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苏教版简单有机物的合成

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    • 1、第三单元 人工合成有机化合物,专题3 有机化合物的获得与应用,第一课时 简单有机物的合成,第二课时 有机高分子的合成,简单有机物的合成,我们世界上每年合成的近百万种新化合物中约70%以上是有机化合物。,近几年化学诺贝尔奖获得者的研究领域,20世纪,有机合成和金属有机化学领域共获得10届诺贝尔化学奖 ;与有机化学有关的诺贝尔奖项中,与有机合成有联系的奖项占到33左右,一、有机合成,利用简单、易得的原料,通过有机反应,生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。,1、定义,2、关键,合成有机物要依据被合成物质的组成和结构特点。精心设计并选择合理的合成方法和合成路线,课前复习:,甲烷,乙烯,乙炔,苯,取代反应,加成反应,加成反应,取代反应 加成反应,乙醇,乙醛,乙酸,乙酸乙酯,氧化 反应,氧化 反应,酯化 (取代),水解反应(取代反应),酯,有机物分子里的原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应,有机物分子中双键(或叁键)两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应,乙醇的氧化反应,乙醛的氧化反应,有机反应 有机合成的基石,有机物分子里失去氢原子或得到氧原子的反应,怎样从乙烯制

      2、备乙酸乙酯?设计可能的合成路线,并写出发生反应的化学方程式。,一般思路:,由原料出发,正向思维,由目标产物出发,逆向思维,原料和目标产物同时出发,双向思维,乙烯 (CH2=CH2),乙酸乙酯 (CH3COOC2H5),乙醇 (CH3CH2OH),乙醛 (CH3CHO),乙酸 (CH3COOH),合成路线1:,乙烯 (C2H4),乙醇(C2H6O),乙烯合成乙酸乙酯路线,合成路线2:,乙烯 (CH2=CH2),乙醇 (CH3CH2OH),乙醛 (CH3CHO),乙酸 (CH3COOH),乙酸乙酯 (CH3COOC2H5),催化剂,2CH2CH2 + O2 2CH3CHO,友情提醒!,合成路线3:,乙烯 (CH2=CH2),乙醇 (CH3CH2OH),乙酸 (CH3COOH),乙酸乙酯 (CH3COOC2H5),友情提醒!,CH2CH2 + O2 CH3COOH,催化剂 ,酯,不饱和烃,醇,醛,羧酸,引入 -OH,引入 -CHO,引入 -COOH,O | -C-O-,引入,以上三种合成路线中,合成中如何引入常见官能团?,思考,3、有机合成遵循的原则,.合成路线的简约性 .实际生产的可操作性

      3、 .还要综合考虑原料来源、反应物利用率、反应速率、设备和技术条件、是否有污染物排放、生产成本等问题来选择最佳的合成路线。,问题解决,若甲酸(HCOOH)、乙酸(CH3COOH)、甲醇(CH3OH)和乙醇(CH3CH2OH)在同一体系中发生酯化反应,则理论上能生成几种酯?其中哪些是同分异构体?,甲酸甲酯(HCOOCH3) 甲酸乙酯(HCOOCH2CH3) 乙酸甲酯(CH3COOCH3) 乙酸乙酯(CH3COOCH2CH3),同分异构体:,C3H6O2,思考,CH3CH2Cl可以由乙烷、乙烯、乙炔分别反应制得。试设计可能的合成路线,并比较哪中方案更好。,1以食盐、水、乙炔为原料合成氯乙烯,写出反应的化学方程式。,练习,催化剂,2. 写出以淀粉为原料,制备乙酸乙酯的化学方程式(无机试剂自选)。,练习,有机高分子的合成,我们在日常生活中遇到过的有机高分子化合物有哪些?,有机高分子,天然高分子:淀粉、纤维素和蛋白质等,合成高分子:合成纤维、塑料、合成橡胶,宇航员费俊龙、聂海胜凯旋归来,涤纶,尼龙,纺纶纤维织成的防弹衣腈纶,腈纶,橡 胶 产 品,思考:有机高分子是如何形成的?,加聚反应:,含有碳碳

      4、双键(或碳碳叁键)相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反应叫加成聚合反应.简称加聚反应,nCH2=CH2,+,+,+,乙烯发生加聚反应的过程:,1.加聚反应的特点: 2.碳碳叁键、碳氧双键也能发生加聚反应 3.聚合物相对分子质量为单体相对分子质量的整数倍,双键相连的原子形成长链, 其余看作支链,请写出下列单体发生聚合反应的化学方程式,CH2=CHCl,CH2=CH,单体,链节,聚合度,思考:聚乙烯是纯净物还是混合物?n值的大小是固定不变的吗?,是混合物, n值的大小是可变的,拓展视野,你能写出下列高聚物的单体吗?,CF2 CF2, 聚乙烯(PE)产品,保鲜膜,吹塑成型的聚乙烯薄膜,无毒,化学稳定性好,适合做食品和药物的包装材料,单体: CH2=CH2,聚氯乙烯(PVC),化学稳定性好,耐酸碱腐蚀,使用温度不宜超过60,在低温下会变硬 分为:软质塑料和硬质塑料,单体: CH2=CHCl,聚四氟乙烯,单体:,CF2CF2,具有耐腐蚀性、密封性、电绝缘性和良好的抗老化耐力,应用于性能要求较高的耐腐蚀的管道、泵、阀等,聚苯乙烯,单体:,主要用于发泡成型,用作保温、隔热、防震、包装材料及漂浮制品。,聚甲基丙烯酸甲酯 (有机玻璃),单体:,聚乙烯、聚氯乙烯、聚苯乙烯共同的特点是难降解,易造成“白色污染”,可降解塑料的降解过程,初放时,1个月,2个月,2.5个月,3个月已消纳,缩聚反应:,单体之间相互形成高分子化合物的同时,还生成小分子化合物(如H2O等)的聚合反应。,拓展视野,甲醛 苯酚 酚醛树脂,1下列物质不属于高分子化合物的是( ) A油脂 B聚乙烯 C聚苯乙烯 D淀粉 2现代以石油化工为基础的的三大合成材料是( ) 塑料 合成氨 合成盐酸 合成橡胶 合成纤维 合成尿素 合成洗涤剂 A B C D,3关于乙烯和聚乙烯的叙述中正确的是( ) A两者都能使溴水褪色,性质相同 B两者都是纯净物 C两者的物质状态相同 D两者的组成元素相同 5下列塑料的合成,所发生的化学反应不同于另外三种的是( ) A聚乙烯塑料 B聚氯乙烯塑料 C聚苯乙烯塑料 D酚醛树脂塑料,凡链节的主碳链为两个碳原子,其单体必为一种。将链节的两个半键闭全即为单体。,三、高聚物的单体的判断,

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