乙酸乙酯的制备-高考全攻略之备战2019年高考化学考点---精校解析 Word版
25页1、 一、乙酸乙酯的制备实验酯化反应实验装置实验步骤在一支试管中加入3 mL乙醇,然后边振荡试管边慢慢加入2 mL 浓硫酸和2 mL 乙酸,连接好实验装置;用酒精灯缓慢加热,将产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上,观察现象实验现象饱和碳酸钠溶液的液面上有无色透明的不溶于水的油状液体产生,并可闻到香味实验结论在浓硫酸、加热的条件下,乙醇和乙酸发生反应,生成无色、透明、不溶于水、有香味的油状液体化学方程式+HOC2H5 反应特点 反应条件及其意义(1)加热,主要目的是提高反应速率,其次是使生成的乙酸乙酯挥发而方便收集,使平衡向正反应方向移动,提高乙醇、乙酸的转化率。(2)浓硫酸一方面作催化剂,提高反应速率;另一方面作吸水剂,提高乙醇、乙酸的转化率。(3)饱和Na2CO3溶液的作用挥发出的乙酸与Na2CO3反应生成易溶于水的盐,乙醇易溶于Na2CO3溶液,有利于乙酸乙酯与乙酸、乙醇的分离。乙酸乙酯在饱和Na2CO3溶液中的溶解度较小,与饱和Na2CO3溶液混合时易分层,可用分液法分离。注意事项(1)浓硫酸溶于乙醇或乙酸时会放出大量的热,因此,将乙醇、乙酸、浓硫酸混合时,一般先加入乙醇,然后
2、边摇动试管边慢慢加入浓硫酸,最后加入冰醋酸。(2)浓硫酸的作用:催化剂、吸水剂。(3)为防止试管中液体在实验时暴沸,加热前应采取的措施:在试管中加入几块碎瓷片或沸石。(4)玻璃导管的末端不要插入饱和Na2CO3溶液中,以防液体倒吸。(5)开始时要用小火均匀加热,加快反应速率,减少乙醇和乙酸的挥发;待有大量产物生成时,可大火加热,以便将产物蒸出。(6)装置中的长导管起导气兼冷凝作用。(7)欲提高乙酸的转化率,可采取的措施:用浓H2SO4吸水,使平衡向正反应方向移动;加热将酯蒸出;可适当增加乙醇的量,并加装冷凝回流装置。二、如何辨析羧基和酯基羧基和酯基两种官能团结构相似,但性质不同。羧基和酯基对比官能团代表物质表示方法羧基乙酸COOH或酯基乙酸乙酯COOR或(R不能为氢原子)羧基(1)羧基的结构羧基的结构可用下图表示,其中含有四个共价键,即羧基碳原子与其他原子(如碳原子或氢原子)形成的共价键(号位置),碳氧双键(号位置),碳氧共价键(号位置),氢氧共价键(号位置)。 (2)羧酸的酸性电离方程式:RCOOHRCOO + H+。由此可见,羧酸分子中表现酸性的是羧基(COOH),即羧基中的氢电离
3、产生氢离子。注意:构成羧酸烃基中的氢不能电离。羧酸一般是弱酸(如乙酸、甲酸、苯甲酸等),在书写离子方程式时,这些羧酸要写成化学式的形式。酯基(1)酯基的结构酯基的结构可用如图表示,其中含有四个共价键,即酯基碳原子与其他原子(如碳原子或氢原子)形成的共价键(号位置),碳氧双键(号位置),碳氧共价键(号位置),氧原子与其他基团形成的共价键(号位置)。 注:R不能是氢原子。(2)酯基的形成羧酸与醇能发生酯化反应,该反应是醇分子中的烃氧基(RO)作为取代基,取代了羧酸中的羟基而形成酯基。羧酸与醇的酯化反应原理可用如下的化学方程式表示:+HOR+H2O由上述化学方程式可知,发生酯化反应时,羧酸中断开的是碳氧单键,醇中断开的是氢氧单键。酯化反应中的断键方式可归纳为“酸脱羟基醇脱氢”。(3)酯基的性质所有的酯类物质都能在酸或碱作催化剂的情况下发生水解反应,产物是羧酸(或羧酸盐)和醇类物质。酸性条件下,该反应是一个可逆反应,但碱性条件下,该反应进行得比较彻底,这种现象可用化学平衡原理来解释。酸性条件下水解的化学方程式为+HOH碱性条件下水解的化学方程式为+NaOH(或KOH)(或 考向一 乙酸乙酯的制
4、取及应用 典例1 某学生在实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下:在大试管A中配制反应混合液;按图甲所示连接装置(装置气密性良好),用小火均匀加热大试管啊A510min;待试管B收集到一定量产物后停止加热,撤去导管并用力振荡,然后静置待分层;分离出乙酸乙酯层,洗涤、干燥。 物质熔点/沸点/密度/gcm3乙醇117.378.50.789乙酸16.6117.91.05乙酸乙酯83.677.50.90浓硫酸(98%)338.01.84(1)配制反应混合液的主要操作步骤为_(不必指出液体体积);制取乙酸乙酯的化学方程式为_。(2)上述实验中饱和Na2CO3溶液的作用是_。a中和乙酸和乙醇b与乙酸反应并吸收部分乙醇c减小乙酸乙酯的溶解度,有利于其分层析出d加快乙酸乙酯的生成,提高其产率(3)步骤中需要小火均匀加热,其主要原因之一是温度过高会发生副反应,另一个原因是_。(4)写出步骤中观察到的实验现象:_。(5)某化学课外小组设计了图乙所示的装置(图中铁架台、铁夹、加热装置均已略去)制取乙酸乙酯,与图甲装置相比,图乙装置的主要优点有_。 a增加了温度计,有利于控制反应温度b增加了分液漏斗,能随时补充反应
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