CH2CH=CHCH2n(1)(2)(3)(4)(5)(6)（7）(CH3)3CCCCH2CH34、(1)CH3CH2COOH+CO2(2)CH3CH2CH2CH3(3)CH3CH2CBr2CHBr2(4)CH3CH2CCAg(5)CH3CH2CCCu(6)CH3CH2COCH35、（1）CH3COOH（2）CH2CH=CHCH3,CH3CHBrCHBrCH3,CH3CCCH3(3)CH3CH=C(OH)CH3,CH3CH2COCH3(4)不反应6、(1)H2O+H2SO4+Hg2+(2)H2,林德拉催化剂 HBr(3)2HBr(4)H2,林 德拉 催 化剂B2H6/NaOH,H2O2(5)制 取1-溴丙 烷(H2,林 德 拉催 化剂;HBr,ROOH)制取丙炔钠(加 NaNH2)CH3CH2CH2Br+CH3CCan7、(1)(2)(3)(4)CHOCNOOOCH2CCHCH2Cln8、(1)CH2=CHCH=CH2+CH CH(2)CH2=CHCH=CH2+CH2=CHCH=CH2(3)CH2CH=C(CH3)=CH2+CH2=CHCN 名师资料总结-精品资料欢迎下载-名师精心整理-第 3 页，共 38 页 -4-(1)CHCHCH3CH2BrHCCNaCHCHCH3CCCH3TMH2，林 德拉催化剂BrHNaNH2H2O，H2SO4，HgSO4液氨（A）（B）（B）（A）+还原9、(2)可用(1)中制取的 1-丁炔+2HCl(3)可用 1-丁炔+H2,林德拉催化剂,再加 HBr+ROOH 10、(1)CH3CH2CH=CH2CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CH2CH2CCHCH3CH2CH2CH2COCH3HC CHHC CNaHBr,ROORH2SO4,H2OHgSO4NaNH2HC CNaCH3CH=CH2ClCH2CH=CH2Cl2500 CH2ClCH2CCHCH2COCH3CH CNaH2O,Hg2SO4,H2SO4HC CHNa+CH2CH2CH2ClCH2CH CNa(2)(3)CH3CH=CH2CH2=CHCNNH3,O2催化剂CNCNClClCN+Cl211、(1)Br2/CCl4 银氨溶液(2)银氨溶液12、(1)通入硝酸银的氨溶液中,乙炔迅速生成乙炔银沉淀而除去.(2)用林德拉催化剂使乙炔氢化为乙烯.13、(1)1,2-加成快,因为 1,2-加成活化能低于1,4-加成活化能.(2)1,4-加成产物比1,2-加成产物的能量低,更稳定.14、可利用”动力学控制”和”热力学控制”理论解释.15、此烃为:CH2=CHCH=CHCH=CH2(有顺反异构体)第五章脂环烃1、（1）1-甲基-3-异丙基环己烯（2）1-甲基-4-乙烯基-1，3-环己二烯（3）1，2-二甲基-4-乙基环戊烷（4）3，7，7-三甲基双环 4.1.0 庚烷（5）1，3，5-环庚三烯（6）5-甲基双环 2.2.2-2-辛烯（7）螺 2.5-4-辛烯名师资料总结-精品资料欢迎下载-名师精心整理-第 4 页，共 38 页 -5-CH3CH3CH3CH3CH3(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)2、3、略4、（1）、）2）、（3）无（4）顺、反两种（5）环上顺反两种，双键处顺反两种，共四种（6）全顺、反-1、反-2、反-4 共四种5、(1)(2)(3)(4)(5)HCH(CH3)2CH3HCH(CH3)2HHCH3CH(CH3)2HCH3HHCH3H(CH3)3CC2H5H(CH3)3CH6、(1)CH3CH3CH2CH2CH3CH3CHBrCH2CH2BrCH3CH(I)CH2CH3H2/NiBr2HI(2)H2/NiBr2CH3CH3BrCH3BrOCH3OOCH3BrO3BrHZn/H2OCH3CO(CH2)4CHO(3)CNCOOC2H5BrBrBrBrCH2=CHCN2Br2CH2=CHCOOC2H5名师资料总结-精品资料欢迎下载-名师精心整理-第 5 页，共 38 页 -6-(4)Br2BrHCH3BrCH3+光+7、该二聚体的结构为：（反应式略）8、CH=CH2CH3CH3CH3CH3CH3CH39、CH3CH2CCH(A)(B)(C)CH3CCCH3第六章单环芳烃1、略2、(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)NO2NO2NO2BrC2H5H5C2C2H5COOHOHSO3HO2NNO2CH2ClClOHICH3NO2NO2O2N(8)3、（1）叔丁苯（2）对氯甲烷（3）对硝基乙苯（4）苄醇（5）苯磺酰氯（6）2，4-二硝基苯甲酸（7）对十二烷基苯磺酸钠（8）1-对甲基苯-1-丙烯4、（1）Br2/CCl4 加浓硫酸（或HNO3+H2SO4）（2）Ag(NH3)2NO3Br2/CCl4(1)(2)(3)(4)BrNHCOCH3C2H5COOH5、(5)(6)(7)OCH3OCH3OHCH3COOHOHCOOHCH3OHCH3OHCH3COOHNO2OHBr(8)(9)(10)(11)(12)6、（1）AlCl3ClSO3H 名师资料总结-精品资料欢迎下载-名师精心整理-第 6 页，共 38 页 -7-(2)(3)(4)COOHC2H5CH3CH=CH2Cl2,光CH27、（1）A 错，应得异丙苯；B 错，应为氯取代-H。

2）A 错，硝基苯部发生烷基化反应；B 错，氧化应得间硝基苯甲酸3）A 错，-COCH3 为间位定位基；B 错，应取代环上的氢8、（1）间二甲苯 对二甲苯 甲苯 苯（2）甲苯 苯 溴苯 硝基苯（3）对二甲苯 甲苯 对甲苯甲酸 对苯二甲酸（4）氯苯 对氯硝基苯 2，4-二硝基氯苯9、只给出提示（反应式略）：（1）4-硝基-2-溴苯甲酸：硝化 溴代（环上）氧化3-硝基-4-溴苯甲酸：溴代（环上）氧化 硝化（2）溴代（环上）氧化（3）氧化 硝化（4）硝化 溴代（环上）（5）硝化氧化(6)烷基化 氧化 氯代10、只给出提示（反应式略）：（1）以甲苯为原料：Cl2/Fe Cl2，光（2）以苯为原料：CH2=CH2，AlC3Cl2,光苯，AlCl3（3）以甲苯为原料：Cl2,光 CH3Cl，AlCl3 甲苯，AlCl3（4）以苯为原料：CH3CH2COCl，AlC3 Zn-Hg+HCl OOOOOOOOOHOOCOHOOCOClOCV2O5HAlCl3Zn-HgClHO2SOCl2AlCl3+(5)11、（1）乙苯（2）间二甲苯（3）对二甲苯（4）异丙苯或正丙苯（5）间甲乙苯（6）均三甲苯12、两种：连三溴苯；三种：偏三溴苯；一种一元硝基化合物：均三溴苯。

13、CH3CCHCOOHCOOHCH3C2H5OOOCH3BCDEA14、15、略名师资料总结-精品资料欢迎下载-名师精心整理-第 7 页，共 38 页 -8-第七章立体化学1、（1）3（2）4（3）2（4）8（5）0（6）4（7）0（8）2（9）3 2、略3、（1）（4）（5）为手性分。