皂苷类ppt课件.ppt
66页1、药物检验教研室 天然药物化学 TheMedicinalChemistryofNaturalProducts 1 2 3 4 第八章 皂苷类 5 皂苷 saponins 是一类由结构比较复杂的苷类化合物 它的水溶液经振摇后能产生大量持久性 似肥皂样的泡沫 故名皂苷 第八章 皂苷类 皂苷分布广泛 薯蓣科 玄参科 百合科 五加科 豆科 远志科 桔梗科 石竹科等 皂苷具有很好的表面活性 可以乳化油脂 用作清洁剂和乳化剂 皂苷类化合物显示出多种生物活性 如抗肿瘤 抗炎 免疫调节 抗病毒 抗真菌 保肝等 6 本章内容 第一节皂苷类化合物的结构与分类第二节皂苷类化合物的理化性质第三节皂苷类化合物的提取与分离第四节皂苷类化合物的检识 7 第一节皂苷类化合物的结构与分类 皂苷是由皂苷元和糖组成 皂苷的分类方式有多种 单糖链皂苷 双糖链皂苷 三糖链皂苷等 酸性皂苷 中性皂苷 最常见的分类方式是皂苷元的结构将皂苷分为 三萜皂苷和甾体皂苷 8 一 三萜皂苷 二 甾体皂苷 第一节皂苷类化合物的结构与分类 9 一 三萜的定义1 定义由6个异戊二烯单位组成的30个碳原子的萜类化合物 可以以游离状态或苷的形式存在 其
2、苷类化合物多数可溶于水 水溶液振摇后产生似肥皂水溶液样泡沫 故被称为三萜皂苷 triterpenoidsaponins 该类皂苷多具有羧基 所以有时又称为酸性皂苷 第一节皂苷类化合物的结构与分类 三萜皂苷 10 2 生物活性三萜及其皂苷广泛分布于自然界 具有广泛的生物活性 如溶血 抗癌 抗炎 抗菌和抗病毒 降低胆固醇 杀软体动物 抗生育等活性 第一节皂苷类化合物的结构与分类 三萜皂苷 11 齐墩果酸 治疗肝炎 甘草次酸琥珀酸半酯的钠盐 抗溃疡药 具有羧基的三萜皂苷化合物多具有抗肿瘤活性 如 齐墩果酸 甘草次酸 第一节皂苷类化合物的结构与分类 三萜皂苷 12 多数三萜为四环三萜和五环三萜 也有少数为链状 单环 双环和三环三萜 近几十年还发现了许多由于氧化 环裂解 甲基转位 重排及降解等而产生的新骨架类型的三萜类化合物 第一节皂苷类化合物的结构与分类 三萜皂苷 13 一 a 达玛烷型 dammarane b 羊毛脂烷型 Lanostane c 葫芦烷 cucurbitane 四环三萜 第一节皂苷类化合物的结构与分类 三萜皂苷 14 a 达玛烷型 dammarane 结构特点 环互为反式稠合
3、 8 10位为 CH3 13位 H 17位 侧链 C 20构型R或S 3位多有羟基 或糖苷化 其中8位有 CH3是其结构特点 dammarane 一 四环三萜 A B C D 第一节皂苷类化合物的结构与分类 三萜皂苷 15 如 五加科植物人参中的皂苷 原人参二醇型 3 12 OH 1 四环三萜 a 达玛烷型 dammarane 原人参二醇型 第一节皂苷类化合物的结构与分类 三萜皂苷 16 b 羊毛脂烷 Lanostane 是从环氧鲨烯经椅 船 椅构想式环合而成 结构特点是 A B B C C D环均为反式 10 13位 CH3 14位 CH3 C 20为R构型 羊毛脂烷 第一节皂苷类化合物的结构与分类 三萜皂苷 分布于植物及海洋生物 如海参 海星等分离得到的毒鱼成分 从名贵药材灵芝当中分离得到100余个 17 鼠李科植物酸枣 Zizyphusspinosa 的成熟种子镇静 安定作用 羊毛脂烷型实例 18 19 补中益气 滋补强壮 扶正固本 延年益寿 从灵芝中分离出三个三萜类化合物 20 灵芝酸C 赤芝酸A 21 e 葫芦烷 cucurbitane 特点 5 H 8 H 10 H 9位连
4、有 CH3 其余与羊毛甾烷一样 羊毛脂烷 第一节皂苷类化合物的结构与分类 三萜皂苷 22 雪胆甲素R Ac雪胆乙素R H 葫芦烷型实例 从雪胆属植物小蛇莲根中分离得到的雪胆甲素和雪胆乙素 临床上用于治疗急性痢疾 肺结核 慢性气管炎等 23 a 齐墩果烷型 oleanane b 乌苏烷 ursane c 羽扇豆烷 lupane 二 五环三萜 第一节皂苷类化合物的结构与分类 三萜皂苷 24 a 齐墩果烷 oleanane 型 又称 香树脂烷 amyrane 型 oleanane 甘草次酸 R H 10 13 23 24 25 27 28 29 30 29 30 23 24 20 二 五环三萜 pentacyclictriterpenoids 第一节皂苷类化合物的结构与分类 三萜皂苷 25 A B B C C D环为反式 D E环为顺式 母核上有8个甲基 其中C 4 C 20上均有偕二甲基 C 10 C 8 C 17上均有甲基取代 且均为 型 C 3常有 OH取代 C 28 CH3易被氧化成酸或CH2OH 第一节皂苷类化合物的结构与分类 三萜皂苷 26 齐墩果烷型实例 齐墩果酸 Oleano
5、icacid 降转氨酶 肝保护 防止肝硬化 治疗肝炎 27 齐墩果酸首先由油橄榄的叶子中分得 广泛分布于植物界 如在青叶胆全草 女贞果实等植物中游离存在 但大多数与糖结合成苷存在 齐墩果酸具有抗炎 镇静 防肿瘤等作用 是治疗急性黄胆性肝炎和慢性迁延性肝炎的有效药物 含齐墩果酸的植物很多 但含量超过10 的很少 从刺五加 龙牙葱木中提取齐墩果酸 得率都超过10 纯度在95 以上 是很好的植物资源 刺五加 龙牙葱木 刺嫩芽 28 甘草 29 甘草 Glycyrrhizaurlensis 中含有甘草次酸 glycyrrhetinicacid 和甘草酸 glycyrrhizicacid 又称甘草皂苷 glycyrrhizin 或甘草甜素 甘草次酸有促肾上腺皮质激素 ACTH 样作用 临床上用于抗炎和治疗胃溃疡 但只有18 H的甘草次酸才有此活性 18 H者无此活性 30 柴胡 清热解毒 抗菌消炎 31 100多个三萜皂苷 32 合欢 33 合欢皂苷 体外抑制人癌细胞活性 8 9糖苷有单萜 JulibrosideJ16 R JulibrosideJ96 S 6 34 b乌苏烷 ursane 型
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